[scheikunde] Overgang van Fisherprojectieformule naar Newmann

Moderators: ArcherBarry, Fuzzwood

Reageer
Berichten: 86

Overgang van Fisherprojectieformule naar Newmann

GEgeven is 2,3 dichloorbutaan.

Ik moet Fiher projectieformule tekenen dat is geen probleem maar dan ook Newmann (meest stabiele conformatie). MAar als ik mijn theorie volg dan kom ik een ander resultaat zoals in de oplossing staat. Wat doe ik verkeerd?

Zie foto met Fisher projectieformule van een van optische stereoisomeren en dan daarvan togepast de theorie maar dan bekom ik iets dat anders is dan onderste waar de beide Cl's 180 ° op de de vertikale lijn staan tov bij mij de CH3's die vertikaal staan.

Of is mijn tekening van Newmann ook juist.

Dus om eerst naar ecplips vorm te gaan en dan door achterste C atom 180° te draaien.
Bijlagen
wetenschapsforum.JPG
wetenschapsforum.JPG (356.1 KiB) 90 keer bekeken

Berichten: 12.262

Re: Overgang van Fisherprojectieformule naar Newmann

Is die fisher-projectie wel juist? Is er een reden dat je de Cl's aan verschillende kanten hebt getekend? Het is nl een nogal gemeen voorbeeld ivm chiraliteit.
Victory through technology

Berichten: 86

Re: Overgang van Fisherprojectieformule naar Newmann

hallo,

bedankt voor uw antwoord, ik heb even terug bijgenomen en de fisher projectie is correct volgens mijn boek.

Ik bekom zoals u ziet in foto met CH3 vertikaal maar zij met Cl vertikaal, is het mijne fout? Ik heb mijne ook gevonden via modellen ..maar hoe komen ze aan dat onderste ..;of moet die Cl altijd vertikaal staan in Newman?? Is mijn redenering van eerst eclips van te maken en dan alternerend overschakelen (om meest stabiele te verkrijgen)door 180° draaien achterste correct?

Berichten: 12.262

Re: Overgang van Fisherprojectieformule naar Newmann

Als je de chiraliteit goed hebt gedaan, denk ik dat de oplossing rechtsonder correct is - ik veronderstel daarvoor dat de 2 Cl's elkaar meer sterisch hinderen dan de 2 -CH3's.

De oplossing midden-rechts is niet mogelijk vanwege de stereochemie - je zou daarvoor 2 substituenten van plaats moeten laten wisselen op een chiraal centrum.
Victory through technology

Reageer