[scheikunde] kookpunt en smeltpunt cis en trans

Moderators: ArcherBarry, Fuzzwood

Reageer
Berichten: 21

kookpunt en smeltpunt cis en trans

Als we kijken naar verbindingen waarbij zowel een cis en een trans vorm bestaat nemen we ook een verschil in kookpunt en smeltpunt waar. Waar komt dit verschil door?

Ik dacht het volgende:

In de cisvorm is een een netto dipoolmoment. Hierdoor ontstaat er dus een extra bindingstype tussen de moleculen in de cis vorm. Tijdens het overbrengen van de ene in de andere fase (b.v. vloeibaar naar gas) zal er dus meer energie nodig zijn om naast de v/d waals kracht ook de dipool dipool binding tussen de moleculen te ''verbreken / zwakker te maken''. In de transvorm vallen de zwaartepunten van de dipolen samen.

Nu staat er op internet ook het e.e.a. over dat in de transvorm de moleculen dichter op elkaar zitten. Komt dit omdat er geen dipool dipool binding is en er dus naast aantrekkende ook geen afstotende krachten zijn?

Men stelt daar juist weer dat het kookpunt en smeltpunt van de trans vorm hoger is omdat bij ''zwaardere'' moleculen de v/d waals kracht groter is.

In beide verklaringen zit wel iets vind ik, alleen weet ik nu niet meer wat wel en niet klopt. Of is er een soort omslagpunt waarin de v/d Waalskracht ''wint'' van de extra dipool dipool kracht.



Ik ben benieuwd.

Alvast bedankt!

Jordi

Gebruikersavatar
Berichten: 2.455

Re: kookpunt en smeltpunt cis en trans

voor beide argumenten valt idd wat te zeggen, maar doorgaans is in de vaste fase het "pakking"-argument veel belangrijker. ketens met een cis-binding zijn altijd "gekromd" en die zijn veel moeilijker in de vaste stof op elkaar te stapelen. Verder is in een gewone koolwaterstofketen het dipoolmoment niet dermate verschillend (of beter, in de cis-vorm niet dermate groot) dat daar echt een effect optreedt.

Dipoolmomenten zijn belangrijker als je gaat kijken naar kookpunten, gezien in de vloeistof je het probleem van goede pakkingen niet hebt.
This is weird as hell. I approve.

Berichten: 21

Re: kookpunt en smeltpunt cis en trans

Dus eigenlijk zou je moeten kijken naar smelt- en kookpunt.

Het kookpunt van een cis - verbinding is dus hoger dan van een trans verbinding en je kunt dit beargumenteren door gebruik te maken van dipoolmomenten. Bij het smeltpunt is dit precies omgekeerd vanwege het ''pakking effect''.

Is dat zo correct?

Gebruikersavatar
Berichten: 2.455

Re: kookpunt en smeltpunt cis en trans

grosso modo
This is weird as hell. I approve.

Berichten: 12.262

Re: kookpunt en smeltpunt cis en trans

In principe wel, maar het verschilt natuurlijk wel per stof.

Als je iets als buteen neemt met de dubbele binding tussen de middelste C's zal er van een dipool-effect nauwelijks sprake zijn, terwijl het packing effect wel effect heeft op de vaste fase.

Dit bewijst zich ook wel uit de smelt en kookpunten, die voor cis- en trans resp -138/3 en -105/1 celcius zijn.

Ga je naar een stof kijken als cis/trans dichlooretheen dan zal het effect van het dipoolmoment op het kookpunt aanzienlijk groter zijn dan die 2 graden verschil voor buteen.
Victory through technology

Reageer