kortgesloten pi systeem
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 15
kortgesloten pi systeem
Hallo,
wat is een kortgesloten pi-systeem?
Alvast bedankt!
wat is een kortgesloten pi-systeem?
Alvast bedankt!
- Berichten: 3.963
Re: kortgesloten pi systeem
Al even op Google gezochtof Wikipedia er op na gelezen? Wat begrijp je precies niet?
"Success is the ability to go from one failure to another with no loss of enthusiasm" - Winston Churchill
-
- Berichten: 15
Re: kortgesloten pi systeem
Ja, heb ik al gedaan maar ik vind nergens een definitie.
Het probleem is het volgende:
Voor in een cyclisch pi-systeem te bepalen of er aromaticiteit is moet je de regel van Hückel toepassen.
Die regel kan je alleen toepassen wanneer je pi-systeem vlak en kortgesloten is.
En ik begrijp niet hoe je weet/kunt bepalen dat je pi-systeem kortgesloten is.
Het probleem is het volgende:
Voor in een cyclisch pi-systeem te bepalen of er aromaticiteit is moet je de regel van Hückel toepassen.
Die regel kan je alleen toepassen wanneer je pi-systeem vlak en kortgesloten is.
En ik begrijp niet hoe je weet/kunt bepalen dat je pi-systeem kortgesloten is.
- Berichten: 10.562
Re: kortgesloten pi systeem
Het probleem is dat de definitie voor je neus ligt maar dat je hem niet als zodanig herkent
Kortgesloten betekent dat begin en eind met elkaar verbonden zijn, precies zoals je een stroomkring kortsluit. Dat is geen bijzonder chemisch taalgebruik of jargon, maar gewoon Nederlands. Er valt niets meer of minder aan te definiëren dan aan de rest van de woorden in de zin...
Maar om het op de chemie te betrekken: Het pi-systeem van het molecuul 1,3,5-hexatriëen is dus niet kortgesloten. Het pi-systeem van het molecuul 1,3,5-cyclohexatriëen dus wel.
Kortgesloten betekent dat begin en eind met elkaar verbonden zijn, precies zoals je een stroomkring kortsluit. Dat is geen bijzonder chemisch taalgebruik of jargon, maar gewoon Nederlands. Er valt niets meer of minder aan te definiëren dan aan de rest van de woorden in de zin...
Maar om het op de chemie te betrekken: Het pi-systeem van het molecuul 1,3,5-hexatriëen is dus niet kortgesloten. Het pi-systeem van het molecuul 1,3,5-cyclohexatriëen dus wel.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum
- Berichten: 3.963
Re: kortgesloten pi systeem
Een kortgesloten pi-systeem is een cyclisch pi-systeem dat elektrostatisch (kort)gesloten is. Dit is dus eigenlijk niets anders dan een cyclisch systeem waarin alle p-orbitalen overlappen.
"Success is the ability to go from one failure to another with no loss of enthusiasm" - Winston Churchill
-
- Berichten: 15
Re: kortgesloten pi systeem
Ah, ok, ik denk dat ik het begrijp =)
volgens mij is het zo:
een kortgesloten systeem heb je als alle atomen in het systeem sp2gehybridiseerd zijn (zodanig dat je pz orbitalen over hebt die kunnen overlappen en pi-bindingen vormen).
Maar als je dan naar bv. furan kijkt zou je verwachten dat de zuurstof sp3 gehybridiseerd is en dus geen kortgesloten systeem vormt. Dit is echter niet zo omdat furan aromatisch wil zijn (extra stabiliteit). Bijgevolg gaat het zuurstof sp2 gehybridiseerd zijn waarbij 1 vrij e- paar van zuurstof deel gaat uitmaken van het aromatisch systeem (en zich in een pzorbitaal gaat bevinden), het andere vrije elektronenpaar maakt geen deel uit van het systeem.
Klopt dit?
volgens mij is het zo:
een kortgesloten systeem heb je als alle atomen in het systeem sp2gehybridiseerd zijn (zodanig dat je pz orbitalen over hebt die kunnen overlappen en pi-bindingen vormen).
Maar als je dan naar bv. furan kijkt zou je verwachten dat de zuurstof sp3 gehybridiseerd is en dus geen kortgesloten systeem vormt. Dit is echter niet zo omdat furan aromatisch wil zijn (extra stabiliteit). Bijgevolg gaat het zuurstof sp2 gehybridiseerd zijn waarbij 1 vrij e- paar van zuurstof deel gaat uitmaken van het aromatisch systeem (en zich in een pzorbitaal gaat bevinden), het andere vrije elektronenpaar maakt geen deel uit van het systeem.
Klopt dit?
- Berichten: 10.562
Re: kortgesloten pi systeem
Nee, je moet twee dingen onderscheiden. Kortgesloten slaat enkel en alleen op het feit dat ze in een kringetje liggen waardoor begin en eind met elkaar verbonden zijn.onbekend1_CF schreef: ↑vr 02 nov 2012, 16:56
Ah, ok, ik denk dat ik het begrijp =)
volgens mij is het zo:
een kortgesloten systeem heb je als alle atomen in het systeem sp2gehybridiseerd zijn (zodanig dat je pz orbitalen over hebt die kunnen overlappen en pi-bindingen vormen).
Vervolgens de vraag wanneer er sprake is van conjugatie. Er moeten inderdaad pi-orbitalen zijn die in hetzelfde vlak liggen, maar dat is niet exclusief voorbehouden aan sp2- geconjugeerde atomen. Ook sp-hybridisatie komt in aanmerking, en andere (meer exotische) hybridisaties ook, zolang er maar een niet-gehybridiseerd p-orbitaal in het juiste vlak ligt.
Dat klopt wel ongeveer. Het is belangrijk om te begrijpen dat hybridisatie slechts een model is waardoor je kunt beschrijven hoe een bepaalde vorm van een molecuul tot stand kan komen. Hybridisatie is geen regel of voorschrift. En, zoals in dit geval: Het is niet gezegd dat 2 vrije elektronenparen in hetzelfde type orbitaal moeten zitten. Op zich is dit gunstig, omdat de elektronenparen dan ruimtelijk gezien het verst uit elkaar zitten en elkaar dus het minst afstoten, maar dat is maar één effect. Aromaticiteit is een ander effect, en doorgaans zeer belangrijk.Maar als je dan naar bv. furan kijkt zou je verwachten dat de zuurstof sp3 gehybridiseerd is en dus geen kortgesloten systeem vormt. Dit is echter niet zo omdat furan aromatisch wil zijn (extra stabiliteit). Bijgevolg gaat het zuurstof sp2 gehybridiseerd zijn waarbij 1 vrij e- paar van zuurstof deel gaat uitmaken van het aromatisch systeem (en zich in een pzorbitaal gaat bevinden), het andere vrije elektronenpaar maakt geen deel uit van het systeem.
Klopt dit?
Cetero censeo Senseo non esse bibendum