Hallo,
Wij hebben paracetamol gesynthetiseerd door 4-aminofenol, azijnzuuranhydride en water bij elkaar te voegen. Nou werd er aan me gevraagd wat er zou gebeuren als er een zuur aan toe werd gevoegd. Dit moest ik maar opzoeken werd me gezegd, maar ik kan het nergens vinden. Er wordt sowieso een H+afgestaan door het zuur, maar waar gaat deze heen en waarom? En wat gebeurt er dan als er een base aan toe wordt gevoegd?
Ik hoop dat iemand me een beetje op gang kan helpen.
Laatste berichten
-
08:29
Programmeren met vectoren 5
-
23:12
speciale rel. theorie 10
-
22:57
Straatklok loopt 5 minuten voor 11
-
22:57
wig 6
-
22:36
Gravity and gravitation 4
-
22:24
[scheikunde] vraag Chemie - wat is de oplossing? 10
-
19:47
Bruine vlekken op treinaanwijzerbord 10
-
19:44
Vogels in de stad zijn goede klussers 2
-
19:12
Rood laserlicht 3
-
17:30
Herleiden afmetingen vanaf een foto 21
-
16:34
[wiskunde] Prijs Product per KG; Alternatief Inzicht 3
-
13:57
do-re-mi-fa-so vliegtuigen 9
-
13:16
geen minkowski-ruimte toch? Doe ik dit nou fout? 17
-
13:12
[natuurkunde] kroon van koning op Syracuse 10
-
25 apr
2013 – Augustus Vraag 3 3
-
24 apr
Vraag 2009 Juli Vraag 5 5
-
24 apr
positie 2
-
24 apr
Schroefdraad berekening 8
-
24 apr
[scheikunde] Kan chloorgas de geleiding van elektriciteit belemmeren? 9
-
23 apr
Weerfrustratie 9
Nieuwsberichten
-
04 mar
Een nieuw soort magnetisme: altermagnetisme
-
31 okt
AI kan via stem diabetes vaststellen 11
-
21 okt
Einstein krijgt wéér gelijk 45
-
07 feb
witter dan wit 20
-
19 jun
irrigatie en de aardas
Synthese Paracetamol
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 11.177
Re: Synthese Paracetamol
Er zal niet veel gebeuren, een amide is best stevig, ondanks het feit dat ze van je willen horen dat je amide hydrolyseert.
http://www.organic-chemistry.org/protec ... amino.shtm onder acetamide. Je moet al heftig stoken in een 1M zoutzuuroplossing, wil je dat het hydrolyseert.
http://www.organic-chemistry.org/protec ... amino.shtm onder acetamide. Je moet al heftig stoken in een 1M zoutzuuroplossing, wil je dat het hydrolyseert.
-
- Berichten: 227
Re: Synthese Paracetamol
Een geacetyleerde amine (amide) hydrolyseer je inderdaad veel moeilijker dan een zuur, maar is niet onmogelijk. Zul je sterkere condities moeten nemen.
Mogelijk willen ze je eerst na laten denken over de eerste stap. Je acetyleert uiteraard de amine, maar is het niet mogelijk dat je de phenol-groep ook acetyleerd wordt (lijkt me lastiger, maar ook te gebeuren bij een overmaat azijnzuuranhydride)?. Met een zwak zuur zal je die dan terug hydrolyseren tot paracetamol.
Dat zou mijn suggestie zijn. Anders zou ik ook niet weten waar ze heen willen.
Mogelijk willen ze je eerst na laten denken over de eerste stap. Je acetyleert uiteraard de amine, maar is het niet mogelijk dat je de phenol-groep ook acetyleerd wordt (lijkt me lastiger, maar ook te gebeuren bij een overmaat azijnzuuranhydride)?. Met een zwak zuur zal je die dan terug hydrolyseren tot paracetamol.
Dat zou mijn suggestie zijn. Anders zou ik ook niet weten waar ze heen willen.
-
- Berichten: 20
Re: Synthese Paracetamol
Ze vroegen me of het zuur eerder aan de NH2of de OH groep zou gaan zitten. Het hoeft praktisch niet te kunnen. En er was met dat het ook mogelijk zou zijn dat het deel van de azijnzuuranhydride (weet even niet hoe ik het moet noemen) niet aan de NH2 zou binden maar aan de OH groep..
-
- Berichten: 227
Re: Synthese Paracetamol
De NH2is reactiever dan de alcohol van de phenol. Dus je zult eerst de aminegroep acetyleren. (Bedoel je dat met zuur aanzitten?) Reactiever wil alleen niet zeggen dat er helemaal geen alcohol zal acetyleren. Zeker bij grotere overmaat en langere reactietijd verwacht je dat.
Die gevormde acetylester hydrolyseert wel weer veel makkelijker dan de geacetyleerde amine.
Die gevormde acetylester hydrolyseert wel weer veel makkelijker dan de geacetyleerde amine.
-
- Berichten: 20
Re: Synthese Paracetamol
Wat bedoel je precies met acetyleren? 
Bedoel je dat de CH3-CO-R groep van de azijnzuuranhydride daar aan zal gaan zitten? Zoals we ook zonder toevoegen van een zuur zullen verwachten? En waarom is de NH2 groep reactiever dan de alcohol?
Bedoel je dat de CH3-CO-R groep van de azijnzuuranhydride daar aan zal gaan zitten? Zoals we ook zonder toevoegen van een zuur zullen verwachten? En waarom is de NH2 groep reactiever dan de alcohol? -
- Berichten: 227
Re: Synthese Paracetamol
acetyleren. oftwel en acetylgroep eraan zetten. In het geval van een alcohol dus veresteren en met een aminegroep een acetyl-amide maken..
En tja over reactiviteit. Dat is de basis is de organische chemie. Amines zijn veel nucleofieler en dus reactiever dan alcoholen. Heeft te maken met de electronegativiteit. Daar zijn boeken over geschreven. Maar dan moet je er een cursusje oorganische chemie tegen aan gooien.
En tja over reactiviteit. Dat is de basis is de organische chemie. Amines zijn veel nucleofieler en dus reactiever dan alcoholen. Heeft te maken met de electronegativiteit. Daar zijn boeken over geschreven. Maar dan moet je er een cursusje oorganische chemie tegen aan gooien.
-
- Berichten: 677
Re: Synthese Paracetamol
Nou werd er aan me gevraagd wat er zou gebeuren als er een zuur aan toe werd gevoegd
Hetgeen er gaat gebeuren is dat de aminogroep geprotoneerd wordt, waardoor het acetyleren van de aminogroep onmogelijk wordt, bij gebrek aan nucleofiel. Je hebt dan wel een behoorlijke hoeveelheid sterk zuur nodig, want deze aminogroep is een vrij zwakke base.
