Springen naar inhoud

Solvent bij polymerisatie


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Bleuken

    Bleuken


  • >250 berichten
  • 250 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 31 januari 2012 - 17:39

In mijn cursus staat dat wanneer je de anionische vinylpolymerisatie van polybutadieen uitvoert:

-THF als solvent levert praktisch uitsluitend 1,2 producten
-Hexaan levert 1,4-cis en 1,4 trans producten

Hoe kan men deze invloed van het solvent verklaren?

Alvast bedankt,

Mvg

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

bramteunissen

    bramteunissen


  • 0 - 25 berichten
  • 12 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 31 januari 2012 - 19:09

Het volgende geldt algemeen voor electrofiele substituties aan butadieen:

Zodra het molecuul reageert met een carbocation ontstaat er een resonatiestructuur met de dubbele binding tussen c-atoom 2 en 3 of 3 en 4 en het carbocation op de overgebleven plaats.

Nu wil zowel een dubbele binding als een +ion een zo hoog mogelijke mate van substitutie hebben wat tegenstrijdig is in dit voorbeeld. Uit de praktijk blijkt echter dat het carbocation wint en de resonantie structuur neigt dus meer naar
R-CH-CH=CH2
+
1,2 is daarom het kinitische product en wordt het snelste gevormd.

Na de reactie is echter het +ion verdwenen maar de C=C binding niet.
Omdat deze nog steeds een hogere mate van substitutie "wil" zal er bij hoge temperatuur alsnog het R-CH2-CH=CH-CH2-R product onstaan, doordat het 1,2 product opnieuw geioniseerd raakt en de lading alsnog naar C4 verschuift.
1,4 is dan ook het thermodynamische stabielere product.

Maar in dit geval zie ik zo niet waarom het 1,2 product opnieuw geioniseerd zou raken en zo ja waarom op de originele plek er zijn immers nog meer c-c bindingen.

Daarom denk ik dat de polariteit van het oplosmiddel er voor zorgt dat de resonantiestructuur naar de 1,4 neigt.
Waarom dit zo zou zijn weet ik echter zo 1,2,3 ook niet.

Veranderd door bramteunissen, 31 januari 2012 - 19:52


#3

Bleuken

    Bleuken


  • >250 berichten
  • 250 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 01 februari 2012 - 15:38

Bedankt :)





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures