Springen naar inhoud

Synthese Paracetamol


  • Log in om te kunnen reageren

#1

xSamantha

    xSamantha


  • 0 - 25 berichten
  • 20 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 09 april 2012 - 14:30

Hallo,
Wij hebben paracetamol gesynthetiseerd door 4-aminofenol, azijnzuuranhydride en water bij elkaar te voegen. Nou werd er aan me gevraagd wat er zou gebeuren als er een zuur aan toe werd gevoegd. Dit moest ik maar opzoeken werd me gezegd, maar ik kan het nergens vinden. Er wordt sowieso een H+ afgestaan door het zuur, maar waar gaat deze heen en waarom? En wat gebeurt er dan als er een base aan toe wordt gevoegd?

Ik hoop dat iemand me een beetje op gang kan helpen.

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 09 april 2012 - 14:55

Er zal niet veel gebeuren, een amide is best stevig, ondanks het feit dat ze van je willen horen dat je amide hydrolyseert.

http://www.organic-c...oups/amino.shtm onder acetamide. Je moet al heftig stoken in een 1M zoutzuuroplossing, wil je dat het hydrolyseert.

Veranderd door Fuzzwood, 09 april 2012 - 15:02


#3

soepkip88

    soepkip88


  • >100 berichten
  • 226 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 09 april 2012 - 15:18

Een geacetyleerde amine (amide) hydrolyseer je inderdaad veel moeilijker dan een zuur, maar is niet onmogelijk. Zul je sterkere condities moeten nemen.

Mogelijk willen ze je eerst na laten denken over de eerste stap. Je acetyleert uiteraard de amine, maar is het niet mogelijk dat je de phenol-groep ook acetyleerd wordt (lijkt me lastiger, maar ook te gebeuren bij een overmaat azijnzuuranhydride)?. Met een zwak zuur zal je die dan terug hydrolyseren tot paracetamol.

Dat zou mijn suggestie zijn. Anders zou ik ook niet weten waar ze heen willen.

#4

xSamantha

    xSamantha


  • 0 - 25 berichten
  • 20 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 09 april 2012 - 15:39

Ze vroegen me of het zuur eerder aan de NH2 of de OH groep zou gaan zitten. Het hoeft praktisch niet te kunnen. En er was met dat het ook mogelijk zou zijn dat het deel van de azijnzuuranhydride (weet even niet hoe ik het moet noemen) niet aan de NH2 zou binden maar aan de OH groep..

#5

soepkip88

    soepkip88


  • >100 berichten
  • 226 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 09 april 2012 - 16:46

De NH2 is reactiever dan de alcohol van de phenol. Dus je zult eerst de aminegroep acetyleren. (Bedoel je dat met zuur aanzitten?) Reactiever wil alleen niet zeggen dat er helemaal geen alcohol zal acetyleren. Zeker bij grotere overmaat en langere reactietijd verwacht je dat.

Die gevormde acetylester hydrolyseert wel weer veel makkelijker dan de geacetyleerde amine.

#6

xSamantha

    xSamantha


  • 0 - 25 berichten
  • 20 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 09 april 2012 - 22:43

Wat bedoel je precies met acetyleren? :oops: Bedoel je dat de CH3-CO-R groep van de azijnzuuranhydride daar aan zal gaan zitten? Zoals we ook zonder toevoegen van een zuur zullen verwachten? En waarom is de NH2 groep reactiever dan de alcohol?

#7

soepkip88

    soepkip88


  • >100 berichten
  • 226 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 09 april 2012 - 23:11

acetyleren. oftwel en acetylgroep eraan zetten. In het geval van een alcohol dus veresteren en met een aminegroep een acetyl-amide maken..

En tja over reactiviteit. Dat is de basis is de organische chemie. Amines zijn veel nucleofieler en dus reactiever dan alcoholen. Heeft te maken met de electronegativiteit. Daar zijn boeken over geschreven. Maar dan moet je er een cursusje oorganische chemie tegen aan gooien.

#8

Jooken

    Jooken


  • >250 berichten
  • 677 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 14 april 2012 - 11:05

Nou werd er aan me gevraagd wat er zou gebeuren als er een zuur aan toe werd gevoegd


Hetgeen er gaat gebeuren is dat de aminogroep geprotoneerd wordt, waardoor het acetyleren van de aminogroep onmogelijk wordt, bij gebrek aan nucleofiel. Je hebt dan wel een behoorlijke hoeveelheid sterk zuur nodig, want deze aminogroep is een vrij zwakke base.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures