Springen naar inhoud

substituenteffect ordenen naar toenemende positieve ladingsdichtheid



  • Log in om te kunnen reageren

#1

elizabeth22

    elizabeth22


  • >25 berichten
  • 86 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 25 augustus 2012 - 11:29

De opdracht is 'rangschik onderstaande verbindingen naar toenemende positieve ladingsdichtheid op het C-atoom van estherfunctie di naar toenemend gemak van de hydrolyse van de estherfunctie volgens een AN-mechanisme.
dus ik versta vlotte hydrolyse -M en -I gunstige situatie

In bijlage heb ik een foto gestoken waar ik -I en +I en -M en +M heb bijgezet
Wat ik opmerk is dat het gedeeltje CH3O-CO (of COOCH3) gelijk is (dus telkens -I en -M) dus neem ik aan dat het verschil in vlotheid

In het resultaat zeggen ze volgende
c<b<a<d
Wat ik me afvroeg waarom a en d vlotter zijn dan c en b want in b en c heb je toch direct -I en -M (van de dubbele binding CH=CH) terwijl je bij a en D onmiddellijk naast C (van het esther) een +I effect hebt(dus ongunstig voor C) , niet?

Bijgevoegde miniaturen

  • wetenschapsforum6.jpg

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8935 berichten
  • VIP

Geplaatst op 25 augustus 2012 - 11:49

De reden is dat mesomere effecten sterker zijn dan inductieve effecten.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#3

elizabeth22

    elizabeth22


  • >25 berichten
  • 86 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 25 augustus 2012 - 14:56

oke bedankt.

MAar bij bij B en C heb je eignelijk ook -M door dubbele binding maar die is zeker zwak ..zo staat in mijn theorie ...

#4

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8935 berichten
  • VIP

Geplaatst op 25 augustus 2012 - 18:02

Als er mesomere effecten zijn, dan zijn die aan te duiden met grensstructuren. Als je de grensstructuren bij het vermeende mesomeer zuigende effect tekent, zul je zien dat die niet zo heel relevant zijn. Bij b) omdat die carbonylgroep wel heel ver van de onderzochte groep afzit, en voornamelijk: omdat de grensstructuren aldaar gescheiden zijn van de onderzochte groep doordat er een -CH2- groep tussenzit.

Waarom het mesomeer zuigende effect bij c) zo klein is moet je zelf maar proberen te verzinnen... :)

Cetero censeo Senseo non esse bibendum







Also tagged with one or more of these keywords: scheikunde

0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures