Relatie tussen de pKa en hybridisatie effect

Timmoty

In mijn cursus wordt aangegeven dat de hybridisatie atoom waaraan het proton zit invloed heeft op de pKa. Ze stellen dit: Hoe meer s-karakter dit atoom heeft des te sterker het zuur is. (Wanneer alle andere factoren gelijk blijven)

Ik begrijp alleen niet helemaal wat ze met "s-karakter" bedoelen.

Ze geven als voorbeeld methaan die 2 sp³gehybridiseerde koolstofatomen heeft. Deze heeft een pKa van 50.

Een ander voorbeeld die ze geven is acetyleen. De koolstof atomen zijn in dat geval sp gehybridiseerd. De pKa van acetyleen is 26.

Hieruit kan ik dus concluderen dat acetyleen meer ''S-karakter'' heeft. Maar hoe komt dit? Bij methaan hybridiseert het s orbitaal toch met p orbitalen tot vier SP3 orbitalen en bij acetyleen het s orbitaal met drie p orbitalen tot twee sp orbitalen en twee p orbitalen. Waardoor hebben ze dan nog één "s-karakter" en heeft acetyleen het grootste ''s-karakter" ?

Alvast heel erg bedankt!

Typhoner

Je moet kijken vanuit het standpunt van het proton (of, als dit wordt afgestaan in een zuur-basereactie, het vrije elektronenpaar dat hierdoor ontstaat). Dit is in jouw voorbeelden steeds gebonden via een sp^x-orbitaal op koolstof. In een sp3-systeem (methaan) heeft dit orbitaal op koolstof 25% s-karakter (want gemaakt uit 3 p's en 1 s). Op acyteleen gaat het om een sp-orbitaal, dit heeft 50% s-karakter (want gemaakt uit 1 p en 1 s). De twee andere p-orbitalen worden ingezet om de dubbele bindingen te vormen en hebben niets rechtstreeks te maken met het proton.

Wetenschapsforum

Laatste berichten

Nieuwsberichten

Relatie tussen de pKa en hybridisatie effect

Relatie tussen de pKa en hybridisatie effect

Re: Relatie tussen de pKa en hybridisatie effect