Stereoisomerie naamgeving

Momentje

Hallo,

Ik ben op dit moment bezig met het oefenen van de naamgeving van stereoisomeren.

Ik moet bekijken of daar een chiraal C-atoom R of S geconfigureerd is.

Als voorbeeld heb ik de molecule hieronder genomen:

https://docs.google.com/open?id=0BzaHP2mw9u...TNlYzY5NGUyYWVm

Het atoom met het sterretje is het chirale C-atoom waarvan ik de configuratie moet bepalen.

Ik weet dat je dan moet kijken naar de "belangrijkheid" van de atomen om je heen, en ze zo I tot en met IV moet nummeren. De H en de Br kan ik nog wel nummeren, die zijn respectievelijk IV en I.

Maar dan kom ik in de knoop met de C-atomen erboven en eronder. Deze zijn beide atoomnummer 6, en moeten dus II of III worden. Het bovenste C-atoom heeft aan zich 2 O's en 1 H.

Het onderste C-atoom heeft aan zich een H, een Br, en nog een C-atoom.

Welke is nu belangrijker? Als je overall kijkt zou je het bovenste C-atoom op plaats 2 zetten (is "belangrijker" met zijn O's dan H en C van het onderste C-atoom).

Maar als je apart kijkt heeft die Br op het onderste C-atoom een veel hoger atoomnummer, en is die dus ook "belangrijker".

Kortom, welk atoom heeft plaats II en welk atoom heeft plaats III?

Ik hoop dat de vraag duidelijk is ...

Typhoner

Het is steeds het hoogste atoomnummer dat "wint": een koolstof met driemaal N op verliest van eentje met één O op.

Momentje

Dat had ik inderdaad begrepen.

Het ging me om de volgorde waarin je zoiets bekijkt.

Stel je hebt een C met Br, H en O erop, en een C met O, O en H erop.

Hoe bekijk je zoiets dan?

Als je die O tegenover die H zet, wint O dat.

Maar als je die O tegenover die Br zet, wint Br.

Of geldt hier ook het feit dat je eerst het hoogste atoomnummer moet nemen?

Dus dat je het rijtje Br, H en O moet zetten volgens: Br > O > H

En het rijtje O O H volgens O = O > H.

Dat klinkt vrij logisch......

Peertje

Nadat je hebt vastgesteld dat de C's gelijke prioriteit hebben, kijk je verder. Je moet dan eerst de atomen met de hoogste atoomnummers met elkaar vergelijken (in dit gevaal dus O en Br). Hier heeft dus de onderste groep de hoogste prioriteit.

Je hebt voor deze vraag niet een heel makkelijke projectie van het molecuul gekozen.

Zie ookwikipedia.

Momentje

De projectie van het molecuul (Newmann / Newman of je dat ook schrijft) is mij wel bekend.

Deze projectie komt namelijk rechtstreeks uit een opgave van mijn oefenopgaven stereochemie

.

Maar als ik weet dat je eerst begint met de atomen met het hoogste atoomnummer is mijn vraag opgelost!

Dank jullie!

Peertje

Bijna, dit is de Fischerprojectie, maar als t nou duidelijk is dan is t goed

Momentje

Ehrm ja idd xD, Newmann is met het tekenen van rondjes waarbij de atomen achter elkaar staan.

Je hebt gelijk

Wetenschapsforum

Laatste berichten

Nieuwsberichten

Stereoisomerie naamgeving

Stereoisomerie naamgeving

Re: Stereoisomerie naamgeving

Re: Stereoisomerie naamgeving

Re: Stereoisomerie naamgeving

Re: Stereoisomerie naamgeving

Re: Stereoisomerie naamgeving

Re: Stereoisomerie naamgeving