[scheikunde] Distributiecoëfficiënt sulfanilamide

Vakantiegangstertje

Hier mijn vraag:

Structuur van Sulfanilamide gegeven

De distributie coëfficiënt D (of apparente partitie coëfficiënt) is:

* laag, bij zowel hoge als lage pH

* laag, enkel bij hoge pH

* laag, enkel bij lage pH

* onafhankelijk van de pH

* geen van deze antwoorden

laag bij zowel hoge als lage pH

Ik weet dat de diffusiecoëfficiënt D geen invloed heeft van de pH, maar hoe kan je aan de structuur merken dat deze waarde laag is? Of merk je dit aan iets anders?

Alvast bedankt.

Typhoner

Het gaat hier om de distributiecoëfficiënt, niet diffusie!

Deze is

\(D = \frac{ [A]_{organisch} }{ [A]_{water} }\)

Dus de verhouding van de oplosbaarheid in een organisch oplosmiddel (typisch octanol) en water. Hoe kan je oplosbaarheden afschatten?

Vakantiegangstertje

Ah ok, even verkeerd dus.

Hier willen ze dus bedoelen dat sulfanilamide beter oplosbaar is in water dan in octanol. De primaire aminegroepen zullen dus optreden als waterstofbrug donor?

Typhoner

wat zou er bij hoge/lage pH gebeuren?

Vakantiegangstertje

Is het dat bij hoge pH de amide optreedt als acceptor en bij lage pH als donor (want dan NH₄⁺)? Of ben ik verkeerd?

Marko

Zet die waterstofbruggen even aan de kant. Die spelen zeker een rol, maar dat is niet waar het hier om draait.

Wat verandert er aan het sulfanilamide-molecuul wanneer er een H⁺ wordt opgenomen?

Vakantiegangstertje

Wanneer molecule een H⁺ zal opnemen zal de molecule positief geladen worden, maar verder snap ik niet echt waar je op doelt.

Typhoner

een idee hoe een geladen deeltje oplost in water of iets organisch?

Vakantiegangstertje

Ze reageren in water door de ladingen? Bij organische solvent niet, want hier zijn geen ladingen aanwezig.

Maar als het dit zou zijn snap ik dan nog niet waarom de D laag blijft bij beide pH's, want bij een hoge pH heeft sulfanilamide toch ook geen lading?

Typhoner

Water heeft een groot dipoolmoment waardoor het goed met geladen deeltjes kan interageren.

Zou een (sterke) base nergens een proton kunnen wegnemen? (hint: is er nergens iets in de molecule dat wat weg heeft van zwavelzuur?)

Vakantiegangstertje

Een proton wegnemen van de C in de ringstructuur dan, waar je dan weer resonantiestructuren van op kan tekenen?

Typhoner

Je weet misschien dat SO₃H een zure groep is. Dit geldt in mindere mate voor SO₂NH₂.

Vakantiegangstertje

Dus er zal een H van de primaire amine groep genomen worden? Zodat die dan een negatieve lading krijgt?

Typhoner

Vakantiegangstertje schreef: ↑zo 17 jun 2012, 21:17
Dus er zal een H van de primaire amine groep genomen worden? Zodat die dan een negatieve lading krijgt?

correct.

Wetenschapsforum

Laatste berichten

Nieuwsberichten

[scheikunde] Distributiecoëfficiënt sulfanilamide

Distributieco

Re: Distributieco

Re: Distributieco

Re: Distributieco

Re: Distributieco

Re: Distributieco

Re: Distributieco

Re: Distributieco

Re: Distributieco

Re: Distributieco

Re: Distributieco

Re: Distributieco

Re: Distributieco

Re: Distributieco