Springen naar inhoud

Zuurheid/base van aantal verbindingen


  • Log in om te kunnen reageren

#1

VegTo91

    VegTo91


  • >25 berichten
  • 56 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 29 augustus 2012 - 23:31

Beste,

Ik zit namelijk vast bij een bepaalde oefening over het bepalen vande zuurheid van de volgende verbindingen:

Ethanal, propanon en methylethanoaat.

Met als oplossing: ethanal > propanon > methylethanoaat

Ook versta ik niet waarom er deze volgorde geldt bij volgende basische systemen:

Cyclohexaanamine > pyridine > ethaannitril > pyrrool


Alvast bedankt!

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 29 augustus 2012 - 23:33

Wat weet je van resonantiestructuren en aromaticiteit?

#3

VegTo91

    VegTo91


  • >25 berichten
  • 56 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 30 augustus 2012 - 10:00

Bij de tweede vraag hebben de eerste twee een aromaciteit,maar waarbij ze beideneen sp2 hybridisatie hebben. De andere twee stoffen hebben een sp3 en sp hybridisatie respectievelijk.

#4

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8935 berichten
  • VIP

Geplaatst op 30 augustus 2012 - 10:30

Begin eerst eens met het tekenen van de structuren van de stoffen, én van de geconjugeerde base (bij de eerste opgave) of van het geconjugeerde zuur.

Kijk dan bij die structuren of er ergens ladingen worden gestabiliseerd door inductieve en mesomere effecten.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#5

VegTo91

    VegTo91


  • >25 berichten
  • 56 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 30 augustus 2012 - 11:22

Ok, bij de eerste opgave dacht ik dat propanon sterker was dan methylethanoaat doordat je in propanon maar een inductief gevend en mesomeer zuigend effect had en bij methylethanoaat enerzijds een mesomeer zuigend effect door de carbonylgroep en anderszijds een mesomeer gevend effect van de methoxygroep met,een inductief gevend effect van de alkylgroep die in de methoxygroep zit. Door dit bijkomend inductief effect stabiliseert methylethanoaat dus minder de negatieve lading dus is het een minder goed zuur.

Ik weet niet of mijn redenering juist is?

#6

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8935 berichten
  • VIP

Geplaatst op 30 augustus 2012 - 12:42

Die redenering is niet juist. Ten eerste staat het hier nu onoverzichtelijk. Schrijf liever in een lijstje onder elkaar wat de relevante groepen en atomen zijn, met de bijbehorende effecten. Geef daarbij ook aan of je verwacht dat dat effect sterk of zwak is.
Ten tweede laat je het inductief zuigende effect van de methoxygroep achterwege. Dat is vreemd als je wél begint over het inductief stuwende effect van de alkylgroep daarin.

Voor je uitwerking is het het beste als je begint met de constatering dat het meest zure proton in alle 3 de stoffen dezelfde is; en dat de relatieve zuursterkte dus (enkel) bepaald wordt door de rest van de groepen die eraan hangt.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#7

VegTo91

    VegTo91


  • >25 berichten
  • 56 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 01 september 2012 - 20:00

Een bijkomende vraag: Hoe leid je eigenlijk af welk mesomeer effect het sterkst is? Bijvoorbeeld je hebt volgende verbindingen: nitrobenzeen, benzeencarbonzuur en fenylmethanal. Je mag het uitleggen aan de hand van het voorbeelddit maakt het gemakkelijker.

#8

VegTo91

    VegTo91


  • >25 berichten
  • 56 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 01 september 2012 - 20:35

Ok, ik heb gevonden hoe ik moet weten wanneer de ene groter is dan de andere. Dus je mag mijn vraag negeren :). Toch al bedankt voor de antwoorden!





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures