[scheikunde] Gemengde Aldolcondensatie

Momentje

Hallo allemaal,

In mijn cursus Organische Chemie gaat het over de aldolcondensatie.

Wat ik weet is dat dit een aldehyd/keton is waarbij een H⁺ van een C-atoom op de α-plaats afsplitst.

Het ontstane anion reageert dan met een neutrale versie van zichzelf en vormt zo een aldol.

In mijn cursus staat dat een gemenge aldolcondensatie eigenlijk geen zin heeft, tenzij één van de moleculen geen α-H-atoom bezit.

Ik snap niet waarom dit zo is. Ik heb de reactie van een gemengde aldolcondensatie uitgeschreven, maar vindt nergens een fout of iets dergelijks.

Weet iemand hier een antwoord op?

Alvast bedankt,

Momentje

Typhoner

Momentje schreef: Hallo allemaal,

In mijn cursus Organische Chemie gaat het over de aldolcondensatie.

Wat ik weet is dat dit een aldehyd/keton is waarbij een H⁺ van een C-atoom op de α-plaats afsplitst.

Het ontstane anion reageert dan met een neutrale versie van zichzelf en vormt zo een aldol.

In mijn cursus staat dat een gemenge aldolcondensatie eigenlijk geen zin heeft, tenzij één van de moleculen geen α-H-atoom bezit.

Ik snap niet waarom dit zo is. Ik heb de reactie van een gemengde aldolcondensatie uitgeschreven, maar vindt nergens een fout of iets dergelijks.

Weet iemand hier een antwoord op?

Alvast bedankt,

Momentje

Je zit hierbij met volgende problemen:

* Welke van de twee carbonylverbindingen zal enoliseren?

* Zal dit enolaat reageren met de andere molecule, of met één van zijn eigen soort?

* Indien één van de reagentia niet symmetrisch is: welke plaats zal enoliseren?

In het geval dat de twee eerste vragen relevant zijn, krijg je in totaal 4 mogelijke condensatieproducten; vaak een ramp als je die dingen moet scheiden, of gewoon maar één van de 4 wil hebben.

Oplossingen zijn dan om in de eerste plaats één component te hebben dat niet kan enoliseren (bijv. benzaldehyde), en in de tweede plaats er voor te zorgen dat het enoliseerbare product minder vatbaar is voor nucleofiele aanval, bijv. een keton.

Voorbeeld: condensatie tussen aceton en benzaldehyde: alleen aceton enoliseert en het benzaldehyde is het meest vatbaar voor nucleofiele aanval.

Momentje

Bedankt voor je reactie!

Maar dan nog het volgend deel van mijn vraag:

Het heeft namelijk wel zin als 1 van de 2 stoffen geen α-H-atoom bezit.

Wil dit zeggen dat je dan zeker bent van de stof die enoliseerd?

En als je daar zeker van bent, dan dus eigenlijk maar 2 mogelijke uitkomst hebt?

(Als alleen 1 stof enoliseerd, kan hij reageren met zichzelf of de andere molecule),

Momentje

Ok, het antwoord op die vraag staat in je reactie...

Excuses, niet goed gelezen.

Typhoner

om even iets uit te breiden:

het hoeft niet dat één van de twee reagentia niet enoliseerbaar is, zolang je maar goed kan controleren welk product enoliseert. Denk hierbij aan bijvoorbeeld aceton + diethylmalonaat: het malonaat is een pak zuurder dan aceton, terwijl het omwille van zijn esterfuncties minder vatbaar is voor een nucleofiele aanval.

Wetenschapsforum

Laatste berichten

Nieuwsberichten

[scheikunde] Gemengde Aldolcondensatie

[scheikunde] Gemengde Aldolcondensatie

Re: [scheikunde] Gemengde Aldolcondensatie

Re: [scheikunde] Gemengde Aldolcondensatie

Re: [scheikunde] Gemengde Aldolcondensatie

Re: [scheikunde] Gemengde Aldolcondensatie