Synthese van propylbenzeen

Mimetidae

Stel dat je de vraag krijgt om propylbenzeen (C₉H₁₂) te synthetiseren.

Je kan dit doen via een alkylering van benzeen (C₆H₆) met aluminiumchloride (AlCl₃) en een ander reagentia zoals cyclopropaan, broompropaan, 1-propanol, ...

Mijn vraag is:

Kan je dit ook doen via een radicalaire reactie?

Mijn synthese:

Door de afbraak van BPO (benzoylperoxide) benzeen-radicalen verkijgen.

Hierop propaan-radicalen laten aanvallen (die je bijvoorbeeld verkrijgt door het kraken van 1-broompropaan).

Kan je selectief propylbenzeen gaan aanmaken op deze wijze?

Of ga je eerder een mengelmoes van allerlei verbindingen krijgen?

Reageert het propylbenzeen misschien nog verder tot (een) ander reactieproduct(en)?

Of zijn er eventueel andere complicaties die kunnen optreden?

Typhoner

ik denk dat dit nogal moeilijk te sturen gaat zijn

Fuzzwood

Friedel-craft alkylering kun je ook vergeten, tenminste als je 1-propylbenzeen wilt.

molecular

Zelfs in geval van radicaalreacties die wel gecontroleerd verlopen zie je maar zeer zelden radicaal-radicaal-koppelingen. Dit is simpelweg het geval omdat de effectieve concentratie van radicalen altijd zeer laag is. Omdat deze deeltjes zo reactief zijn, is hun levensduur erg kort, en daardoor zijn er op elk gegeven moment maar zeer weinig radicalen.

Typhoner

Friedel-craft alkylering kun je ook vergeten, tenminste als je 1-propylbenzeen wilt.

inderdaad. Ik dacht spontaan aan cumeen (isopropylbenzeen), maar dat had de TS moeten specifiëren.

Voor 1-propylbenzeen kan je eerst acyleren, en daarna een reductie doen. Is ook makkelijker te controleren dan een alkylering, gezien polyalkylering wel eens durft voor te komen.

Wetenschapsforum

Laatste berichten

Nieuwsberichten

Synthese van propylbenzeen

Synthese van propylbenzeen

Re: Synthese van propylbenzeen

Re: Synthese van propylbenzeen

Re: Synthese van propylbenzeen

Re: Synthese van propylbenzeen