[scheikunde] Ongewenste reactie paracetamol

Moderators: ArcherBarry, Fuzzwood

Reageer

Bericht 04-05-'12, 20:02

Luck

Berichten: 8

Ongewenste reactie paracetamol

Ik heb meegewerkt aan een practicum waar ik paracetamol maakte. Daarbij reageerde

4 aminofenol + azijnzuurhyrdide > paracetamol + azijnzuur

Helaas reikt mijn scheikundige kennis (nog :) ) niet ver genoeg om de volgende vast niet heel moeilijke vraag te beantwoorden:

Azijnzuurhydride wordt ook gebruikt voor het maken van esters van azijnzuur en alcoholen. Wat voor ongewenste reactie verwacht je tussen 4-aminofenol en azijnzuurhydride? Welke stoffen ontstaan hierbij?

Nou, ik heb geen idee. Ook na lang zoeken. Wat esters zijn krijg ik pas deze periode, en mijn verslag moet over een week af.
Omhoog

Bericht 04-05-'12, 20:12

Fuzzwood

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: Ongewenste reactie paracetamol

Wat esters zijn kun je ook op internet vinden ;)
Omhoog

Bericht 04-05-'12, 20:16

Luck

Berichten: 8

Re: Ongewenste reactie paracetamol

Ik weet inmiddels wel wat esters zijn 8-) Het ontgaat mij hoe ik met die hint ook moet weten welke stoffen ontstaan. Ik ben al geruime tijd aan het lezen maar ik heb niet het gevoel dat ik nu op weg ben deze mysterieuze stof te ontdekken.
Omhoog

Bericht 04-05-'12, 21:47

Typhoner

Gebruikersavatar
Berichten: 2.455

Re: Ongewenste reactie paracetamol

oké, zoek eens op wat een "amide" is. Probeer dat eens naast het concept "ester" te leggen en link dat dan met aminofenol.
This is weird as hell. I approve.
Omhoog

Bericht 04-05-'12, 22:00

Gast034

Gebruikersavatar
Berichten: 227

Re: Ongewenste reactie paracetamol

Kijk eens naar de structuur.. Je hebt 2 dingen die aan kunnen "vallen". De aminegroep (NH2) en de alcohol. De amine zal sneller aanvallen, maar ook de alcoholgroep kan reactie aangaan. Dat is een bijproduct die redelijk veel gevormd zal worden.

Overigens kan je dit bijproduct wel weer terug omzetten naar paracetamol. daar is niet zo lang geleden nog een topic over geweest.
Omhoog

Bericht 05-05-'12, 02:08

Benm

Berichten: 12.262

Re: Ongewenste reactie paracetamol

Eigenlijk kun je 2 bijproducten maken: Paracetamol met de -OH groep veresterd, maar ook aminofenol waar de amine groep nog gewoon aan zit, maar alleen de -OH groep veresterd is. Of het in de praktijk veel voorkomt durf ik niet te zeggen, maar bij voorbaat uitsluiten zou ik ook niet doen.
Victory through technology
Omhoog

Bericht 05-05-'12, 09:26

Gast034

Gebruikersavatar
Berichten: 227

Re: Ongewenste reactie paracetamol

Benm schreef: ↑za 05 mei 2012, 02:08
Eigenlijk kun je 2 bijproducten maken: Paracetamol met de -OH groep veresterd, maar ook aminofenol waar de amine groep nog gewoon aan zit, maar alleen de -OH groep veresterd is. Of het in de praktijk veel voorkomt durf ik niet te zeggen, maar bij voorbaat uitsluiten zou ik ook niet doen.


uiteraard zou dat kunnen, maar dat is niet aannemelijk. De amine is veel reactiever. Je hebt dus eigenlijk alleen last van "extra"-verestering van de phenol groep.
Omhoog

Bericht 07-05-'12, 19:26

Luck

Berichten: 8

Re: Ongewenste reactie paracetamol

soepkip88 schreef: ↑vr 04 mei 2012, 22:00
Kijk eens naar de structuur.. Je hebt 2 dingen die aan kunnen "vallen". De aminegroep (NH2) en de alcohol. De amine zal sneller aanvallen, maar ook de alcoholgroep kan reactie aangaan. Dat is een bijproduct die redelijk veel gevormd zal worden.
Met behulp van deze bron: http://www.bbc.co.uk...3_smells1.shtml

Waarin staat: alcohol + organic acid → ester + water

Zou ik verwachten dat naast water het molecuul ontstaat met een fenolgroep met een amine-groep en op 4 azijnzuur.

Correct? En zou dat molecuul 4-amino-, ethaanzuurfenyl heten?
Omhoog

Bericht 07-05-'12, 21:24

Luck

Berichten: 8

Re: Ongewenste reactie paracetamol

Of is het toch aminobenzeen? :?
Omhoog

Bericht 07-05-'12, 22:27

Gast034

Gebruikersavatar
Berichten: 227

Re: Ongewenste reactie paracetamol

Het bijproduct zal dus het product zijn waarbij zowel de aminegroep en alcoholgroep zijn veresterd. (een ester, en een amide). De losse amine met geacetyleerde (veresterde) alcohol zul je denk ik niet aantreffen aangezien de amine veel reactiever is en dus eerder zal reageren dan de alcohol.

De naamgeving zou ik zeggen 4-(N-acetyl)-phenylacetate of iets dergelijks.
Omhoog
Reageer

Terug naar “Huiswerk en Practica”