Springen naar inhoud

Stereochemie cycloalkanen


  • Log in om te kunnen reageren

#1

*_gast_Pienewieno_*

  • Gast

Geplaatst op 27 december 2011 - 11:46

Ik ben aan het oefenen voor mijn Organische Chemie tentamen en stereochemie van de lineaire alkanen gaat me goed af.

Echter stuit ik op een probleem als ik moet bepalen of een chiraal C-atoom in een ringstructuur nu R/S geconfigureerd is...

Als voorbeeld de structuur: 4-chloro-1-methylcyclohexeen, waarbij het chlooratoom naar voren wijst..

Ik weet welk c-atoom het chirale centrum is, maar heb geen flauw idee, hoe ik er nu achter kan komen of het nu R of S is...

Als iemand mij hierbij zou kunnen helpen zou dat zeer prettig zijn!

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Typhoner

    Typhoner


  • >1k berichten
  • 2446 berichten
  • VIP

Geplaatst op 27 december 2011 - 12:12

Ik ben aan het oefenen voor mijn Organische Chemie tentamen en stereochemie van de lineaire alkanen gaat me goed af.

Echter stuit ik op een probleem als ik moet bepalen of een chiraal C-atoom in een ringstructuur nu R/S geconfigureerd is...

Als voorbeeld de structuur: 4-chloro-1-methylcyclohexeen, waarbij het chlooratoom naar voren wijst..

Ik weet welk c-atoom het chirale centrum is, maar heb geen flauw idee, hoe ik er nu achter kan komen of het nu R of S is...

Als iemand mij hierbij zou kunnen helpen zou dat zeer prettig zijn!

niet mogelijk. De molecule is dan ook niet chiraal. De nomenclatuur die je kan gebruiken is cis/trans.

Er zijn mogelijkheden om de configuratie van de aparte koolstofatomen (ook wel pseudoasymmetrische koolstofatomen) namen te geven, ofwel de r/s nomenclatuur (let op de kleine letters). Je kan hier wel eens naar op zoek gaan, of ik kan je, als je dat wil, een stuk cursus doorsturen waar dit in staat.
This is weird as hell. I approve.

#3

Typhoner

    Typhoner


  • >1k berichten
  • 2446 berichten
  • VIP

Geplaatst op 27 december 2011 - 12:19

ah, bedoel je nu hexeen of hexaan? In het geval van hexaan houdt mijn vorige uitleg stand, maar het cyclohexeen is weldegelijk chiraal! De truc is hierbij dat je als bij een dubbele binding komt, elke C in de binding moet zien als gebonden aan een extra C, dus:

-C=C- wordt dan -C( C )-C( C )-

Veranderd door Typhoner, 27 december 2011 - 12:22

This is weird as hell. I approve.

#4

soepkip88

    soepkip88


  • >100 berichten
  • 226 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 27 december 2011 - 22:58

Je moet dan dus kijken naar de R-groepen en daar de "belangrijkheid" van.
de prioriteitsregels:
http://nl.wikipedia....ioriteitsregels

De eerste R is voor beide kanten alleen een koolstof, dus dan ga je 1 atoom verder kijken. Daar zie je dat er eentje enkel gebonden aan een koolsotf zit, en eentje dubbel gebonden aan een koolstof. De laatste telt "dubbel, voor 2" en heeft dus de hoogste prioriteit.



Voor dit soort moleculen wordt tekenen met chemdraw vaak al makkelijker, zie je meteen of ie r of S is. In het geval van cyclohexene betekent dat het niet zo te zeggen is of ie S of R is. Hangt er vanaf waar je de dubbele binding tekent, en of de chloor dan naar boven of beneden steekt

Veranderd door soepkip88, 27 december 2011 - 23:06


#5

soepkip88

    soepkip88


  • >100 berichten
  • 226 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 27 december 2011 - 23:12

ik bedoel dus:

Geplaatste afbeelding


de ene is de S, de andere de R-vorm. Als je ze omdraait en de dubbele binding op elkaar legt, steekt de Cl naar boven dan wel onder/

Veranderd door soepkip88, 27 december 2011 - 23:13






0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures