Wetenschapsforum

Kan iemand mij eens op een eenvoudige manier uitleggen hoe je nu weet wanneer een verbinding aromatisch is of niet adhv. de regel van hückel?

Ik weet dit: Een molecule is aromatisch als ze een vlak, cyclisch geconjugeerd pi-systeem heeft met 4n+2 elektronen.

kan iemand uitleggen wat ze bedoelen met geconjugeerd pi-systeem?

en hoe je dat aantal elektronen telt? Ik weet dat je er 1 hebt op een C met dubbele binding, maar wat als daar dan bvb een N staat? pak bij bvb pyrrool?

Geconjugeerd pi-systeem is simpelweg alternerend dubbele en enkele bindingen in een reeks bindingen binnen een molecuul.

Een aromatisch molecuul heeft daarbij nog een bijzondere eigenschap: deze heeft een geconjugeerd pi-systeem (zie benzeen maar eens, alternerend dubbele en enkele bindngen), waarbij de elektronen van de pi-bindingen gedelocaliseerd zijn, met andere woorden: de elektronen bewegen continu en hebben geen vaste plaats. Hebben ze dat wel, dan heeft een verbinding wel een geconjugeerd systeem, maar is GEEN aromaat. Een regel voor aromaten is dus ook, een hele logisch: het moet een ringstructuur zijn, anders kunnen elektronen geen kant op.

Elektronen tellen? Ik snap even niet wat je bedoelt, wees eens iets duidelijker?

Zoals de voorgaande poster al zei: Benzene heeft dus om en om dubbele en enkele bindingen en is een ringstructuur. Dus 3 dubbele bindingen met elk 2 electronen = 6 electronen: 4n+2 met n = 1.

Vrije electronenparen in de ring moeten ook worden meegeteld: pyrrool heeft 2 dubbele bindingen = 4 electronen + 1 vrij electronenpaar (op stikstof) = 6 electronen. Dus weer 4n + 2 met n = 1.

Hoop dat dit helpt

Oke, ik snap het al iets meer, maar wat bij een ring van maar 5 koolstoffen? dan is het toch niet alternerend dubbele bindingen? Of maakt dat dan niets uit? En voor dat tellen van de elektronen is het gewoon per dubbele binding 2 elektronen en de vrije erbij?

Dan zit je nog steeds naar een elektronenpaar te kijken op 1 der koolstoffen. Ook dat kun je alternerend noemen. Kijk maar naar het cyclopentadiëen anion.

Oke, ik snap het al iets meer, maar wat bij een ring van maar 5 koolstoffen? dan is het toch niet alternerend dubbele bindingen? Of maakt dat dan niets uit? En voor dat tellen van de elektronen is het gewoon per dubbele binding 2 elektronen en de vrije erbij?

een betere omschrijving van "geconjugeerd" is dat je op elk opeenvolgend atoom een p-orbitaal ter beschikking hebt, die allemaal overlappen. Bij bijv. pyrrool staat het vrije elektronenpaar van N loodrecht op het vlak, waardoor het kan overlappen met de p-orbitalen van de koolstoffen in de ring. N brengt hier 2 elektronen mee, en elke koolstof 1, wat samen 6 = 4*1 + 2 geeft.