Springen naar inhoud

conformaties dibroom-cyclohexaan-derivaten



  • Log in om te kunnen reageren

#1

elizabeth22

    elizabeth22


  • >25 berichten
  • 86 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 27 augustus 2012 - 17:10

Ik ben met organische scheikunde bezig, hoofdstuk stereochemie en bij volgende oefening heb ik een vraag .
Er worden drie dibroom-cyclohexaan-derivaten afgebeeld waarbij O staat voor "voor het vlak". Bespreek de ligging van het evenwicht tussen de stoelconformaties in elk der drie gevallen.
De drie gevallen zie foto.
Ik heb mijn theorie eens bekeken maar zie enkel staan voor monogesubstitueerde cyclohexaan derivaten voor kleine subst dat zowel axiaal als equatoriaal het subst ligt (dus 50/50 procent). Voor iets grotere subst bv CH3 het evenwicht ligt naar equatoriale positie en voor complexere subst bv C CH3
ook.
Kan ik vanuit die theorie de oefning oplossen? Waar moet ik eigenlijk rekening mee houden om zo een oefeningen op te lossen?
En bv bij de eerste afbeelding liggen de twee brooms op C atoom 1. Maar in de stoelconformatie waar komt dit dan? Is dat gelijk waar? Kan ik die 2 brooms gelijk waar zetten ?

Bijgevoegde miniaturen

  • wetenschapsforum8.jpg

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Typhoner

    Typhoner


  • >1k berichten
  • 2446 berichten
  • VIP

Geplaatst op 27 augustus 2012 - 18:10

heb je ook op één of andere wijze 3D-mogelijkheden? Een bouwdoosje of zo? Dat helpt enorm.

Ik heb geen idee hoe veel je weet, maar komt deze leerstof bekend voor?
This is weird as hell. I approve.

#3

elizabeth22

    elizabeth22


  • >25 berichten
  • 86 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 27 augustus 2012 - 18:29

hey typhoner, ik heb wat gegoogled en heb idd bouwdoosje en zonet een stoelvorm in elkaar gestoken. Ik ben ook wat andere vragen bekeken op forum rond dit thema http://www.wetenscha...l-in-stoelvorm/.
Want we moeten ook de R en S notatie van stoelvormen kennen.. doe ik dat dan ook best met bouwdoosje?

#4

Typhoner

    Typhoner


  • >1k berichten
  • 2446 berichten
  • VIP

Geplaatst op 27 augustus 2012 - 19:00

ja, het helpt altijd om zo'n modelletje bij de hand te hebben. Op den duur lukt het ook wel "op papier", maar om het te leren is een 3D-model verplichte kost.
This is weird as hell. I approve.

#5

elizabeth22

    elizabeth22


  • >25 berichten
  • 86 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 27 augustus 2012 - 20:19

Derivaten van cyclohexaan

De substituenten aan een cyclohexaanring staan ten opzichte van elkaar in een cis- of trans-relatie. Ondanks het feit dat de bindingen tussen de koolstofatomen enkele bindingen zijn, is een ringinversie niet eenvoudig. Bij een cis-relatie tussen vicinale substituenten kan de ring als geheel kan geen draaiing uitvoeren, in tegenstelling tot zijn lineaire tegenhanger. De overgang van het cis- naar het trans-isomeer betekent dus het verbreken van minstens één binding en dat vraagt een grote hoeveelheid energie.

Voor de 1,2-digesubstitueerde cyclohexaanderivaten betekent een cis-configuratie dat één van de substituenten een axiale en de andere een equatoriale positie moet bezetten. De conformaties kunnen via een ringinversie in elkaar overgaan. Bij de trans-configuratie moeten beide substituenten ofwel axiaal ofwel equatoriaal staan. In het diaxiale geval zal sterische hindering tot gevolg hebben dat het betreffende conformeer een hogere energie heeft dan het di-equatoriale conformeer. De stof komt dus bijna uitsluitend voorkomen in de di-equatoriale vorm.

Voor 1,3-digesubstituteerde cyclohexaanderivaten betekent de cis-configuratie dat beide substituenten ofwel een axiale ofwel een equatoriale positie moeten bezetten. Het diaxiale conformeer impliceert opnieuw zeer ongunstige sterische interacties, hetgeen ervoor zorgt dat ook hier vrijwel enkel de di-equatoriale vorm zal voorkomen. De trans-1,3-digesubstituteerde cyclohexaanderivaten lijken veel op decis-1,2- en cis-1,4-isomeren en wisselen tussen de twee vormen, waarbij beide substituenten zowel axiaal als equatoriaal kunnen voorkomen. De energie-inhouden van beide conformeren is vergelijkbaar. Er treedt dus een evenwichtstoestand op.


Met deze theorie heb ik proberen op te lossen samen met nr mijn molecuulmodel te kijken: :-) voor deze oefening, maar ik heb een vraag in dit geval is alleen Broom maar stel grotere moleculen (substi) meer 1,3 diaxiale repulsie bij cis en stel heel kleine molecule(subst) heb je dan bijna geen repulsie?

#6

elizabeth22

    elizabeth22


  • >25 berichten
  • 86 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 27 augustus 2012 - 21:53

Verder heb ik nog een vraag bij
'teken voor volgende gesubstitueerde cyclohexaan derivaten de stabielste conformatie'
c) cis-1,2-diëthylcyclohexaan

Op eerste zicht zou ik tekenen zoals in foto tekening onderaan maar het antwoord moet zijn zoals afbeelding in foto boven.
Is dat omdat in de tekening onder rechts de ethyl kan overlappen met de H ax van de derde C atoom?

Bijgevoegde miniaturen

  • wetenschapsforum9.jpg

#7

Typhoner

    Typhoner


  • >1k berichten
  • 2446 berichten
  • VIP

Geplaatst op 29 augustus 2012 - 15:05

maar ik heb een vraag in dit geval is alleen Broom maar stel grotere moleculen (substi) meer 1,3 diaxiale repulsie bij cis en stel heel kleine molecule(subst) heb je dan bijna geen repulsie?


ja. ethyl geeft meet repulsie dat methyl. isopropyl is erger dan ethyl. Enz...

Verder heb ik nog een vraag bij
'teken voor volgende gesubstitueerde cyclohexaan derivaten de stabielste conformatie'
c) cis-1,2-diëthylcyclohexaan


zowel de bovenste als onderste voorstelling zijn correct, want gelijk. Als je molecuul rechtsonder van een andere hoek bekijkt heb je het molecuul rechtsboven.

Merk ook op de dat beide conformeren gelijk zijn: er staat altijd één ethyl axiaal en één equatoriaal.

Veranderd door Typhoner, 29 augustus 2012 - 15:07

This is weird as hell. I approve.

#8

elizabeth22

    elizabeth22


  • >25 berichten
  • 86 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 29 augustus 2012 - 15:43

oke bedankt, het is me duidelijker






Also tagged with one or more of these keywords: scheikunde

0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures