[scheikunde] Extractieschema
Moderators: ArcherBarry, Fuzzwood
-
- Berichten: 6
Extractieschema
Hallo,
De opdracht is om een extractieschema op te stellen. Bij een bepaalde stap zit ik met een probleem omdat ik niet zeker ben van de sterkte van de zuren.
Organische laag: salicylamide, p-aminobenzoëzuur en difenylazijnzuur
=> extractie met NaHCO3 (zwak zuur):
sterke zuren in geïoniseerde vorm en komen in waterlaag terecht:
- waterlaag: difenylazijnzuur (sterk zuur)
- organische laag: p-aminobenzoëzuur en salicylamide (zwakke zuren)
Klopt dit? Ik twijfel of difenylazijnzuur wel een sterk zuur is.
Alvast bedankt!
Mvg
De opdracht is om een extractieschema op te stellen. Bij een bepaalde stap zit ik met een probleem omdat ik niet zeker ben van de sterkte van de zuren.
Organische laag: salicylamide, p-aminobenzoëzuur en difenylazijnzuur
=> extractie met NaHCO3 (zwak zuur):
sterke zuren in geïoniseerde vorm en komen in waterlaag terecht:
- waterlaag: difenylazijnzuur (sterk zuur)
- organische laag: p-aminobenzoëzuur en salicylamide (zwakke zuren)
Klopt dit? Ik twijfel of difenylazijnzuur wel een sterk zuur is.
Alvast bedankt!
Mvg
- Berichten: 10.561
Re: Extractieschema
Difenylazijnzuur is een zwak zuur (pKa rond de 4)
Maar ook een zwak zuur zal naar de waterlaag gaan, als de pKa lager is dan die van CO2. Zelfs als de pKa hoger is kan dat nog, omdat het CO2 dat bij de zuurbasereactie ontstaat, kan ontwijken uit de waterfase en op die manier het evenwicht naar rechts trekt.
Maar ook een zwak zuur zal naar de waterlaag gaan, als de pKa lager is dan die van CO2. Zelfs als de pKa hoger is kan dat nog, omdat het CO2 dat bij de zuurbasereactie ontstaat, kan ontwijken uit de waterfase en op die manier het evenwicht naar rechts trekt.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum
-
- Berichten: 6
Re: Extractieschema
Dus p-aminobenzoezuur en difenylazijnzuur kwamen in de waterlaag terecht, omdat kun pKa-waardes lager liggen dan die van CO2?
Is er dan een andere manier om difenylazijnzuur zuiver te bekomen, enkel gebruik makend van extractie?
Is er dan een andere manier om difenylazijnzuur zuiver te bekomen, enkel gebruik makend van extractie?
- Berichten: 10.561
Re: Extractieschema
Kijk nog eens naar de structuur van p-aminobenzoëzuur. Valt je iets op?
Cetero censeo Senseo non esse bibendum
- Berichten: 10.561
Re: Extractieschema
Precies! Zou je iets met die basische eigenschappen kunnen doen?
Cetero censeo Senseo non esse bibendum
-
- Berichten: 6
Re: Extractieschema
Als je een extractie uitvoert met HCl, zal p-aminobenzoezuur geprotoneerd raken en in de waterlaag terecht komen, terwijl difenylazijnzuur in de organische laag achterblijft?
Ik had mijn volledig schema zo opgesteld:
Benzocaïne, aceetanilide, p-aminobenzoezuur, difenylazijnzuur, salicylamide
=> extractie met NaOH
waterlaag:
Salicylamide, p-aminobenzoezuur, difenylazijnzuur
organische laag:
benzocaïne, aceetanilide
Maar als ik nu in mijn eerste stap extractie met HCl had uitgevoerd:
waterlaag: benzocaïne, aceetanilide, p-aminobenzoezuur
org laag; difenylazijnzuur, salicylamide
=> extractie met NaHCO3: difenylazijnzuur in waterlaag en salicylamide in org laag
DUS ben ik op die manier difenylazijnzuur zuiver bekomen?
Ik had mijn volledig schema zo opgesteld:
Benzocaïne, aceetanilide, p-aminobenzoezuur, difenylazijnzuur, salicylamide
=> extractie met NaOH
waterlaag:
Salicylamide, p-aminobenzoezuur, difenylazijnzuur
organische laag:
benzocaïne, aceetanilide
Maar als ik nu in mijn eerste stap extractie met HCl had uitgevoerd:
waterlaag: benzocaïne, aceetanilide, p-aminobenzoezuur
org laag; difenylazijnzuur, salicylamide
=> extractie met NaHCO3: difenylazijnzuur in waterlaag en salicylamide in org laag
DUS ben ik op die manier difenylazijnzuur zuiver bekomen?
-
- Berichten: 6
Re: Extractieschema
Foutje, aceetanilide zou dan ook in org laag blijven en niet in waterlaag terecht komen
Na extractie met NaHCO3: difenylazijnzuur in waterlaag en salicylamide met aceetanilide in org laag
Na extractie met NaHCO3: difenylazijnzuur in waterlaag en salicylamide met aceetanilide in org laag
-
- Berichten: 6
Re: Extractieschema
Ik heb er nog eens over nagedacht, maar ik ben er nog steeds niet zo zeker van dat het juist is:
Organische laag: salicylamide, p-aminobenzoëzuur en difenylazijnzuur
=> extractie met NaHCO3:
- organische laag:salicylamide
- waterlaag: difenylazijnzuur en p-aminobenzoezuur
=> aanzuren, extractie met ether, difenylazijnzuur en p-aminobenzoezuur in etherlaag
=> extractie met HCl:
- waterlaag: p-aminobenzoezuur
- org laag: difenylazijnzuur
Klopt dit, of ben ik in mijn redenering toch ergens verkeerd?
Organische laag: salicylamide, p-aminobenzoëzuur en difenylazijnzuur
=> extractie met NaHCO3:
- organische laag:salicylamide
- waterlaag: difenylazijnzuur en p-aminobenzoezuur
=> aanzuren, extractie met ether, difenylazijnzuur en p-aminobenzoezuur in etherlaag
=> extractie met HCl:
- waterlaag: p-aminobenzoezuur
- org laag: difenylazijnzuur
Klopt dit, of ben ik in mijn redenering toch ergens verkeerd?