Springen naar inhoud

Keten openbreken


  • Log in om te kunnen reageren

#1

mrlngtng

    mrlngtng


  • >250 berichten
  • 251 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 19 augustus 2012 - 21:59

Hoe kan je van cyclopentanon naar OH-(CH2)4-COOH gaan ?

Alvast bedankt!

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8937 berichten
  • VIP

Geplaatst op 19 augustus 2012 - 22:47

Dat is redelijk rechttoe-rechtaan, maar ik kan me voorstellen dat je hem niet direct ziet. Ik wil het antwoord echter niet in 1 keer weggeven...

Als je naar de structuren kijkt, dan valt op dat in beide hetzelfde aantal C-atomen zit. De ene is een cyclische verbinding, de ander is lineair. In de omzetting zal dus ergens een ring-opening zitten. Die ring-opening is de tweede stap.

Uit wat voor (ringvormige) verbinding zou je 5-hydroxypentaanzuur kunnen maken?

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#3

mrlngtng

    mrlngtng


  • >250 berichten
  • 251 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 19 augustus 2012 - 22:50

Om eerlijk te zijn heb ik geen idee, ik staar mij hier blind op

Veranderd door Marko, 19 augustus 2012 - 23:10
quote verwijderd


#4

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8937 berichten
  • VIP

Geplaatst op 19 augustus 2012 - 23:11

In plaats van je blind te staren kun je ook even in je boek staren....
Maar laat ik het dan omdraaien.

Zou je van het lineaire molecuul 5-hydroxypentaanzuur een cyclische verbinding kunnen maken, uitgaande van de aanwezige functionele groepen op dat molecuul?

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#5

mrlngtng

    mrlngtng


  • >250 berichten
  • 251 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 19 augustus 2012 - 23:14

In plaats van je blind te staren kun je ook even in je boek staren....
Maar laat ik het dan omdraaien.

Zou je van het lineaire molecuul 5-hydroxypentaanzuur een cyclische verbinding kunnen maken, uitgaande van de aanwezige functionele groepen op dat molecuul?


Door de vorming van een ester?

#6

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8937 berichten
  • VIP

Geplaatst op 19 augustus 2012 - 23:20

1. Laat die quote achterwege. Je reageert op een bericht dat er direct bovenstaat. Dat hoef je niet in zijn geheel te herhalen.
2. Laat dat vraagteken achterwege. Schrijf in plaats daarvan de reactie uit, en controleer of het allemaal een beetje zinnig is.

Dat je een ester kunt vormen, is duidelijk. De vraag is dan, kun je op die manier ook een cycische verbinding maken? En hoe dan?

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#7

mrlngtng

    mrlngtng


  • >250 berichten
  • 251 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 19 augustus 2012 - 23:29

Zuur toevoegen, dat onttrekt de hydroxy groep. Hierdoor krijgt de C een negatieve lading, deze zal aanvallen op de C van de C=O binding, waardoor de OH- groep wordt uitgestoten?

#8

mrlngtng

    mrlngtng


  • >250 berichten
  • 251 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 19 augustus 2012 - 23:36

Sorry maar ik snap het echt niet en ga nu wat slapen.

Alvast bedankt voor de hulp

Mvg

#9

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8937 berichten
  • VIP

Geplaatst op 19 augustus 2012 - 23:38

Sorry, dit slaat nergens op. Door zuur (H+, een positief geladen deeltje dus) kan je nooit ineens een negatief geladen restgroep overhouden.
En verder: het reactiemechanisme van de vorming van een ester is elementair. Een van de eerste dingen die je bij colleges organische chemie leert. Die zou je zo ongeveer moeten kunnen dromen (al is dat misschien een nacthmerrie...)

Maar goed, dat was de vraag niet helemaal. Je kunt een ester maken, daar zijn we het beiden over eens :). Hoe dat precies in zijn werk gaat is eigenlijk niet eens zo belangrijk. De vraag is enkel of het zo inderdaad mogelijk is om van het lineaire molecuul 5-hydroxypentaanzuur een cyclisch molecuul te maken.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#10

druipertje

    druipertje


  • >250 berichten
  • 374 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 20 augustus 2012 - 07:33

De eerste stap is denk ik in eerste instantie niet vanzelfsprekend, de ringopening daarna wel. Het gaat er dus om uit te zoeken hoe je van Pentanone naar het lacton komt.

#11

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8937 berichten
  • VIP

Geplaatst op 20 augustus 2012 - 07:45

Het gaat er eerst maar eens om dat hij begrijpt dat hier een ring-openingsreactie in is betrokken en hoe dat werkt. Laten we eerst even dat begrip goed hebben voor we ons met die eerste stap bezighouden.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#12

mrlngtng

    mrlngtng


  • >250 berichten
  • 251 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 20 augustus 2012 - 08:32

Ja ik weet de reactie tussen alcohol en zuur levert een ester met uitstoot H2O. Maar hoe je dan de ring kan sluiten..

Lacton kan gemaakt worden door een Baeyer-Villager reactie uit te voeren, zo kan een O worden ingebouwd in het cyclopentanon ter vorming van een lacton.

#13

Typhoner

    Typhoner


  • >1k berichten
  • 2446 berichten
  • VIP

Geplaatst op 20 augustus 2012 - 08:32

als zowel het zuur als het alcohol in één molecuul zitten maak je een ring
This is weird as hell. I approve.

#14

mrlngtng

    mrlngtng


  • >250 berichten
  • 251 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 20 augustus 2012 - 08:40

Ester : reactie tussen alcohol en zuur; uitstoot water.
Lacton kan gemaakt worden met Baeyer Villager reactie.

Door te verwarmen en H3O+ toe te voegen, kan de keten zo openbreken?

als zowel het zuur als het alcohol in één molecuul zitten maak je een ring


Hoe gaat dat dan?

#15

Typhoner

    Typhoner


  • >1k berichten
  • 2446 berichten
  • VIP

Geplaatst op 20 augustus 2012 - 08:42

Ester : reactie tussen alcohol en zuur; uitstoot water.
Lacton kan gemaakt worden met Baeyer Villager reactie.

Door te verwarmen en H3O+ toe te voegen, kan de keten zo openbreken?


nog een vraagteken verwijderen en we zijn er.

Veranderd door Typhoner, 20 augustus 2012 - 08:43

This is weird as hell. I approve.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures