Springen naar inhoud

Extractieschema



  • Log in om te kunnen reageren

#1

Meisje_20

    Meisje_20


  • 0 - 25 berichten
  • 6 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 13 augustus 2012 - 14:44

Hallo,

De opdracht is om een extractieschema op te stellen. Bij een bepaalde stap zit ik met een probleem omdat ik niet zeker ben van de sterkte van de zuren.

Organische laag: salicylamide, p-aminobenzoëzuur en difenylazijnzuur
=> extractie met NaHCO3 (zwak zuur):
sterke zuren in geïoniseerde vorm en komen in waterlaag terecht:
- waterlaag: difenylazijnzuur (sterk zuur)
- organische laag: p-aminobenzoëzuur en salicylamide (zwakke zuren)

Klopt dit? Ik twijfel of difenylazijnzuur wel een sterk zuur is.

Alvast bedankt!

Mvg

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8937 berichten
  • VIP

Geplaatst op 13 augustus 2012 - 14:55

Difenylazijnzuur is een zwak zuur (pKa rond de 4)

Maar ook een zwak zuur zal naar de waterlaag gaan, als de pKa lager is dan die van CO2. Zelfs als de pKa hoger is kan dat nog, omdat het CO2 dat bij de zuurbasereactie ontstaat, kan ontwijken uit de waterfase en op die manier het evenwicht naar rechts trekt.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#3

Meisje_20

    Meisje_20


  • 0 - 25 berichten
  • 6 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 13 augustus 2012 - 15:06

Dus p-aminobenzoezuur en difenylazijnzuur kwamen in de waterlaag terecht, omdat kun pKa-waardes lager liggen dan die van CO2?

Is er dan een andere manier om difenylazijnzuur zuiver te bekomen, enkel gebruik makend van extractie?

#4

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8937 berichten
  • VIP

Geplaatst op 13 augustus 2012 - 15:09

Kijk nog eens naar de structuur van p-aminobenzoëzuur. Valt je iets op?

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#5

Meisje_20

    Meisje_20


  • 0 - 25 berichten
  • 6 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 13 augustus 2012 - 15:18

Euhm, het heeft zowel basische als zure eigenschappen?

#6

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8937 berichten
  • VIP

Geplaatst op 13 augustus 2012 - 15:27

Precies! Zou je iets met die basische eigenschappen kunnen doen?

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#7

Meisje_20

    Meisje_20


  • 0 - 25 berichten
  • 6 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 13 augustus 2012 - 15:38

Als je een extractie uitvoert met HCl, zal p-aminobenzoezuur geprotoneerd raken en in de waterlaag terecht komen, terwijl difenylazijnzuur in de organische laag achterblijft?

Ik had mijn volledig schema zo opgesteld:

Benzocaïne, aceetanilide, p-aminobenzoezuur, difenylazijnzuur, salicylamide
=> extractie met NaOH

waterlaag:
Salicylamide, p-aminobenzoezuur, difenylazijnzuur

organische laag:
benzocaïne, aceetanilide

Maar als ik nu in mijn eerste stap extractie met HCl had uitgevoerd:
waterlaag: benzocaïne, aceetanilide, p-aminobenzoezuur

org laag; difenylazijnzuur, salicylamide
=> extractie met NaHCO3: difenylazijnzuur in waterlaag en salicylamide in org laag
DUS ben ik op die manier difenylazijnzuur zuiver bekomen?

#8

Meisje_20

    Meisje_20


  • 0 - 25 berichten
  • 6 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 13 augustus 2012 - 16:03

Foutje, aceetanilide zou dan ook in org laag blijven en niet in waterlaag terecht komen
Na extractie met NaHCO3: difenylazijnzuur in waterlaag en salicylamide met aceetanilide in org laag

#9

Meisje_20

    Meisje_20


  • 0 - 25 berichten
  • 6 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 13 augustus 2012 - 18:28

Ik heb er nog eens over nagedacht, maar ik ben er nog steeds niet zo zeker van dat het juist is:

Organische laag: salicylamide, p-aminobenzoëzuur en difenylazijnzuur
=> extractie met NaHCO3:

- organische laag:salicylamide
- waterlaag: difenylazijnzuur en p-aminobenzoezuur
=> aanzuren, extractie met ether, difenylazijnzuur en p-aminobenzoezuur in etherlaag
=> extractie met HCl:
- waterlaag: p-aminobenzoezuur
- org laag: difenylazijnzuur

Klopt dit, of ben ik in mijn redenering toch ergens verkeerd?






Also tagged with one or more of these keywords: scheikunde

0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures