Springen naar inhoud

Mesomeer effect en invloed op de zuursterkte


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Charelke_

    Charelke_


  • >25 berichten
  • 35 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 10 juni 2012 - 20:16

Hallo,

tijdens organische chemie hebben we oefeningen moeten maken over het mesomeer en inductief effect en de invloed ervan op de zuursterkte van de molecule. Dus bijvoorbeeld een oefening waarbij we fenol krijgen en dan eronder vier structuren waarbij telkens nog substituenten op de benzeenring geplaatst worden (NO2, Cl-, ...) van de fenol dan.

De vraag is dan of er een mesomeer effect en inductief effect aan te pas komt en of de zuursterkte zal toenemen of afnemen. Nu het inductief effect is wel duidelijk maar ik begrijp het mesomeer effect totaal niet? Hoe werkt dit juist en welke invloed heeft het op de zuurstegraad?

Alvast bedankt

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Typhoner

    Typhoner


  • >1k berichten
  • 2446 berichten
  • VIP

Geplaatst op 10 juni 2012 - 20:53

hoe sterker een zuur, hoe beter het een proton kan afgeven. Dit gaat beter als de structuur die ontstaat door het proton af te geven op de één of andere wijze wordt gestabiliseerd. Mesomere effecten kunnen sterk bijdragen aan die stabilisatie van de geconjugeerde base.
This is weird as hell. I approve.

#3

Charelke_

    Charelke_


  • >25 berichten
  • 35 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 10 juni 2012 - 21:03

Hoe zie ik of een substituent dat gebonden is aan een koolstofatoom van de aromatische ring een positief of negatief mesomeer effect uitoefent? En bij welk van beide zal de zuursterkte dalen/stijgen en waarom?

#4

Typhoner

    Typhoner


  • >1k berichten
  • 2446 berichten
  • VIP

Geplaatst op 10 juni 2012 - 21:07

neem nu een fenol: bij de deprotonering krijg je een negatieve lading op O. Hoe meer deze mesomeer kan worden "rondgedragen", hoe beter.

Zie bijv. hier
This is weird as hell. I approve.

#5

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8935 berichten
  • VIP

Geplaatst op 11 juni 2012 - 15:04

Om te kijken of een groep zuigend of stuwend is moet je de grensstructuren tekenen. Als er in die grensstructuren elektronenparen verschuiven in de richting van de groep, dan kan het een zuigende groep zijn. Als er juist elektronenparen verplaatsen van de groep af, dan kan het een stuwende groep zijn.

De mate waarin zo'n groep stuwend of zuigend is hangt af van de relatieve bijdrage van die grensstructuren.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum






0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures