Synthese van Esters

Moderator: ArcherBarry

Gebruikersavatar
Berichten: 62

Synthese van Esters

Op school hebben we een project waarbij we zelf een ester moeten fabriceren en hiervoor zelf een officieel stappenplan voor moeten opzoeken.

Echter heb ik al op zoveel dingen gegoogled, maar helaas nog niks zinnigs gevonden.



Is er iemand die een goede website weet (Engels of Nederlands) waar stappenplannen te vinden zijn voor het maken van esters?
Two atoms are walking down the street. One atom says to the other atom, ''I think I have lose an electron!'' The other atom responds, ''Are you sure?'' The first atom replies, ''I'm positive.''

Gebruikersavatar
Berichten: 2.455

Re: Synthese van Esters

google eens op "prepare ester lab"
This is weird as hell. I approve.

Gebruikersavatar
Berichten: 62

Re: Synthese van Esters

Dan krijg ik inderdaad voorschriften waar ik iets aan heb,

bedankt!
Two atoms are walking down the street. One atom says to the other atom, ''I think I have lose an electron!'' The other atom responds, ''Are you sure?'' The first atom replies, ''I'm positive.''

Gebruikersavatar
Berichten: 134

Re: Synthese van Esters

Misschien is het hier nu al wat laat voor, maar bij wijze van extra oefening had je ook zelf een soort van stappenplan kunnen bedenken op basis van wat je weet over de synthese van esters en dan had je het kunnen opzoeken en vergelijken in hoeverre je al juist zat. Kan interessant zijn voor in de toekomst ;)
"Success has been, and continues to be, defined as getting up one more time than you've been knocked down."

- Gary Raser, LIMU

Re: Synthese van Esters

Waarom gebruiken ze eigenlijk HCl in plaats van ongeveer 65% zwavelzuur voor de bereiding van aromatische esters? Dat begrijp ik niet.

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: Synthese van Esters

Zie jij zwavelzuur al oplossen in een organisch oplosmiddel? Krijg je met HCl wel voorelkaar als je dat bubbelt door ethylacetaat.

Re: Synthese van Esters

Wat bedoel je met " als je dat bubbelt door ethylacetaat" ok, EtOAC is hygroscopisch en nu begrijp ik het. Had per ongeluk 'dubbelt gelezen. Sorry.

Ik heb al veel esters bereidt met 65% zwavelzuur door simpelweg alcohol in overmaat te nemen en het corresponderende carbonzuur als limiterend reagens (principe van Le Chatelier). (opbrengsten >90%)

Gewoon alles in een erlenmeyer toevoegen, zuur erbij en enkele minuten roeren. Nadien 15 min. lichtjes verwarmen onder reflux, afkoelen in een ijsbad. Scheidt de bovenste laag af (scheidtrechter), wassen met demiwater, drogen over magnesiumsulfaat en dan het droogmiddel filtreren. Nu spreek ik wel over niet aromatische esters.

Waarom Dean-starke gebruiken en tolueen als oplosmiddel, zoals zovelen doen?

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: Synthese van Esters

Met bubbelen bedoel ik een verwarmer onder een vaatje geconcentreerd HCl zetten, en het HCl gas dat je er zo uitkookt opvangen in EtOAc, zo maak je dus letterlijk een oplossing van zoutzuur in EtOAc.

Verdunde zuren en esters vind ik een rare combinatie, maar schijnbaar werkt het. Vraag me af in hoeverre het carbonzuur en alcohol in de zuuroplossing oplossen. Misschien crasht het product keihard uit het beetje water en kan dat niet gauw terugreageren.

Gebruikersavatar
Berichten: 2.455

Re: Synthese van Esters

choco-and-cheese schreef: di 05 jun 2012, 22:55
Waarom Dean-starke gebruiken en tolueen als oplosmiddel, zoals zovelen doen?


tolueen en water zijn een laagkokende azeotroop, dus kan je het water verwijderen
This is weird as hell. I approve.

Re: Synthese van Esters

Ik spreek eigenlijk over semi-geconcentreerd zwavelzuur (te sterk geconcentreerd is het een oxidatiemiddel, in het gebied van 85%-90% kan je zuivere ethers krijgen door reactie met het alcohol. Dus 65% tot 80% zwavelzuur is ideaal hoor. Probeer het maar als je me niet gelooft.

laagkokende azeotropen en vluchtige ethers in een Dean-Starke aparaat, echt zuiver zal dat ester dan niet zijn of toch?

Gebruikersavatar
Berichten: 2.455

Re: Synthese van Esters

ik dacht dat we het over esters hadden?
This is weird as hell. I approve.

Re: Synthese van Esters

Fuzzwood schreef: di 05 jun 2012, 23:38
Met bubbelen bedoel ik een verwarmer onder een vaatje geconcentreerd HCl zetten, en het HCl gas dat je er zo uitkookt opvangen in EtOAc, zo maak je dus letterlijk een oplossing van zoutzuur in EtOAc.

Verdunde zuren en esters vind ik een rare combinatie, maar schijnbaar werkt het. Vraag me af in hoeverre het carbonzuur en alcohol in de zuuroplossing oplossen. Misschien crasht het product keihard uit het beetje water en kan dat niet gauw terugreageren.
Niet dat ik in de aanval trek om mijzelf te verdedigen, maar die synthese van ethers vloeit voort uit deze opmerking waar ik toch wat duiding voor wou geven.

Voor niet-aromatische ESTERS zou ik 80% zwavelzuur nemen en gewoon mijn receptuur volgen. Het is eenvoudig en het werkt prima. (tenzij iemand het tegendeel kan bewijzen)

Gebruikersavatar
Berichten: 10.563

Re: Synthese van Esters

Dit is een wetenschapsforum, dus werkt het precies andersom. Als jij claimt dat je op deze manier esters kunt synthetiseren, dan moet je dat maar eens ondersteunen met wat bewijs, om te beginnen een NMR spectrum. 90% opbrengst is een inhoudsloze term als je niet kunt specificeren hoe zuiver je stof is.

En geef in ieder geval een concretere beschrijving, welke alcoholen, welke zuren, welke hoeveelheden en hoeveel zwavelzuur toegevoegd.

Tot die tijd is er geen enkele reden om je claims serieus te nemen.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum

Gebruikersavatar
Berichten: 227

Re: Synthese van Esters

Marko schreef: vr 08 jun 2012, 15:29
Tot die tijd is er geen enkele reden om je claims serieus te nemen.


Ik zie eigenlijk niet in waarom zijn procedure niet zou werken. Zwavelzuur kan gewoon als katalysator gebruikt worden. Gewoon een esterficatie van een alcohol met een carbonzuur met een hoeveelheid zwavelzuur werkt gewoon.

Gebruikersavatar
Berichten: 3.963

Re: Synthese van Esters

Feedback hoort thuis in het speciaal daarvoor opgerichte forum, verschillende berichten werden opgeschoond. Graag terug on-topic reacties.
"Success is the ability to go from one failure to another with no loss of enthusiasm" - Winston Churchill

Reageer