[scheikunde] Reductie ethylacetaat met NaBH4

mrlngtng

Hallo allemaal,

Ik moet de reactie uitschrijven van de reductie van ethylacetoacetaat met NaBH₄. Volgens mij is het deze reactie, maar ik ben niet zeker dus vraag het hier even :

: lsdqmfdsf.jpg (22.97 KiB) 1458 keer bekeken

Tijdens de proef wordt er HCl toegedruppeld. Wat is de functie hiervan?

Alvast bedankt!

Nili666

Ik zou er persoonlijk nog water aan toevoegen. Mengt beter

NaBH4 + HCl + 3H2O --> B(OH)3 + NaCl +8H

mrlngtng

Ja, maar waarvoor moet eigenlijk HCl toegevoegd worden?

En klopt de reactie?

Typhoner

natriumboorhydride zal idd de ester ongemoeid laten.

En wat betreft het zuur: mechanisme, mechanisme, mechanisme!

Gast034

Bekijk het mechanisme, Je krijgt een aanval van "H^-"- van de boorhydride. Dan krijg je een negatieve lading op de \zuurstof. Die moet ergens een proton vandaan plukken. Daar is de HCl voor, en wordt er NaCl gevormd.

mrlngtng

Typhoner schreef: ↑ma 23 apr 2012, 18:03
natriumboorhydride zal idd de ester ongemoeid laten.

En wat betreft het zuur: mechanisme, mechanisme, mechanisme!

soepkip88 schreef: ↑ma 23 apr 2012, 20:45
Bekijk het mechanisme, Je krijgt een aanval van "H^-"- van de boorhydride. Dan krijg je een negatieve lading op de \zuurstof. Die moet ergens een proton vandaan plukken. Daar is de HCl voor, en wordt er NaCl gevormd.

Dus mijn mechanisme is niet juist?? Want

Gast034

Ik heb nog geen mechanisme van je gezien.. De reactievergelijking is geen mechanisme.

mrlngtng

soepkip88 schreef: ↑ma 23 apr 2012, 21:06
Ik heb nog geen mechanisme van je gezien.. De reactievergelijking is geen mechanisme.

Ik denk dat ik het mechanisme heb, maar hoe voeg je dit in?? Als ik op citeren druk en vervolgens op uitgebreid werken kan ik het wel invoegen maar staat er nergens een knop met bericht plaatsen?

Gast034

mrlngtng schreef: ↑ma 23 apr 2012, 21:45
Ik denk dat ik het mechanisme heb, maar hoe voeg je dit in?? Als ik op citeren druk en vervolgens op uitgebreid werken kan ik het wel invoegen maar staat er nergens een knop met bericht plaatsen?

ik heb eerlijk gezegd geen flauw idee. Zie de knop ook niet staan. Lijkt me iets voor het bug-gedeelte

// http://www.wetenschapsforum.nl/index.ph ... -bewerken/

mrlngtng

ik heb eerlijk gezegd geen flauw idee. Zie de knop ook niet staan. Lijkt me iets voor het bug-gedeelte // http://www.wetenschapsforum.nl/index.ph ... -bewerken/

Bedankt, ik had ook reeds een post gemaakt in de submap 'over dit forum'.

Ik zal het mechanisme anders in woorden uitleggen:

NaBH4 = donor H^-valt aan op de C van de C=O binding, de dubbele binding schuift naar de O toe zodat O een negatieve lading verkrijgt. Er blijft na deze stap Na⁺ en BH₃ over. Vervolgens wordt HCl toegevoegd, hiervan wordt het proton onttrokken en gaat naar de O^- zodat OH wordt gevormd. Cl^- bind dan nog met Na⁺ ter vorming van NaCl. Klopt dit?

Gast034

Zo moet je het inderdaad zien.

In dit ding afgebeeld dat het van de methanol komt. Maar in jouw geval doe je dus de opwerking met verdund zuur. Je kan het zelfs zo tekenen dat er een O-B bond bestaat. Als je dan zoutzuur toevoegt maakt je die binding kapot. Het zoutzuur zorgt ervoor dat de overmaat NaBH4 wordt gequenched.

Overigens neem ik aan dat je het zoutzuur aan het einde toevoegt?

mrlngtng

soepkip88 schreef: ↑ma 23 apr 2012, 22:25
Zo moet je het inderdaad zien.

http://www.youtube.c...h?v=558JEyR2wz4

In dit ding afgebeeld dat het van de methanol komt. Maar in jouw geval doe je dus de opwerking met verdund zuur. Je kan het zelfs zo tekenen dat er een O-B bond bestaat. Als je dan zoutzuur toevoegt maakt je die binding kapot. Het zoutzuur zorgt ervoor dat de overmaat NaBH4 wordt gequenched.

Overigens neem ik aan dat je het zoutzuur aan het einde toevoegt?

O-B binding? Inderdaad, het zoutzuur wordt aan het einde toegevoegd.

Gast034

Ja.. Je kan het zo zien dat de O nog aan de BH₃ binding is. Persoonlijk ben ik geen fan van het zo te tekenen. Maar dat gebeurt nog wel eens.

http://www.chemgaped...mus1.vscml.html

http://www.youtube.c...h?v=fh2skSPXpOU

mrlngtng

soepkip88 schreef: ↑ma 23 apr 2012, 22:43
Ja.. Je kan het zo zien dat de O nog aan de BH₃ binding is. Persoonlijk ben ik geen fan van het zo te tekenen. Maar dat gebeurt nog wel eens.

http://www.chemgaped...mus1.vscml.html

http://www.youtube.c...h?v=fh2skSPXpOU

Aah zo ja ik snap het. In principe is de HCl nodig voor de protonatie van de O-, maar kan het ook zijn voor het verbreken van de B-O binding?

Bedankt voor alle hulp hé!

Gast034

Die B-O binding is er eigenlijk niet, ofja in ieder geval heel erg zwak. Het is altijd maar net of je het intermediaire ook echt bestaat. Dat is bij veel mechanismes niet 100% duidelijk.

Duidelijk moet zijn waarom je het zuur toevoegt. Enerzijds om het te protoneren, anderzijds om je excess aan NaBH₄ te quenchen.

Wetenschapsforum

Laatste berichten

Nieuwsberichten

[scheikunde] Reductie ethylacetaat met NaBH4

Reductie ethylacetaat met NaBH4

Re: Reductie ethylacetaat met NaBH4

Re: Reductie ethylacetaat met NaBH4

Re: Reductie ethylacetaat met NaBH4

Re: Reductie ethylacetaat met NaBH4

Re: Reductie ethylacetaat met NaBH4

Re: Reductie ethylacetaat met NaBH4

Re: Reductie ethylacetaat met NaBH4

Re: Reductie ethylacetaat met NaBH4

Re: Reductie ethylacetaat met NaBH4

Re: Reductie ethylacetaat met NaBH4

Re: Reductie ethylacetaat met NaBH4

Re: Reductie ethylacetaat met NaBH4

Re: Reductie ethylacetaat met NaBH4

Re: Reductie ethylacetaat met NaBH4