[scheikunde] aromaten 4n+2

Moderators: ArcherBarry, Fuzzwood

Reageer
Berichten: 86

aromaten 4n+2

Aromaten zijn vlakke cyclische C-verbindingen met een volledig geconjugeerd systeem van 4n+2 pi elektronen over heel de ring.

op wat slaat die n?

Gebruikersavatar
Berichten: 2.455

Re: aromaten 4n+2

een positief geheel getal
This is weird as hell. I approve.

Berichten: 86

Re: aromaten 4n+2

ja maar bv bij naftaleen 2 6 ringen aaneengeplakt.. hoeveel is die n daar?

mag n ook 0 zijn?

oh ja,

nafataleen 10 pi elektronen

dus

4.O +2 =2

4.1+2 =6

4.2+2=10 dus oke

Gebruikersavatar
Berichten: 2.455

Re: aromaten 4n+2

elizabeth22 schreef: ma 20 aug 2012, 10:08
ja maar bv bij naftaleen 2 6 ringen aaneengeplakt.. hoeveel is die n daar?


Kwestie van het aantal pi-elektronen te tellen, en dan kijken of je dat kan schrijven als 4n+2. Dus oplossen naar n en kijken of het geheel is.


mag n ook 0 zijn?
ja
This is weird as hell. I approve.

Berichten: 86

Re: aromaten 4n+2

Bij een oefening op substituenteffect

"'welke van onderstaande verbindingen gedraagt zich telkens als sterkste zuur tov eenzelfde base? De zure waterstofatomen zijn vetjes gedrukt."

IK heb in bijlage een foto gestoken met een van twee verbindingen.

De H die getekend is is dus het 'zure' waterstofatoom.

Bij mijn nota's zie ik staan dat men er een geconjugeerde base (zuurrest) van maakt door die zure H af te splitsen.

Ze zeggen dat de ringstructuur een aromaat is maar als we 4n+2 toepassen dan klopt dit hier toch niet want er zijn maar 4 pi elektronen? of moet het vep op de C (die naast het zure H was) erbij geteld worden want ik denk dat die vep buiten en niet binnen ring staat.
Bijlagen
wetenschap5.jpg
wetenschap5.jpg (347.58 KiB) 265 keer bekeken

Gebruikersavatar
Berichten: 10.563

Re: aromaten 4n+2

Ik denk dat ie binnen de ring staat. Dat elektronenpaar kan in een p-orbitaal gaan zitten, en daarmee zijn er dus 4+2=6 pi-elektronen te verdelen.

Waarom zou dat vrije elektronenpaar er buiten gaan zitten?
Cetero censeo Senseo non esse bibendum

Gebruikersavatar
Berichten: 3.963

Re: aromaten 4n+2

Wat bedoelen jullie met binnen en buiten de ring? Is dat hetzelfde als in of uit het geconjugeerd systeem?

Je splits een proton af, dan krijg je H+ en een carbanion waarvan het EP in het p-orbitaal gaat zitten.
"Success is the ability to go from one failure to another with no loss of enthusiasm" - Winston Churchill

Berichten: 86

Re: aromaten 4n+2

waarom gaat in p orbitaal zitten?

Gebruikersavatar
Berichten: 10.563

Re: aromaten 4n+2

Omdat het kan....

Flauw antwoord, maar je moet het zo zien: Als je een structuur tekent waarin

- het C-atoom sp2 gehybridiseerd is;

- de bindingen gemaakt worden met de sp2 orbitalen en dus in het vlak van de ring liggen

- het vrije elektronenpaar in het p-orbitaal zit

Dan heb je ineens een cyclische structuur waarin 6 elektronen worden verdeeld over 5 p-orbitalen, en dus is de structuur aromatisch.

Je kunt ook allerlei andere varianten bedenken en tekenen. Die zijn allemaal niet aromatisch.Echter, aromaticiteit is heel erg gunstig. Dus als een molecuul iets kan doen waardoor de structuur aromatisch wordt, zal zo'n molecuul dat bijna altijd doen. Of anders gezegd: Als je een molecuul op een zodanig manier kan tekenen dat hij aromatisch is, dan is dat hoogstwaarschijnlijk de juiste structuur.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum

Berichten: 86

Re: aromaten 4n+2

ok thanks

Reageer