Springen naar inhoud

Reductie ethylacetaat met NaBH4



  • Log in om te kunnen reageren

#1

mrlngtng

    mrlngtng


  • >250 berichten
  • 251 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 23 april 2012 - 12:45

Hallo allemaal,

Ik moet de reactie uitschrijven van de reductie van ethylacetoacetaat met NaBH4. Volgens mij is het deze reactie, maar ik ben niet zeker dus vraag het hier even :

lsdqmfdsf.jpg

Tijdens de proef wordt er HCl toegedruppeld. Wat is de functie hiervan?

Alvast bedankt!

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Nili666

    Nili666


  • 0 - 25 berichten
  • 20 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 23 april 2012 - 12:54

Ik zou er persoonlijk nog water aan toevoegen. Mengt beter ;)

NaBH4 + HCl + 3H2O --> B(OH)3 + NaCl +8H

#3

mrlngtng

    mrlngtng


  • >250 berichten
  • 251 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 23 april 2012 - 16:38

Ja, maar waarvoor moet eigenlijk HCl toegevoegd worden?

En klopt de reactie?

#4

Typhoner

    Typhoner


  • >1k berichten
  • 2446 berichten
  • VIP

Geplaatst op 23 april 2012 - 17:03

natriumboorhydride zal idd de ester ongemoeid laten.

En wat betreft het zuur: mechanisme, mechanisme, mechanisme!
This is weird as hell. I approve.

#5

soepkip88

    soepkip88


  • >100 berichten
  • 226 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 23 april 2012 - 19:45

Bekijk het mechanisme, Je krijgt een aanval van "H-"- van de boorhydride. Dan krijg je een negatieve lading op de \zuurstof. Die moet ergens een proton vandaan plukken. Daar is de HCl voor, en wordt er NaCl gevormd.

Veranderd door soepkip88, 23 april 2012 - 19:46


#6

mrlngtng

    mrlngtng


  • >250 berichten
  • 251 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 23 april 2012 - 19:56

natriumboorhydride zal idd de ester ongemoeid laten.

En wat betreft het zuur: mechanisme, mechanisme, mechanisme!

Bekijk het mechanisme, Je krijgt een aanval van "H-"- van de boorhydride. Dan krijg je een negatieve lading op de \zuurstof. Die moet ergens een proton vandaan plukken. Daar is de HCl voor, en wordt er NaCl gevormd.


Dus mijn mechanisme is niet juist?? Want

#7

soepkip88

    soepkip88


  • >100 berichten
  • 226 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 23 april 2012 - 20:06

Ik heb nog geen mechanisme van je gezien.. De reactievergelijking is geen mechanisme.

#8

mrlngtng

    mrlngtng


  • >250 berichten
  • 251 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 23 april 2012 - 20:45

Ik heb nog geen mechanisme van je gezien.. De reactievergelijking is geen mechanisme.


Ik denk dat ik het mechanisme heb, maar hoe voeg je dit in?? Als ik op citeren druk en vervolgens op uitgebreid werken kan ik het wel invoegen maar staat er nergens een knop met bericht plaatsen?

#9

soepkip88

    soepkip88


  • >100 berichten
  • 226 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 23 april 2012 - 20:56

Ik denk dat ik het mechanisme heb, maar hoe voeg je dit in?? Als ik op citeren druk en vervolgens op uitgebreid werken kan ik het wel invoegen maar staat er nergens een knop met bericht plaatsen?


ik heb eerlijk gezegd geen flauw idee. Zie de knop ook niet staan. Lijkt me iets voor het bug-gedeelte

// http://www.wetenscha...breid-bewerken/

Veranderd door soepkip88, 23 april 2012 - 21:02


#10

mrlngtng

    mrlngtng


  • >250 berichten
  • 251 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 23 april 2012 - 21:07

ik heb eerlijk gezegd geen flauw idee. Zie de knop ook niet staan. Lijkt me iets voor het bug-gedeelte // http://www.wetenscha...breid-bewerken/


Bedankt, ik had ook reeds een post gemaakt in de submap 'over dit forum'.
Ik zal het mechanisme anders in woorden uitleggen:

NaBH4 = donor H- valt aan op de C van de C=O binding, de dubbele binding schuift naar de O toe zodat O een negatieve lading verkrijgt. Er blijft na deze stap Na+ en BH3 over. Vervolgens wordt HCl toegevoegd, hiervan wordt het proton onttrokken en gaat naar de O- zodat OH wordt gevormd. Cl- bind dan nog met Na+ ter vorming van NaCl. Klopt dit?

#11

soepkip88

    soepkip88


  • >100 berichten
  • 226 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 23 april 2012 - 21:25

Zo moet je het inderdaad zien.


In dit ding afgebeeld dat het van de methanol komt. Maar in jouw geval doe je dus de opwerking met verdund zuur. Je kan het zelfs zo tekenen dat er een O-B bond bestaat. Als je dan zoutzuur toevoegt maakt je die binding kapot. Het zoutzuur zorgt ervoor dat de overmaat NaBH4 wordt gequenched.

Overigens neem ik aan dat je het zoutzuur aan het einde toevoegt?

#12

mrlngtng

    mrlngtng


  • >250 berichten
  • 251 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 23 april 2012 - 21:28

Zo moet je het inderdaad zien.
http://www.youtube.c...h?v=558JEyR2wz4

In dit ding afgebeeld dat het van de methanol komt. Maar in jouw geval doe je dus de opwerking met verdund zuur. Je kan het zelfs zo tekenen dat er een O-B bond bestaat. Als je dan zoutzuur toevoegt maakt je die binding kapot. Het zoutzuur zorgt ervoor dat de overmaat NaBH4 wordt gequenched.

Overigens neem ik aan dat je het zoutzuur aan het einde toevoegt?


O-B binding? Inderdaad, het zoutzuur wordt aan het einde toegevoegd.

#13

soepkip88

    soepkip88


  • >100 berichten
  • 226 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 23 april 2012 - 21:43

Ja.. Je kan het zo zien dat de O nog aan de BH3 binding is. Persoonlijk ben ik geen fan van het zo te tekenen. Maar dat gebeurt nog wel eens.

http://www.chemgaped...mus1.vscml.html

http://www.youtube.c...h?v=fh2skSPXpOU

Veranderd door soepkip88, 23 april 2012 - 21:43


#14

mrlngtng

    mrlngtng


  • >250 berichten
  • 251 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 23 april 2012 - 21:47

Ja.. Je kan het zo zien dat de O nog aan de BH3 binding is. Persoonlijk ben ik geen fan van het zo te tekenen. Maar dat gebeurt nog wel eens.

http://www.chemgaped...mus1.vscml.html

http://www.youtube.c...h?v=fh2skSPXpOU


Aah zo ja ik snap het. In principe is de HCl nodig voor de protonatie van de O-, maar kan het ook zijn voor het verbreken van de B-O binding?

Bedankt voor alle hulp hé!

#15

soepkip88

    soepkip88


  • >100 berichten
  • 226 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 23 april 2012 - 22:05

Die B-O binding is er eigenlijk niet, ofja in ieder geval heel erg zwak. Het is altijd maar net of je het intermediaire ook echt bestaat. Dat is bij veel mechanismes niet 100% duidelijk.

Duidelijk moet zijn waarom je het zuur toevoegt. Enerzijds om het te protoneren, anderzijds om je excess aan NaBH4 te quenchen.






Also tagged with one or more of these keywords: scheikunde

0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures