Base gekatalyseerde hydrolyse van aspirine

choco-and-cheese

Ik heb een paar vraagjes over de hydrolyse van aspirine met NaOH tot salicylzuur.

1) Moet ik eigenlijk 1 mol NaOH of 2 mol NaOH per mol aspirine toevoegen voor deze hydrolyse reactie?

- Kan het zijn dat ik natriumsalicylaat en natriumacetaat krijg bij toevoeging van 2 mol NaOH per mol aspirine?

-...en salicylzuur en natriumacetaat krijg als ik 1mol NaOH laat reageren met 1mol aspirine?

2) Wat is het solvent, want aspirine lost heel slecht op in water (3,3 g/L, bij 20°C)...maar het lost wel beter op in EtOH...

Heeft iemand een artikel over deze toch wel heel simpele hydrolyse of heeft iemand hier ervaring mee?

De reactie moet volledig aflopend zijn, dus alles moet gehydrolyseerd worden. Wat kan ik dan het beste doen? (Overmaat NaOH toevoegen en nadien neutraliseren met een zuur zou ik denken)

Moet ik EtOH toevoegen en hoeveel als ik 15 g aspirine wil hydrolyseren OF mag het gewoon in water op een magneetroerder met verwarming?

Benm

Met aspirine heb ik het nooit geprobeerd, maar base-gekatalyseerde hydrolyse is een breed toepasbare reactie. Bedenk daarbij dat de base alleen katalysator is, het feitelijke reagens is water.

Kliche

Volgens mij heb je hier de reactie:

Afbeelding

Ik kijk er even m'n oude chemboek op na, daar is een heel hoofdstuk geweid aan aspirine.

choco-and-cheese

In bijlage is mijn (voorlopig) reactiemechanisme. Alleen één Na⁺ is er op het einde teveel aan.. Die gaat naar het sterkste zuur. Klopt dit zo'n beetje?

basische_hydrolyse_salicylaat.pdf: (14.37 KiB) 530 keer gedownload

Fuzzwood

Dit is zeker niet gekatalyseerd. Je raakt je base uiteindelijk kwijt met de deprotonatie van het ontstane azijnzuur. Daarbij reageert een zuur nu eenmaal vlugger dan een ester. Daar is de 2e mol base per mol aspirine al. Ik twijfel zelfs een beetje of er geen 3e mol nodig is omdat een fenolgroep ook zuur reageert.

Ga je echter ethanol als oplosmiddel gebruiken, dan krijg je kleine beetjes ethoxide icm NaOH. Ethoxide zal dan met azijnzuur ethylacetaat vormen en het salicylzuur uit de ester gooien. Je kan dan weer het probleem krijgen dat je ethylsalicylaat vormt. Ik zou het netjes bij water houden, vooral omdat je het gewenste salicylzuur uit de oplossing kunt laten crashen door op het eind de oplossing zuur te maken. Azijnzuur boeit dat niet echt en zal opgelost blijven. Daarbij is dat een leuke indicatie: oplossingsevenwichten waarbij de opgeloste stof weer doorreageert zorgen ervoor dat niet-opgeloste stof weer oplost, dus: alle aspirine weg (oplossing is niet meer troebel)? Dan is je reactie af. Wel zorgen dat je oplossing echt basisch is. NaOH kost toch geen zak.

choco-and-cheese

Fuzzwood schreef: ↑ma 28 mei 2012, 13:02
Dit is zeker niet gekatalyseerd. Je raakt je base uiteindelijk kwijt met de deprotonatie van het ontstane azijnzuur. Daarbij reageert een zuur nu eenmaal vlugger dan een ester. Daar is de 2e mol base per mol aspirine al. Ik twijfel zelfs een beetje of er geen 3e mol nodig is omdat een fenolgroep ook zuur reageert..

De pKa van -COOH bij aspirine is 2,98 (dus is een sterk zuur), de -OH groep heeft een pKa van 13,6 en azijnzuur heeft een pKa van 4,75. Dus ik denk dat ik 3 mol NaOH ga gebruiken per mol aspirine en water. Natriumsalicylaat zal dan het eindproduct zijn. En overmaat aan hydroxide ionen kunnen dan geneutraliseerd worden met azijnzuur (als een buffer wenselijk is, zoals in mijn geval)

Fuzzwood

Ik zou eerder voor HCl gaan.

Wetenschapsforum

Laatste berichten

Nieuwsberichten

Base gekatalyseerde hydrolyse van aspirine

Base gekatalyseerde hydrolyse van aspirine

Re: Base gekatalyseerde hydrolyse van aspirine

Re: Base gekatalyseerde hydrolyse van aspirine

Re: Base gekatalyseerde hydrolyse van aspirine

Re: Base gekatalyseerde hydrolyse van aspirine

Re: Base gekatalyseerde hydrolyse van aspirine

Re: Base gekatalyseerde hydrolyse van aspirine