Natrium acetaat als katalysator bij polymerisatie van ph-anhydride met ethyleen glycol

Moderator: ArcherBarry

Reageer
Berichten: 7

Natrium acetaat als katalysator bij polymerisatie van ph-anhydride met ethyleen glycol

Beste mede scheikundigen,

Voor mijn aanstaande practicum moet ik een polyester maken van ftaalzuuranhydride met ethyleenglycol en/of glycerol. Ik voeg hier ook bij natrium acetaat bij. In mijn theorieboeken, waarin de polyester reactie staat kan ik natrium acetaat niet terug vinden.

Omdat anhydride reacties traag verlopen dacht ik dat het heel goed zou kunnen dat het acetaat anion een katalysator is. Echter heb ik geen idee hoe het mechanisme werkt.

Ik weet dat het een nucleofiel is. De vrije electron zal dan wel gebruikt worden om een ander radicaal te vormen zodat het polyester groeit. Daarbij houdt het op.

Berichten: 7

Re: Natrium acetaat als katalysator bij polymerisatie van ph-anhydride met ethyleen glycol

Ik vermoed dat ik het correcte antwoord heb gevonden. Acetaat anion reageert met de carbon (van het carbonzuur). Hierdoor verkrijgt de dubbelgebonden zuurstof een electron omdat de dubbele binding verdwijnt. Dit leidt tot het afsplitsen van de OH groep. De afgesplitste OH(-) groep reageert vervolgens met de COOCH2CH2OH van een andere ethyleen ftalaat, waardoor er water wordt gevormd en een ethyleen ftalaat anion ontstaat. Deze zal als laatste acetaat bij het andere ethyleen ftalaat wegdrukken, waardoor er een diester ontstaat en een los acetaat anion.

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: Natrium acetaat als katalysator bij polymerisatie van ph-anhydride met ethyleen glycol

Laat hydroxide nu juist een slechtere leaving group zijn dan acetaat; de 2e kan zijn lading veel beter (via resonantie) stabiliseren dan hydroxide, dat helemaal geen mogelijkheden tot resonantie heeft.

Ken je de term chain stopper?

Reageer