Springen naar inhoud

substitution reaction



  • Log in om te kunnen reageren

#1

LNN

    LNN


  • 0 - 25 berichten
  • 16 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 16 september 2012 - 19:01

Goedenavond!

Zou iemand mij kunnen helpen met deze vraag:

Geplaatste afbeelding

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Typhoner

    Typhoner


  • >1k berichten
  • 2446 berichten
  • VIP

Geplaatst op 16 september 2012 - 19:20

vertel eens eerst wat er volgens jou gaat gebeuren.
This is weird as hell. I approve.

#3

LNN

    LNN


  • 0 - 25 berichten
  • 16 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 16 september 2012 - 19:25

Nou dat is een beetje het probleem, ik heb geen idee hoe ik moet beginnen.

Ik denk dat de reactie bij A gaat plaatsvinden. (met als heel slecht argument omdat daar een F aan zit.)
Dan gaat of Na of I binden... en ik denk dat F dan de vertrekkende groep is?

Oh, nu bedenk ik me alleen dat F een lage 'leaving group reactivity' heeft...

#4

Typhoner

    Typhoner


  • >1k berichten
  • 2446 berichten
  • VIP

Geplaatst op 16 september 2012 - 19:29

Oh, nu bedenk ik me alleen dat F een lage 'leaving group reactivity' heeft...


oké, maar zie jij een betere groep? Het is inderdaad niet echt een typische leaving group, maar er zal wel iets gebeuren, ik ken de exacte condities niet die je zou nodig hebben, maar het zal wel lukken in bepaalde (niet al te gekke) gevallen.
This is weird as hell. I approve.

#5

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 16 september 2012 - 19:29

Even een diepere vraag stellen: weet je wat een nucleofiele substitutie is?

#6

LNN

    LNN


  • 0 - 25 berichten
  • 16 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 16 september 2012 - 19:35

Typhoner: Ah, ja snap ik. Dus ik zit in de goede richting?
Fuzzwood: Op dit moment denk ik, een reactie tussen een nucleofiel en een electrofiel atoom. Waarbij de nucleofiel een atoom vervangt. En je hebt twee soorten reacties namelijk sn1 en sn2.

#7

Typhoner

    Typhoner


  • >1k berichten
  • 2446 berichten
  • VIP

Geplaatst op 16 september 2012 - 19:40

een reactie tussen een nucleofiel en een electrofiel atoom. Waarbij de nucleofiel een atoom vervangt. En je hebt twee soorten reacties namelijk sn1 en sn2.


voor substituties moet je met z'n drieën zijn: iets komt er op, iets gaat er af en nog iets waar je kan op- of afgaan.

Dus bij een nucleofiele susbtitutie moet je eens de labels "nucleofiel", "elektrofiel" en "leaving group" op die drie dingen plakken.
This is weird as hell. I approve.

#8

LNN

    LNN


  • 0 - 25 berichten
  • 16 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 16 september 2012 - 19:42

Maar hoe kan je dan zien of iets een elektrofiel of nucleofiel is als het in een molecuul gewoon neutraal is? Want bij een ringstructuur kan volgens mij geen sn2 plaatsvinden dus ontstaat er ook geen carbocation.. Of haal ik nu helemaal alles door elkaar? :P

#9

Typhoner

    Typhoner


  • >1k berichten
  • 2446 berichten
  • VIP

Geplaatst op 16 september 2012 - 19:49

Of haal ik nu helemaal alles door elkaar? :P


ja, nogal.

Laten we eerst eens exacte mechanistische beschouwingen voor ons uit schuiven. Hoe de substitutie precies gaat gebeuren is niet onmiddellijk van belang - eerst moeten we zien of en waar deze gaat gebeuren.

Maar hoe kan je dan zien of iets een elektrofiel of nucleofiel is als het in een molecuul gewoon neutraal is?


Neutraliteit van de molecule als geheel is niet zo relevant. Ook in een neutrale molecule ga je een bepaalde ladingsverdeling hebben. Dit heeft te maken met factoren zoals elektronegativiteit - elektronegatieve atomen in een molecule zullen een eerder negatief ladingskarakter hebben. Negatieve lading die ze aan hun buren hebben onttrokken, waardoor deze naburige atomen eerder positief geladen zullen zijn. Elektronegativiteit is niet de enige factor, maar is nu voldoende in deze uitleg.

Wat betreft het inkomende deeltje: die is nucleofiel als het de mogelijkeid heeft om elektronen af te staan en hiermee een binding te vormen.
This is weird as hell. I approve.

#10

LNN

    LNN


  • 0 - 25 berichten
  • 16 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 16 september 2012 - 19:57

ja, nogal.


:( Sorry.

Laten we eerst eens exacte mechanistische beschouwingen voor ons uit schuiven. Hoe de substitutie precies gaat gebeuren is niet onmiddellijk van belang - eerst moeten we zien of en waar deze gaat gebeuren.



Neutraliteit van de molecule als geheel is niet zo relevant. Ook in een neutrale molecule ga je een bepaalde ladingsverdeling hebben. Dit heeft te maken met factoren zoals elektronegativiteit - elektronegatieve atomen in een molecule zullen een eerder negatief ladingskarakter hebben. Negatieve lading die ze aan hun buren hebben onttrokken, waardoor deze naburige atomen eerder positief geladen zullen zijn. Elektronegativiteit is niet de enige factor, maar is nu voldoende in deze uitleg.

Wat betreft het inkomende deeltje: die is nucleofiel als het de mogelijkeid heeft om elektronen af te staan en hiermee een binding te vormen.


Ok. F heeft een hogere elektronennegativiteit dan C toch? Dus C is een beetje plus en F een beetje min.
Na wil liever Na+ zijn dan min, en I wilt liever I- zijn.. Dus dat zou betekenen dan I aan C(a) gaat binden, en F aan Na?

Als ik dit klopt dan zouden de antwoorden A, D, E zijn. Denk ik.

#11

Typhoner

    Typhoner


  • >1k berichten
  • 2446 berichten
  • VIP

Geplaatst op 16 september 2012 - 20:06

:( Sorry.


Niet erg, je bent hier nu eenmaal omdat je iets niet weet of begrijpt. Daarvoor moet je je niet verontschuldigen.

Na wil liever Na+ zijn dan min, en I wilt liever I- zijn.


NaI is een zout, zouten kunnen dissociëren. Da's de conventionelere uitleg.

Maar inderdaad, we hebben nu een elektrofiel centrum gevonden (die C), we weten het nucleofiel (I- heeft elektronen te over). Nu willen we weten wat "eraf" kan. Welke fragment, gebonden aan die C kan makkelijk weg? Iets kan weg als het op zichzelf ook stabiel is.
This is weird as hell. I approve.

#12

LNN

    LNN


  • 0 - 25 berichten
  • 16 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 16 september 2012 - 20:10

Ik denk dat het dan fluor is. Maar hij bindt wel gelijk aan iets anders want hij wil niet in z'n eentje zijn?

#13

Typhoner

    Typhoner


  • >1k berichten
  • 2446 berichten
  • VIP

Geplaatst op 16 september 2012 - 20:11

fluor, in welke vorm?
This is weird as hell. I approve.

#14

LNN

    LNN


  • 0 - 25 berichten
  • 16 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 16 september 2012 - 20:12

F-?

#15

LNN

    LNN


  • 0 - 25 berichten
  • 16 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 16 september 2012 - 20:45

Helaas was de tijd om dat ik een antwoord mocht geven!
Bleek dat dit het antwoord is... :?

Geplaatste afbeelding

Veranderd door LNN, 16 september 2012 - 20:45







Also tagged with one or more of these keywords: scheikunde

0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures