Springen naar inhoud

Omkristallisatie: keuze van solvent



  • Log in om te kunnen reageren

#1

Nixxus

    Nixxus


  • 0 - 25 berichten
  • 13 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 08 november 2012 - 19:27

Beste lezers,

Als labopdracht heb ik twee omkristallisaties gekregen: deze van salicylzuur en deze van acetanilide. Echter kom ik er maar niet achter welke solventen ik het beste kan gebruiken hiervoor.

Ik weet natuurlijk aan welke eigenschappen het solvent moet voldoen: Het product moet goed oplosbaar zijn bij hoge temperatuur, maar slecht oplosbaar bij lage temperatuur. Het moet ook gemakkelijk te drogen zijn na omkristallisatie.

Mijn vraag is of iemand me op weg zou kunnen helpen. Ik zoek bijvoorbeeld al een tijdje naar een tabel met oplosbaarheden bij verschillende temperaturen, maar vind dit nergens.

Met vriendelijke groeten,
Nick

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

NW_

    NW_


  • >250 berichten
  • 554 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 08 november 2012 - 19:44

Normaal zullen beiden omgekristalliseerd kunnen worden in water. Zeker bij acetanilide is dit het geval. Bij salicylzuur kan eventueel ook nog een mengsel van 50% ethanol / 50% H2O worden gebruikt. Tabellen betreffende de oplosbaarheid vind je terug in diverse chemische literatuurbronnen zoals bvb. het "handbook of chemistry & physics".

#3

Nixxus

    Nixxus


  • 0 - 25 berichten
  • 13 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 08 november 2012 - 19:54

Bedankt voor het snelle antwoord.

De CRC had ik al eerder gevonden, maar omdat je moet inloggen hoopte ik dat er nog een andere manier was ;). Ik heb een account aangevraagd.

Uw antwoord was voor mij erg interessant, aangezien ik ook voor één van deze omkristallisaties een mengsolvent moet gebruiken. Salicylzuur is hiervoor blijkbaar het meeste geschikt.

#4

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8937 berichten
  • VIP

Geplaatst op 08 november 2012 - 21:04

Normaal gesproken probeer je gewoon een heel stel oplosmiddelen uit.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#5

Benm

    Benm


  • >5k berichten
  • 8808 berichten
  • VIP

Geplaatst op 09 november 2012 - 02:15

Als je de eerste bent wel, misschien.

Vaak kun je ook wel wat vinden over de opzuivering in de materials and methods sectie van het artikel waarin de synthese (en analyse) van een stof oorspronkelijk beschreven werd.

Het 'handbook' is soms ook een optie, zeker bij genoemde voorbeelden, maar daar staan natuurlijk lang niet alle stoffen in, en bovendien moet je weten wat je onzuiverheden zijn om een geschikt oplosmiddel te kiezen.
Victory through technology

#6

Nixxus

    Nixxus


  • 0 - 25 berichten
  • 13 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 12 november 2012 - 19:20

Heren,

De CRC heeft me niks opgeleverd, blijkbaar moet je daarvoor aangesloten zijn bij een bibliotheek ofzoiets. Nou dat ben ik dus niet.

Om Marko z'n vraag te beantwoorden: klopt, maar daar hebben we de tijd niet voor.

Toch bedankt voor de informatie.

#7

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8937 berichten
  • VIP

Geplaatst op 12 november 2012 - 19:41

Het uitzoeken van het oplosmiddel kost echt niet zo veel tijd; minder dan dat je nu al hebt besteed aan zoekwerk.
Maar goed, de tijd die je op het lab kunt besteden kan misschien beperkt zijn, dus ik begrijp wel dat je het vantevoren wil opzoeken.

Echter, ik bedoelde ook maar aan te geven dat het een behoorlijk inefficiënte procedure is om via obscure oplosbaarheidstabellen te proberen te beredeneren wat het meest geschikte solvent is. Van veel stoffen zijn die oplosbaarheden niet eens kwantitatief bepaald, laat staan bij verschillende temperaturen. Dan staat er gewoon een rijtje als ethanol (goed) ethylacetaat (matig) water (slecht) of iets in die richting, en dan weet je verder nog niks.

Beter is het dan om te zoeken wat een ander al heeft geprobeerd. Er staan zó veel syntheses van acetanilide en salicylzuur op internet, daar staat dan altijd wel een zinnetje bij dat het product werd gezuiverd door een herkristallisatie uit ....


Je wil niet weten hoeveel hits je vindt door te zoeken op "purification acetanilide"

Dan is het gewoon nog een kwestie van nadoen. Er is zelfs een wetenschappelijk tijdschrift waarin dergelijke practicumopdrachten netjes staan beschreven, het Journal of Chemical Education. Als je vanaf het netwerk van je opleiding de site bezoekt, is de kans groot dat je toegang hebt tot de artikelen.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#8

Nixxus

    Nixxus


  • 0 - 25 berichten
  • 13 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 03 december 2012 - 15:44

Bedankt voor jullie hulp. Beide omkristallisaties zijn uiteindelijk goed gelukt, echter heb ik nog een vraag.

Om de zuiverheid te bepalen maken we gebruik van een smeltpuntbepaling. Ik heb opgezocht dat de smeltpunten van saliylzuur en acetanilide resp. 158,3°C en 114,0°C zijn. Als smelttraject kwam ik uit:
Salicylzuur: 160,8°C -> 161,4°C
Acetanilide: 115,6°C -> 116,3°C

Hoe moet ik deze waarden nu interpreteren? Ik zie wel dat ze een beetje hoger zijn dan de theoretische smeltpunten, maar wat zegt dit me nu? En hoe weet ik hoe zuiver mijn stof is?

Met vriendelijke groeten,
Nick

#9

Fred F.

    Fred F.


  • >1k berichten
  • 4168 berichten
  • Pluimdrager

Geplaatst op 03 december 2012 - 16:31

Twee mogelijkheden:
1) apparaat heeft een systematische afwijking
2) beiden zijn iets verontreinigd met een stof met hoger smeltpunt

Ik zie overigens niet goed hoe men een stof kan zuiveren door herkristallisatie als men niet weet wat de mogelijke verontreinigingen waren. Gekozen oplosmiddel moet immers zodanig zijn dat na afkoelen de verontreinigingen opgelost blijven maar de gewenste stof nauwelijks nog oplost en dus kristalliseert.
Of waren de uitgangsstoffen al zuiver en was dit herkristalliseren alleen maar een oefening in oplosmiddel toevoegen, verwarmen, afkoelen, wachten, affiltreren?

Wat waren de smeltpunten van de uitgangsstoffen (ruwe salicylzuur en ruwe acetanilide)?

Veranderd door Fred F., 03 december 2012 - 16:32

Hydrogen economy is a Hype.

#10

Nixxus

    Nixxus


  • 0 - 25 berichten
  • 13 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 03 december 2012 - 17:26

De onzuiverheden waren zand en naftaleen, zijn we nadien te weten gekomen. Naftaleen heeft een smeltpunt van 80°C, daarom vind ik het vreemd dat de bepaalde smeltpunten zo hoog zijn. Je theorie van een systematische afwijking zou wel eens kunnen. Ik heb jammer genoeg niet de mogelijkheid gehad om het zuivere product te testen.

#11

Fred F.

    Fred F.


  • >1k berichten
  • 4168 berichten
  • Pluimdrager

Geplaatst op 03 december 2012 - 19:11

Ik heb jammer genoeg niet de mogelijkheid gehad om het zuivere product te testen.

Ik neem aan dat je hier onzuivere uitgangsstoffen bedoelt?

Als je zeker weet dat er alleen zand of naftaleen in de onzuivere uitgangsstoffen zaten dan doet dat er toch niet meer toe, want die verontreinigingen kunnen geen verklaring zijn voor de te hoge smeltpunten van de omgekristalliseerde producten. Zand smelt niet bij die temperaturen, en naftaleenverontreiniging zou een veel lagere beginsmelttemperatuur moeten geven.

Het kan natuurlijk ook dat de gebruikte salicylzuur en acetanilide al niet helemaal zuiver waren vóór ze met zand en naftaleen gemengd werden om jou bezig te houden.
Zoek dus de potten daarvan eens op test hun smeltpunt op hetzelfde apparaat.
Hydrogen economy is a Hype.






Also tagged with one or more of these keywords: scheikunde

0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures