[scheikunde] datieve binding quaternair ammoniumzout

Moderators: ArcherBarry, Fuzzwood

Reageer
Berichten: 86

datieve binding quaternair ammoniumzout

hallo, in mijn cursus staat "quaternair ammoniumzout: onstaat als er op een neutraal tertiar amine nog een extra R+ groep gebonden wordt op het vrije elektronen paar van het N atoom.

En dan zie ik de afbeelding ervan staan.

Met als resultaat dus de N aan de vier KWS restgroepen. N krijgt positieve lading (omdat het een elektron afgeeft maar waarom?) en datieve binding naar de toegevoegde restgroep.

MAar hoe weet je hier eigenlijk een datieve binding moet gebruiken?

Gebruikersavatar
Berichten: 2.455

Re: datieve binding quaternair ammoniumzout

Een datieve binding is een concept dat wordt ingevoerd om de "streepjes-regel" te laten kloppen. Een koolstofatoom met formele lading 0 gaat 4 bindingen aan, een stikstof met FL=0 gaat er 3 aan én heeft een vrij elektronenpaar, enz...

In veel moleculen wijkt dat aantal bindingen af en komt men met een tussenmaatregel op de proppen. In jouw voorbeeld is er dan een groep R+ die niet aan de octetregel voldoet (antwoord op de vraag waarom die elektronen nodig heeft) krijgt deze elektronen van N (die van het vep). Omdat volgens de "streepjes-regel" stikstof maar 3 bindingen en een vep heeft, tekent men i.p.v. een echte binding dan maar 3 echte bindingen en een pijltje of zoiets van het vep op N naar R+.

Omdat je dit stuk zo moet studeren, kan je het bij deze uitleg houden.

Toch wil ik toevoegen dat dit aanleiding geeft tot foute ideeën, gezien het onderscheid dat tussen de bindingen wordt gemaakt. Dit suggereert dat er een echt, fysisch, verschil is tussen deze bindingen, maar dat is fout. In bijv. NH4+ zijn alle bindingen gelijk (even lang, even sterk), alhoewel dit volgens de streepjes-regel in 3 echte bindingen zijn en 1 datieve. Dit soort regels zijn in eerste instantie een vereenvoudiging van de realiteit, wat niet per sé slecht is (koolstof=4 streepjes is prima eenvoudig uit te leggen). Echter komt zo'n regel, omdat hij zo simpel is, zeer snel in de problemen bij iets minder algemene gevallen (maar geef toe: een ammoniumzout is echt niets speciaals). Hierdoor moet je dan correcties, zoals datieve bindingen, invoeren die een pak ingewikkelder zijn dat de iets moeilijkere regels (oktetregel en zo) en ook nog eens fout ook.
This is weird as hell. I approve.

Gebruikersavatar
Berichten: 10.563

Re: datieve binding quaternair ammoniumzout

De elektronen in de binding die ontstaat zijn beide afkomstig van wat eerst het vrije elektronenpaar op het N-atoom was. Dat maakt het een datieve binding, het is puur een stukje naamgeving.

Waarom dat gebeurt is eigenlijk alleen te beantwoorden met een dooddoener: omdat de eindtoestand (het quaternaire ammoiniumion) kennelijk stabieler = energetisch gunstiger is dan de begintoestand (het neutrale amine plus de R+ groep)

Je kunt het ook zo bekijken: Het vrije elektronenpaar vertegenwoordigt een behoorlijke hoeveelheid negatieve lading, geconcentreerd in een klein volume. De positieve lading van de R+ groep zit ook geconcentreerd in een klein volume. Die twee ladingen zullen elkaar aantrekken. Wanneer nu de elektronen van dat vrije elektronenpaar een covalente binding vormen, wordt de lading ervan verdeeld over een groter volume, wat gunstiger is. Het is een beetje een houtje-touwtje uitleg, maar goed.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum

Berichten: 86

Re: datieve binding quaternair ammoniumzout

hey bedankt uitleg maar typhoner wat bedoelt u met streepjes regel

bedoel je dat er rond C 4 valentie elektronen zitten en dus 4 bindingen kan aangaan en rond N 3 ongepaarde elektronen en 1 vep en dus 3 bindingen kan aangaan?

Reageer