Springen naar inhoud

[scheikunde] Gemengde Aldolcondensatie


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Momentje

    Momentje


  • >25 berichten
  • 46 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 30 december 2011 - 13:36

Hallo allemaal,

In mijn cursus Organische Chemie gaat het over de aldolcondensatie.
Wat ik weet is dat dit een aldehyd/keton is waarbij een H+ van een C-atoom op de α-plaats afsplitst.
Het ontstane anion reageert dan met een neutrale versie van zichzelf en vormt zo een aldol.
In mijn cursus staat dat een gemenge aldolcondensatie eigenlijk geen zin heeft, tenzij één van de moleculen geen α-H-atoom bezit.
Ik snap niet waarom dit zo is. Ik heb de reactie van een gemengde aldolcondensatie uitgeschreven, maar vindt nergens een fout of iets dergelijks.
Weet iemand hier een antwoord op?

Alvast bedankt,
Momentje

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Typhoner

    Typhoner


  • >1k berichten
  • 2446 berichten
  • VIP

Geplaatst op 30 december 2011 - 14:42

Hallo allemaal,

In mijn cursus Organische Chemie gaat het over de aldolcondensatie.
Wat ik weet is dat dit een aldehyd/keton is waarbij een H+ van een C-atoom op de α-plaats afsplitst.
Het ontstane anion reageert dan met een neutrale versie van zichzelf en vormt zo een aldol.
In mijn cursus staat dat een gemenge aldolcondensatie eigenlijk geen zin heeft, tenzij één van de moleculen geen α-H-atoom bezit.
Ik snap niet waarom dit zo is. Ik heb de reactie van een gemengde aldolcondensatie uitgeschreven, maar vindt nergens een fout of iets dergelijks.
Weet iemand hier een antwoord op?

Alvast bedankt,
Momentje

Je zit hierbij met volgende problemen:

* Welke van de twee carbonylverbindingen zal enoliseren?
* Zal dit enolaat reageren met de andere molecule, of met één van zijn eigen soort?
* Indien één van de reagentia niet symmetrisch is: welke plaats zal enoliseren?

In het geval dat de twee eerste vragen relevant zijn, krijg je in totaal 4 mogelijke condensatieproducten; vaak een ramp als je die dingen moet scheiden, of gewoon maar één van de 4 wil hebben.

Oplossingen zijn dan om in de eerste plaats één component te hebben dat niet kan enoliseren (bijv. benzaldehyde), en in de tweede plaats er voor te zorgen dat het enoliseerbare product minder vatbaar is voor nucleofiele aanval, bijv. een keton.

Voorbeeld: condensatie tussen aceton en benzaldehyde: alleen aceton enoliseert en het benzaldehyde is het meest vatbaar voor nucleofiele aanval.

Veranderd door Typhoner, 30 december 2011 - 14:43

This is weird as hell. I approve.

#3

Momentje

    Momentje


  • >25 berichten
  • 46 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 30 december 2011 - 15:51

Bedankt voor je reactie!
Maar dan nog het volgend deel van mijn vraag:

Het heeft namelijk wel zin als 1 van de 2 stoffen geen α-H-atoom bezit.

Wil dit zeggen dat je dan zeker bent van de stof die enoliseerd?
En als je daar zeker van bent, dan dus eigenlijk maar 2 mogelijke uitkomst hebt?
(Als alleen 1 stof enoliseerd, kan hij reageren met zichzelf of de andere molecule),

#4

Momentje

    Momentje


  • >25 berichten
  • 46 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 30 december 2011 - 16:44

Ok, het antwoord op die vraag staat in je reactie...
Excuses, niet goed gelezen.

#5

Typhoner

    Typhoner


  • >1k berichten
  • 2446 berichten
  • VIP

Geplaatst op 30 december 2011 - 21:07

om even iets uit te breiden:

het hoeft niet dat één van de twee reagentia niet enoliseerbaar is, zolang je maar goed kan controleren welk product enoliseert. Denk hierbij aan bijvoorbeeld aceton + diethylmalonaat: het malonaat is een pak zuurder dan aceton, terwijl het omwille van zijn esterfuncties minder vatbaar is voor een nucleofiele aanval.

Veranderd door Typhoner, 30 december 2011 - 21:08

This is weird as hell. I approve.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures