Springen naar inhoud

Tosylering



  • Log in om te kunnen reageren

#1

Ozz123

    Ozz123


  • >25 berichten
  • 34 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 09 april 2012 - 18:34

Beste forum leden, ik heb een ditosylaat proberen te maken met TEG en tosylchloride met THF als oplosmiddel, wat niet echt goed gelukt is.
Het NMR spectrum laat alleen het chloroform piek zien (omdat het gevormde product in geen 1 oplosmiddel wou oplossen) en het IR spectrum heel veel troep. Nu ben ik bezig met een discussie te schrijven waarbij ik aan wil geven waar het aan kan liggen maar kan zelf maar 2 dingen bedenken:

1) Ik heb een 16 molair NaOH oplossing gebruikt voor deprotonatie ipv pyridine (maar opzich zou hydroxide toch ook gewoon moet werken?)

2) Nadat ik de tosylchloride oplossing heb toegevoegd, is er 3 uur geroerd op kamer temperatuur. Nu weet ik wel dat het een exotherme reactie is en in het begin moet koelen (wat ik ook heb gedaan) maar na een kwartier heb ik het op kamertemperatuur gedaan (op aanwijzing van de docent). Is het mogelijk dat daardoor de ditosylaat kapot is gegaan? Zoja zou ik dan niet weer de alcohol piek van TEG moeten terug zien in het IR?

Enig help zou erg gewaardeerd worden! (Ik kan de spectra ook uploaden mocht dat helpen)

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

soepkip88

    soepkip88


  • >100 berichten
  • 226 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 09 april 2012 - 21:01

ehm mijn eerste gedachte:
1). Wat denk je dat eerder "getosyleerd" (met tosylchloride) wordt. De alcohol van je glycol, of het water dat je toevoegt? Daar zit mijns inziens dus de crux. Je hebt je hele tosylchloride gequenched met water. Pure NaOH (brokjes) zou wel gaan waarschijnlijk.

Je gebruikt droge THF als oplosmiddel moet daarbij een base toevoegen. Vaak wordt dan pyridine/triethylamine ofzo gebruikt. Soms zwakkere base als kaliumcarbonaat, maar misschien is dat te zwak in dit geval.

2) Dit alcoholpiek zou je volgens mij nog steeds wel moeten kunnen zien in het IR-spectra. Maar sowieso vreemd dat er niets oplost. I zou zeggen dat TEG toch gewoon op moet lossen in bv methanol.


En dan nog iets... kwam er een substantie uitzetten tijdens de reactie? Was alles aan het begin opgelost?

Veranderd door soepkip88, 09 april 2012 - 21:05


#3

Ozz123

    Ozz123


  • >25 berichten
  • 34 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 09 april 2012 - 21:21

1) Aaah kijk dat zou wel een verklaring kunnen zijn, maar zou dan alsnog niet het alcohol eerst moeten reageren ipv water?
Waarom word er trouwens nog een base aan de THF toegevoegd, de hydroxide ion deprotoneerd het intermediair toch?

2) In het IR van mijn THF laag is echt geen alcohol band te zien, wel iets wat er een beetje op lijkt met geïdentificeerde pieken op 3366, 3064 en 2917 (in plaats van een mooie alcohol band). Nogmaals met veel troep ervoor en erna.

Alles loste gewoon netjes op, er is ook niet iets gebeurd wat raar was ofzo, gewoon een organische synthese waarbij er twee lagen werden gevormd.

Maar tnx alvast voor je starter op 1 en kijk uit naar je volgende antwoorden :)

#4

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 09 april 2012 - 21:29

Water is zo ongeveer het simpelste alcohol wat je bedenken kunt. Lekker klein ook dus geen sterische hindering, en van alle kanten aanvalbaar.






Also tagged with one or more of these keywords: scheikunde

0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures