Springen naar inhoud

Ophelderen NMR-spectrum.


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Mark J

    Mark J


  • >100 berichten
  • 243 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 29 februari 2012 - 21:47

Hallo allemaal,

Voor het vak NMR dien ik het volgende spectrum op te lossen:

b) C7H8.

1H NMR:  6.75 (4H, d, J = 7.6), 3.56 (2H, tt, J = 7.6, J = 7.2), 1.95
(2H, t, J = 7.2).

13C NMR:  143.3 (4, d), 75.3 (t), 50.2 (2, d).

Dit is ook gegeven:

''Elucidate the structure of the following five compounds using the data
provided. The multiplicity in the 13C NMR data indicates the number of
equivalent carbons and how the spectrum would look like with no decoupling
(i.e., it tells you about attached protons…).''

De structuur die ik zelf bepaald heb is 2 cyclopropeen structuren, met elkaar verbonden door een enkel koolstofatoom. Naar mijn idee klopt deze structuur qua multiplets, echter twijfel ik nog een beetje over de chemical shifts.

Mijn boek geeft aan dat een cyclo-verbinding niet een erg grote chemical shift teweeg brengt, dit zijn echter verzadigde cyclo-verbindingen dus ik denk ook niet dat dit alles zegt :P

Als ik uitga van reguliere dubbele bindingen in de cyclopropeen-groepen komt dit aardig overeen met de chemical shifts voor reguliere alkenen.

Wat is jullie mening?

Veranderd door Mark J, 29 februari 2012 - 21:49


Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

soepkip88

    soepkip88


  • >100 berichten
  • 226 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 01 maart 2012 - 00:01

Ik ga het niet helemaal uitpluizen, maar het lijkt me redelijk aannemelijk. Chemical shift zijn zeer plausibel. Al begrijp ik de doublet en J-coupling van 7.6 (bij 6.75) niet helemaal. Ik zou zeggen dat er in ook nog een koppeling is tussen het proton aan de dubbele binding en het proton op 1.95. Al is die mogelijk wel te klein om te zien.

#3

Mark J

    Mark J


  • >100 berichten
  • 243 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 01 maart 2012 - 07:31

Bedankt voor reactie! Mooi dat de chemical shifts aannemelijk zijn, dan werkt het NMR spectrum voorspelprogramma dat ik gebruikte niet zo goed haha

#4

soepkip88

    soepkip88


  • >100 berichten
  • 226 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 01 maart 2012 - 19:27

simulatieprogramma's geven vaak niet meer dan een trend. Mijn ervaring is dat bv Chemdraw er nog wel eens flink naast durft te zitten. Vaak zijn het simpele calculatieprogramma's die niet alles meenemen. Beter is het om naar vergelijkbare spectra te zoeken. (nmr database).


edit: bekijk bv maar eens naar cyclopropene, calculatie geeft zo rond de 4 ppm http://www.nmrdb.org/predictor

literatuur rond de 7 ppm
http://riodb01.ibase...amp;sdbsno=8893

Veranderd door soepkip88, 01 maart 2012 - 19:29


#5

Mark J

    Mark J


  • >100 berichten
  • 243 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 01 maart 2012 - 19:39

Ha, je gebruikt precies het programma dat ik ook gebruikte! :P

Ik moet nu de enhancement factor voor een 15N-H en een 103Rh-H verbinding berekenen 8-) In de les berekende we die voor 13C-H, daar kwam 2 uit. Is kijken hoever ik hier mee kom :P





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures