Springen naar inhoud

mesomerie canonieken tekenen



  • Log in om te kunnen reageren

#1

elizabeth22

    elizabeth22


  • >25 berichten
  • 86 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 23 augustus 2012 - 20:13

de opgave is geef met pijltjes de richting aan waarin de labiele elektronen zullen bewegen bij het tot stand komen van canonieken. Schrijf vervolgens ook de overeenkomstige canoniek(en) uit.
Klopt het dat je hier 5 canonieken hebt . Ik twijfel nl over de laatste omdat je naar N+ gaat want ik heb in de theorie alleen gezien naar C+
De eerste tekening is deze die gegeven is om vanuit te vetrekken.

Bijgevoegde miniaturen

  • wetenschapsforum1.jpg

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

elizabeth22

    elizabeth22


  • >25 berichten
  • 86 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 23 augustus 2012 - 20:46

naast vorige oefening had ik ook nog een andere vraag bij een zelfde oefening. De vraag blijft dus hetzelfde. (canonieken uittekenen)

In foto "wetenschapsforum 2" versta ik de eerste stap (dus elektronenverschuiving richting C+) maar dan met die 2 dubbele bindingen die ontstaan (dus 2de lijn in foto wetenschapsforum 2).
Als ik daar de elektronen wil verschuiven , klopt dan wat ik gedaan heb in foto 'wetenschapsforum2' of wat ik bekomen ben in foto 'wetenschapsforum 3"
Bij foto "wetenschapsforum 2 " heb ik dus van dubbele binding pijltje naar enkelvoudige binding en dan pijltje van andere dubbele binding naar enkelvoudige binding.
Bij foto 'wetenschapsofrum 3" heb ik van dubbele binding pijltje naar enkelvoudige binding en dan pijltje van andere dubbele binding naar het C-atoom.
Kunnen alle twee of is een van de twee niet correct?

Bijgevoegde miniaturen

  • wetenschapsforum2.jpg
  • wetenschapsforum3.jpg

#3

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8937 berichten
  • VIP

Geplaatst op 23 augustus 2012 - 21:59

Wat betreft de eerste: Die vormen zijn correct. De verschuiving van de elektronen kan met C, met N, en ook met O (en in principe ook wel met andere elementen). Een positieve lading op een N-atoom heeft als "nadeel" dat een positieve lading op een elektronegatief element niet zo aantrekkelijk is. Maar daar staat tegenover dat een positieve lading op een C-atoom alleen voorkomt bij C-atomen die niet aan de octetregel voldoen.

Wat betreft de tweede situatie: In principe kunnen allebei de zaken voorkomen: Een elektronenpaar kan verschuiven en van een enkele binding een dubbele binding maken. Een elektronenpaar kan ook in zijn geheel op 1 atoom gaan zitten, en daar een vrij elektronenpaar worden. Andersom kan ook (dat heb je bij de eerste opgave gedaan): Daar wordt een vrij elektronenpaar gebruikt en verandert een enkele binding in een dubbele binding.

Maar: In dit geval is het onwaarschijnlijk. Je kunt zo'n structuur wel tekenen, maar als je goed kijkt, zie je dat binnen 1 molecuul een negatieve lading én twee positieve ladingen voorkomen. Aangezien tegengestelde ladingen elkaar liever aantrekken en opheffen, en aangezien atomen liever neutraal zijn, is zoiets geen gunstige situatie. Een dergelijke structuur zal dus geen grote bijdrage leveren aan de echte structuur.

Enkel de structuren waarin maar 1 positieve lading voorkomt zijn dus relevant. Door het vercshuiven van de elektronen kun je wel laten zien dat de positieve lading wordt verdeeld over meerdere plaatsen. De "pijn" wordt dus gedeeld, en dat is gunstig. Hiermee kun je dus laten zien dat het voor een dergelijk molecuul relatief gunstig is om als positief ion voor te komen.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#4

elizabeth22

    elizabeth22


  • >25 berichten
  • 86 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 24 augustus 2012 - 00:21

bedankt,
Ivm tweede situatie
maar moet je deze met 2 postieve ladingen dan meetellen indien men vraagt hoeveel canonieken kan men hiervan maken?
Ik vind beetje verwarrend aangezien in mijn theorie staat bij bindingen zonder heteroatoom dat 'pijltje dus elektronenstroom' van dubbele (of driedubbel binding naar enkelvoudige binding en dan van dubbele (of driedubbel) binding naar C-atoom gaat. Bij de andere oefeningen bij ringstructuren pas ik dat ook steeds toe om de elektronen te verschuiven en hier opeens niet dus omwille van meerdere pos/neg ladingen.

En dan na 3de stap (dus vanuit CH2 =CH-CH=CH-CH2 moet men dan bv van links te beginnen van dubbele biniding naar enkelvoudige binding gaan en weer dubbele binding naar enkelvoudige aangezien men anders weer 2 positieve ladingen en 1 negatieve lading verkrijgt en anders gewoon maar 1 positieve lading helemaal op het likns C atoom. Klopt dit? Dus die ene dan weer niet meetellen of toch theoretisch gezien wel?

#5

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8937 berichten
  • VIP

Geplaatst op 24 augustus 2012 - 09:08

bedankt,
Ivm tweede situatie
maar moet je deze met 2 postieve ladingen dan meetellen indien men vraagt hoeveel canonieken kan men hiervan maken?


Je kunt ze beter niet meetellen.

Ik vind beetje verwarrend aangezien in mijn theorie staat bij bindingen zonder heteroatoom dat 'pijltje dus elektronenstroom' van dubbele (of driedubbel binding naar enkelvoudige binding en dan van dubbele (of driedubbel) binding naar C-atoom gaat.


Ik begrijp niet goed wat hiermee bedoeld wordt, en het stuk dat ik wel begrijp is onzin. Er is geen elektronenstroom. Die "canonieken" oftewel grensstructuren zijn een manier om aan te geven hoe (de lading van) elektronenparen gespreid wordt over de atomen. We tekenen dat met kromme pijltjes om te laten zien waar wij de elektronenparen heen hebben verplaatst.

Bij de andere oefeningen bij ringstructuren pas ik dat ook steeds toe om de elektronen te verschuiven en hier opeens niet dus omwille van meerdere pos/neg ladingen.


Wat je bij die andere oefeningen waarschijlijk doet is het elektronenpaar van een dubbele binding verplaatsen naar een heteroatoom of omgekeerd. Dat kan wel. Bij een dubbele binding tussen 2 C-atomen is het onwaarschijnlijk. De 2 C-atomen zijn neutraal geladen, trekken allebei even hard aan de elektronenparen en zijn op die manier perfect gelukkig.
Bij een C=O of C=N binding heb je te maken met een heteroatoom dat meer elektronegatief is dan het C-atoom, en dus harder aan elektronenparen trekt. Een grensstructuur waarin dat elektronenpaar volledig op het heteroatoom zit is dus relatief gunstig.


En dan na 3de stap (dus vanuit CH2 =CH-CH=CH-CH2 moet men dan bv van links te beginnen van dubbele biniding naar enkelvoudige binding gaan en weer dubbele binding naar enkelvoudige aangezien men anders weer 2 positieve ladingen en 1 negatieve lading verkrijgt en anders gewoon maar 1 positieve lading helemaal op het likns C atoom. Klopt dit? Dus die ene dan weer niet meetellen of toch theoretisch gezien wel?


Ik denk dat het makkelijker is als je de grensstructuren tekent, met de formele ladingen op de atomen, en dan aangeeft welke je wel en welke je niet mee zou tellen. Een beschrijving zoals die hierboven is niet duidelijk....

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#6

elizabeth22

    elizabeth22


  • >25 berichten
  • 86 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 24 augustus 2012 - 09:36

Wat je bij die andere oefeningen waarschijlijk doet is het elektronenpaar van een dubbele binding verplaatsen naar een heteroatoom of omgekeerd. Dat kan wel. Bij een dubbele binding tussen 2 C-atomen is het onwaarschijnlijk. De 2 C-atomen zijn neutraal geladen, trekken allebei even hard aan de elektronenparen en zijn op die manier perfect gelukkig. Bij een C=O of C=N binding heb je te maken met een heteroatoom dat meer elektronegatief is dan het C-atoom, en dus harder aan elektronenparen trekt. Een grensstructuur waarin dat elektronenpaar volledig op het heteroatoom zit is dus relatief gunstig.



Hallo marko, ik heb in bijlage een foto bijgestoken "wetenschapsforum4" waar ik binnen de ringstructuur het vep heb gezet op de andere C. Waarbij je een negatieve lading verkrijgt op C. Dus dat is toch ook C=C met dan de pijl naar die laatste C? Want ik veronderstel dat die oefening juist is.. dus wat zie ik over het hoofd?

Bijgevoegde miniaturen

  • wetenschapsforum4.jpg

#7

Typhoner

    Typhoner


  • >1k berichten
  • 2446 berichten
  • VIP

Geplaatst op 24 augustus 2012 - 09:43

een atoom met twee dubbele bindingen in één (zes)ring kan niet, want die twee dubbele bindingen zouden op één lijn moeten liggen. (ander uitleg: het heteroatoom is sp-gehybridiseerd)

Veranderd door Typhoner, 24 augustus 2012 - 09:43

This is weird as hell. I approve.

#8

elizabeth22

    elizabeth22


  • >25 berichten
  • 86 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 24 augustus 2012 - 11:18

mm ik begrijp het nog altijd niet zo goed :-(
bedoel je dat 2 dubbele bindingen achter elkaar in een ring niet zou kunnen?
en het heteroatoom is sp-gehybridiseerd daar refereer je naar N naar? want C is toch geen hereoatoom?

#9

Typhoner

    Typhoner


  • >1k berichten
  • 2446 berichten
  • VIP

Geplaatst op 24 augustus 2012 - 11:37

bedoel je dat 2 dubbele bindingen achter elkaar in een ring niet zou kunnen?


de hoek tussen die bindingen zal 180° zijn, geen idee hoe dat in een zesring past.

En ja, het gaat over N

Veranderd door Typhoner, 24 augustus 2012 - 11:38

This is weird as hell. I approve.

#10

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8937 berichten
  • VIP

Geplaatst op 24 augustus 2012 - 14:46

Wat misschien nog wel belangrijker is: Het vrije elektronenpaar van het N-atoom bevindt zich in een sp2-orbitaal en ligt in het vlak van de ring.De dubbele binding moet gemaakt worden met een p-orbitaal van het naburige C-atoom. Dat staat loodrecht op de ring. Er is geen overlap mogelijk tussen die orbitalen, en er kan dus ook geen binding worden gevormd.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#11

Typhoner

    Typhoner


  • >1k berichten
  • 2446 berichten
  • VIP

Geplaatst op 24 augustus 2012 - 14:54

Inderdaad, een belangrijke aanvulling. Zie ook wat we hier bespraken.
This is weird as hell. I approve.

#12

elizabeth22

    elizabeth22


  • >25 berichten
  • 86 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 24 augustus 2012 - 21:32

niet makkelijk . oke bedankt






Also tagged with one or more of these keywords: scheikunde

0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures