Springen naar inhoud

Ongewenste reactie paracetamol



  • Log in om te kunnen reageren

#1

Luck

    Luck


  • 0 - 25 berichten
  • 8 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 04 mei 2012 - 19:02

Ik heb meegewerkt aan een practicum waar ik paracetamol maakte. Daarbij reageerde

4 aminofenol + azijnzuurhyrdide > paracetamol + azijnzuur

Helaas reikt mijn scheikundige kennis (nog :)) niet ver genoeg om de volgende vast niet heel moeilijke vraag te beantwoorden:

Azijnzuurhydride wordt ook gebruikt voor het maken van esters van azijnzuur en alcoholen. Wat voor ongewenste reactie verwacht je tussen 4-aminofenol en azijnzuurhydride? Welke stoffen ontstaan hierbij?

Nou, ik heb geen idee. Ook na lang zoeken. Wat esters zijn krijg ik pas deze periode, en mijn verslag moet over een week af.

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 04 mei 2012 - 19:12

Wat esters zijn kun je ook op internet vinden ;)

#3

Luck

    Luck


  • 0 - 25 berichten
  • 8 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 04 mei 2012 - 19:16

Ik weet inmiddels wel wat esters zijn 8-) Het ontgaat mij hoe ik met die hint ook moet weten welke stoffen ontstaan. Ik ben al geruime tijd aan het lezen maar ik heb niet het gevoel dat ik nu op weg ben deze mysterieuze stof te ontdekken.

#4

Typhoner

    Typhoner


  • >1k berichten
  • 2446 berichten
  • VIP

Geplaatst op 04 mei 2012 - 20:47

oké, zoek eens op wat een "amide" is. Probeer dat eens naast het concept "ester" te leggen en link dat dan met aminofenol.
This is weird as hell. I approve.

#5

soepkip88

    soepkip88


  • >100 berichten
  • 226 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 04 mei 2012 - 21:00

Kijk eens naar de structuur.. Je hebt 2 dingen die aan kunnen "vallen". De aminegroep (NH2) en de alcohol. De amine zal sneller aanvallen, maar ook de alcoholgroep kan reactie aangaan. Dat is een bijproduct die redelijk veel gevormd zal worden.

Overigens kan je dit bijproduct wel weer terug omzetten naar paracetamol. daar is niet zo lang geleden nog een topic over geweest.

#6

Benm

    Benm


  • >5k berichten
  • 8792 berichten
  • VIP

Geplaatst op 05 mei 2012 - 01:08

Eigenlijk kun je 2 bijproducten maken: Paracetamol met de -OH groep veresterd, maar ook aminofenol waar de amine groep nog gewoon aan zit, maar alleen de -OH groep veresterd is. Of het in de praktijk veel voorkomt durf ik niet te zeggen, maar bij voorbaat uitsluiten zou ik ook niet doen.
Victory through technology

#7

soepkip88

    soepkip88


  • >100 berichten
  • 226 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 05 mei 2012 - 08:26

Eigenlijk kun je 2 bijproducten maken: Paracetamol met de -OH groep veresterd, maar ook aminofenol waar de amine groep nog gewoon aan zit, maar alleen de -OH groep veresterd is. Of het in de praktijk veel voorkomt durf ik niet te zeggen, maar bij voorbaat uitsluiten zou ik ook niet doen.


uiteraard zou dat kunnen, maar dat is niet aannemelijk. De amine is veel reactiever. Je hebt dus eigenlijk alleen last van "extra"-verestering van de phenol groep.

#8

Luck

    Luck


  • 0 - 25 berichten
  • 8 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 07 mei 2012 - 18:26

Kijk eens naar de structuur.. Je hebt 2 dingen die aan kunnen "vallen". De aminegroep (NH2) en de alcohol. De amine zal sneller aanvallen, maar ook de alcoholgroep kan reactie aangaan. Dat is een bijproduct die redelijk veel gevormd zal worden.


Met behulp van deze bron: http://www.bbc.co.uk...3_smells1.shtml

Waarin staat: alcohol + organic acid → ester + water

Zou ik verwachten dat naast water het molecuul ontstaat met een fenolgroep met een amine-groep en op 4 azijnzuur.

Correct? En zou dat molecuul 4-amino-, ethaanzuurfenyl heten?

Veranderd door Luck, 07 mei 2012 - 18:27


#9

Luck

    Luck


  • 0 - 25 berichten
  • 8 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 07 mei 2012 - 20:24

Of is het toch aminobenzeen? :?

#10

soepkip88

    soepkip88


  • >100 berichten
  • 226 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 07 mei 2012 - 21:27

Het bijproduct zal dus het product zijn waarbij zowel de aminegroep en alcoholgroep zijn veresterd. (een ester, en een amide). De losse amine met geacetyleerde (veresterde) alcohol zul je denk ik niet aantreffen aangezien de amine veel reactiever is en dus eerder zal reageren dan de alcohol.

De naamgeving zou ik zeggen 4-(N-acetyl)-phenylacetate of iets dergelijks.






Also tagged with one or more of these keywords: scheikunde

0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures