Springen naar inhoud

Vraagje omtrent naamgeving chirale moleculen met 'R'- en 'S'-prefixen


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Headhunter_extreme

    Headhunter_extreme


  • 0 - 25 berichten
  • 2 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 14 oktober 2012 - 15:42

Hoi,

ik ben net begonnen aan mijn eerste jaar geneeskunde en tot nu toe gaat alles zeer vlot, met één kleine uitzondering:

Bij Organische Chemie behandelen we nu chiraliteit en enantiomeren, en bij naamgeving van stereo-isomeren stuitte ik op een voorbeeld waar ik niet wijs uit kan komen. Er werd een voorbeeld gegeven van een molecule met meer dan 1 stereogeen centrum en zijn stereo-isomeren (hier 2,3,4 trihydroxyaldehyde), en de ruimtelijke structuur hiervan (links - of rechtsdraaiend).

Molecule:

Geplaatste afbeelding

Waarbij de asterisken (*) de chirale centra zijn, en ik de koolstofatomen genummerd heb van 1 tot 4.

Hiervan bestaan er 4 stereo-isomeren, die afhankelijk van de positionering van de groepen rond de chirale centra, links- of rechtsdraaiend rond hun chirale centra kunnen zijn, berekend volgens de Cahn-Ingold-Prelog-prioriteitsregels en hier afgebeeld volgens de Fisherprojectie:

===========================
Geplaatste afbeelding
===========================


Geplaatste afbeelding

===========================

Geplaatste afbeelding

===========================

Geplaatste afbeelding
===========================

Ik snap perfect de naamgeving rond het eerste chirale centrum (tweede koolstofatoom), maar als ik de naamgeving check voor het tweede centrum (derde koolstofatoom) vind ik nooit de juiste richting (ik vind dan bijvoorbeeld 3R ipv 3S en omgekeerd).

Zou iemand me aub de naamgeving rond het tweede chiraal centrum zo gedetailleerd mogelijk kunnen uitleggen?

Alvast bedankt!

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Typhoner

    Typhoner


  • >1k berichten
  • 2446 berichten
  • VIP

Geplaatst op 14 oktober 2012 - 19:30

Laat ons het eerste molecuul nemen. Bij atoom 3 hebben we 4 groepen die er aan hangen:
OH
CH2OH
C(keten)
H

zuurstof heeft de hoogste prioriteit, dus die is sowieso de eerste als je de draai gaat doen
H is sowieso het laatst

Nu dus de twee C's moeten we verder kijken naar hun substituenten:
-de CH2OH is gebonden aan twee H's en een O (van de OH).
-De C van de keten is gebonden aan een H, een C (van de CHO) en een Cl

Van deze atomen is Cl het belangrijkste, dus de volgorde wordt
1. OH
2. C(keten, met Cl)
3. CH2OH
4. H

En denk eraan: in een Fischerprojectie staan de H's naar voren, wat omgekeerd is aan wat de CIP-draaiing impliceert.

Veranderd door Typhoner, 14 oktober 2012 - 19:30

This is weird as hell. I approve.

#3

Headhunter_extreme

    Headhunter_extreme


  • 0 - 25 berichten
  • 2 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 15 oktober 2012 - 21:18

Bedankt voor het antwoord, maar het was net met de naamgeving van het tweede chiraal centrum dat ik last had :s

#4

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8936 berichten
  • VIP

Geplaatst op 16 oktober 2012 - 15:26

Die wordt hier toch besproken?
Geef anders eens aan waar je op uitkomt, en hoe je daarbij redeneert.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#5

Typhoner

    Typhoner


  • >1k berichten
  • 2446 berichten
  • VIP

Geplaatst op 16 oktober 2012 - 18:27

Bedankt voor het antwoord, maar het was net met de naamgeving van het tweede chiraal centrum dat ik last had :s


tweede centrum = atoom dat jij nr. 3 gegeven hebt? Dat is wat ik heb besproken als voorbeeld.
This is weird as hell. I approve.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures