Springen naar inhoud

Synthese van propylbenzeen


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Mimetidae

    Mimetidae


  • >25 berichten
  • 30 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 15 december 2011 - 11:45

Stel dat je de vraag krijgt om propylbenzeen (C9H12) te synthetiseren.

Je kan dit doen via een alkylering van benzeen (C6H6) met aluminiumchloride (AlCl3) en een ander reagentia zoals cyclopropaan, broompropaan, 1-propanol, ...

Mijn vraag is:
Kan je dit ook doen via een radicalaire reactie?

Mijn synthese:
Door de afbraak van BPO (benzoylperoxide) benzeen-radicalen verkijgen.
Hierop propaan-radicalen laten aanvallen (die je bijvoorbeeld verkrijgt door het kraken van 1-broompropaan).

Kan je selectief propylbenzeen gaan aanmaken op deze wijze?
Of ga je eerder een mengelmoes van allerlei verbindingen krijgen?
Reageert het propylbenzeen misschien nog verder tot (een) ander reactieproduct(en)?
Of zijn er eventueel andere complicaties die kunnen optreden?

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Typhoner

    Typhoner


  • >1k berichten
  • 2446 berichten
  • VIP

Geplaatst op 15 december 2011 - 15:04

ik denk dat dit nogal moeilijk te sturen gaat zijn
This is weird as hell. I approve.

#3

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 15 december 2011 - 19:52

Friedel-craft alkylering kun je ook vergeten, tenminste als je 1-propylbenzeen wilt.

#4

molecular

    molecular


  • >100 berichten
  • 195 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 16 december 2011 - 07:57

Zelfs in geval van radicaalreacties die wel gecontroleerd verlopen zie je maar zeer zelden radicaal-radicaal-koppelingen. Dit is simpelweg het geval omdat de effectieve concentratie van radicalen altijd zeer laag is. Omdat deze deeltjes zo reactief zijn, is hun levensduur erg kort, en daardoor zijn er op elk gegeven moment maar zeer weinig radicalen.

#5

Typhoner

    Typhoner


  • >1k berichten
  • 2446 berichten
  • VIP

Geplaatst op 17 december 2011 - 13:14

Friedel-craft alkylering kun je ook vergeten, tenminste als je 1-propylbenzeen wilt.

inderdaad. Ik dacht spontaan aan cumeen (isopropylbenzeen), maar dat had de TS moeten specifiŽren.

Voor 1-propylbenzeen kan je eerst acyleren, en daarna een reductie doen. Is ook makkelijker te controleren dan een alkylering, gezien polyalkylering wel eens durft voor te komen.

Veranderd door Typhoner, 17 december 2011 - 13:15

This is weird as hell. I approve.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures