Synthese Ibuprofen en Tetrahydrocannabinol

Moderator: ArcherBarry

Reageer
Gebruikersavatar
Berichten: 14

Synthese Ibuprofen en Tetrahydrocannabinol

Hallo,

Ik heb het mechanisme van Ibuprofen en Tetrahydrocannabin (bij THC kom ik nog niet uit stap 4,5,6) uitgewerkt. Maar ik weet niet 100% zeker of alles goed is.

Daarom zou ik (heel) graag feedback/tips willen hebben of er:

- Fouten zijn gemaakt (en zo ja wat)

- En of iemand misschien weet hoe de stappen die ik nog heb moeten.

Mvg,

J.W.

(p.s. ik kon geen spoiler-ding vinden dus nu staat alles onderelkaar direct zichtbaar, als iemand de spoiler knop weet of als het zo een lange post is, aub zeggen :P)

Hier onder staat de het 6 staps mechanisme van Ibuprofen:

totaal reactie Ibuprofen:

Afbeelding

stap 1 Ibuprofen:

Deze stap is een Friedel-Crafts acetylering van isobutylbenzene

Afbeelding

stap 2 Ibuprofen:

Reactie met ethyl chloroacetate (Darzens reactie) gaf de α, β-epoxy ester

Afbeelding

stap 3 Ibuprofen:

Eerst vindt er door middel van de H3O+ een hydrolyse plaats van ester gedeelte van het molecuul.

Afbeelding

Daarna wordt het molecuul onder invloed van temperatuur gedecarboxyleerd waarbij uiteindelijk CO2 afsplitst en een aldehyde ontstaat.

Afbeelding

stap 4 ibuprofen:

Bij stap 4 wordt hydroxylamine (NH2OH) toegevoegd. De hydroxylamine reageert met het molecuul waarbij een (aldo)oxime en H3O¬+ ontstaat.

Afbeelding

stap 5 Ibuprofen:

Doormiddel van een dehydratie wordt de (aldo)oxime omgezet naar een nitril

Afbeelding

Stap 6 Ibuprofen

Daarna vindt er een hydrolyse plaatst waarbij de nitril groep wordt omgezet naar een carbonzuur. Waarbij dus ibuprofen ontstaat.

Afbeelding

Hieronder staat de 6 staps mechanisme van Tetrahydrocannanbinol (THC):

Tetrahydrocannabinol totaal reactie:

Afbeelding

Stap 1 THC:

Afbeelding

Stap 2 THC:

Hier vindt de Grignard reactie plaats

Afbeelding

Stap 3 THC:

In stap 3 wordt de stof gereduceerd,

Afbeelding

Stap 4 THC:

kom niet uit het mechanisme:

Afbeelding

Stap 5 THC:

kom niet uit het mechanisme:

Afbeelding

Stap 6 THC:

kom niet uit het mechanisme:

Afbeelding

Gebruikersavatar
Berichten: 14

Re: Synthese Ibuprofen en Tetrahydrocannabinol

niemand die kan zeggen of het zo goed is?

Gebruikersavatar
Berichten: 2.455

Re: Synthese Ibuprofen en Tetrahydrocannabinol

niemand die kan zeggen of het zo goed is?
ja, maar het zo moeilijk om goed te antwoorden, zonder naar ChemDraw te grijpen. Voor ibuprofen met ik niet gelukkig met de Darzens reactie (kijk eens op http://www.organic-chemistry.org/namedreac...-reaction.shtm). Ook de hydrolyse van ester en dan decarboxylatie lijken mij nogal goofy. Ten eerste zal de epoxide veel eerder al worden opgebroken (samen met de hydrolyse van de ester), waardoor je een vicinaal diol krijgt. Ik gok dat de tertiaire OH dan via een E1-eliminatie kan worden geëlimineerd, waardoor je een enol bekomt, dat tautomeriseert naar het keton.

Voor THC: eerste stappen zijn SNAr (http://en.wikipedia.org/wiki/Nucleophil ... bstitution).

Stap 4: katalytische hydrogenolyse, mechanistisch gezien advanced stuff (Master-niveau).

Stap 5: hydrolyse van een ester (in zuur milieu: protonatie zuurstof, SN2-aanval door bijv. water op de methyl, geeft dan methanol en de vrijje OH-groep)

dat is al een start.
This is weird as hell. I approve.

Gebruikersavatar
Berichten: 14

Re: Synthese Ibuprofen en Tetrahydrocannabinol

Hey,

heel erg bedankt voor de reactie en die link kwam goed van pas.

ibuprofen stap 1,4,5 en 6 waren goed?

ibuprofen stap 2. poging 2 :P

Afbeelding

Ibuprofen stap 3. poging 2 (kwam niet 100% ermee uit)

Afbeelding

THC stap 4 klinkt aardig moeilijk....

THC stap 5:

Afbeelding

THC stap 6. nog geen idee

klopt ibuprofen nu helemaal en klopt THC stap 1,2,3 en 5 zo?

Gebruikersavatar
Berichten: 2.455

Re: Synthese Ibuprofen en Tetrahydrocannabinol

Pas altijd op dat, als je op een carbonyk-koolstof aanvalt, de dubbele binding steeds "openklapt". Als je geen zin hebt om het tetrahedraal intermediair op te tekenen, is het perfect aanvaardbaar om gewoon een dubbele pijl te tekenen die aangeeft dan de dubbele binding naar O sprint, en terug.

Voor de exacte volgorde van ibuprofen, stap 3 weet ik het niet precies.

THC stap 5: je valt niet de aromaat aan, maar de methyl!!!
This is weird as hell. I approve.

Gebruikersavatar
Berichten: 14

Re: Synthese Ibuprofen en Tetrahydrocannabinol

hmm,

dus stap 2 is goed?

stap 3 misschien

en stap 5, moest dus niet op aromaat maar op methyl aanvallen:

Afbeelding

Gebruikersavatar
Berichten: 14

Re: Synthese Ibuprofen en Tetrahydrocannabinol

of klopt die zo nog steeds niet?

Berichten: 76

Re: Synthese Ibuprofen en Tetrahydrocannabinol

Wat heb je bij stap 5 bij de THC synthese nog meer aanwezig in de reactie behalve H3O+? Is er nog een ander nucleofiel wat kan aanvallen op de methyl?

Berichten: 76

Re: Synthese Ibuprofen en Tetrahydrocannabinol

En als ik het goed heb, vind er een condensatiereactie plaats in stap 6 (THC) met dit molecuul:

Afbeelding

Probeer deze reactie maar eens uit te schrijven :)

Reageer