Springen naar inhoud

positieve eigenschap methylhistidine


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Biest

    Biest


  • 0 - 25 berichten
  • 12 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 25 december 2012 - 21:44

hi :D

kan er mij iemand uitleggen waarom methylhistidine permanent positief geladen is?

merci

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 26 december 2012 - 00:09

Weet je zeker dat het om die stof gaat of eerder histidinium chloride?

#3

Biest

    Biest


  • 0 - 25 berichten
  • 12 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 26 december 2012 - 11:01

het spijt mij maar het is echt methylhistidine

Geplaatste afbeelding

het ziet er ongeveer zo uit en de positieve lading bevind zich op de stikstof die ook gebonden is aan de methylgroep (als dat iets zou helpen) ik dacht dat het met het mesomeer effect te maken had maar verder ben ik niet gekomen, sorry

#4

Mako

    Mako


  • >1k berichten
  • 1146 berichten
  • VIP

Geplaatst op 26 december 2012 - 11:14

En waar haal je precies de stelling vandaan dat er een positieve lading zou komen op deze stikstof? De elektronenconfiguratie lijkt me te kloppen zo...
A word of encouragement during a failure is worth more than an hour of praise after success.
I hear, I know. I see, I remember. I do, I understand -Confucius-

#5

Biest

    Biest


  • 0 - 25 berichten
  • 12 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 26 december 2012 - 12:14

ik vind het ook vreemd en omdat de elektronen configuratie klopt dacht ik dat het met die ring structuur te maken had. in mijn cursus staat dat dit een metylering van histidine is waardoor deze permanent geladen word. het is blijkbaar een voorbeeld van een permanente modificatie.

#6

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8936 berichten
  • VIP

Geplaatst op 26 december 2012 - 12:26

Een klein slagje in de lucht: Het gaat over een positief geladen molecuul, er staat niet dat door die methylering het betreffende N-atoom positief geladen wordt. De molecuulstructuur zoals die daar staat klopt.

Echter, door de methylering wordt het N-atoom meer basisch, waardoor (bij gelijkblijvende pH) het molecuul meer geprotoneerd zal zijn, en daardoor een positieve lading krijgt.

Ik vind "permanent" echter wel een vreemde benaming, want die protonen springen er continu op en af.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#7

Mako

    Mako


  • >1k berichten
  • 1146 berichten
  • VIP

Geplaatst op 26 december 2012 - 12:32

in mijn cursus staat dat dit een metylering van histidine is waardoor deze permanent geladen word. het is blijkbaar een voorbeeld van een permanente modificatie.

Permanente modificatie klopt in elk geval. Maar kan je ook eens het betreffende stukje uit je cursus quoten aub? Als het louter over histidine gaat vind ik dat maar een vreemde uitspraak.
A word of encouragement during a failure is worth more than an hour of praise after success.
I hear, I know. I see, I remember. I do, I understand -Confucius-

#8

Biest

    Biest


  • 0 - 25 berichten
  • 12 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 26 december 2012 - 13:48

het gaat hier over modificaties van aminozuren maar ook trimethyllysine wordt erin vermeld.

"modificaties kunnen permanent of transient zijn en gebeuren via covalente bindingen. een voorbeeld van een permanente modificatie is de acetylering van een aminoterminale aminogroep. ook methylesering van lysine en histidine komen voor."

dan de figuur van trimethyllysine (hievan klopt de elektronenconfiguratie niet) en metylhistidine (?) en dan de beschrijving onder de figuur

"posttranslationele modificaties. methylisering van lysine en histidine waardoor deze permanent positief geladen zijn."

have fun ;)

#9

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 26 december 2012 - 14:09

Ja ok, dat zijn biologen. Die nemen het af en toe niet zo nauw met organische chemie. Maar inderdaad, het ding wordt meer basisch en zal eerder geprotoneerd worden dan ongemodificeerd histidine.

#10

Biest

    Biest


  • 0 - 25 berichten
  • 12 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 26 december 2012 - 16:02

en is er een reden waarom het ding meer basisch word door de methylering. want ik snap niet goed wat het verschil is als er een H of een CH3 aan hangt.

#11

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8936 berichten
  • VIP

Geplaatst op 27 december 2012 - 12:59

Dat komt door inductieve effecten. De methylgroep is meer elektronenstuwend dan een H-atoom. Daardoor is de elektronendichtheid op het N-atoom hoger en zal meer geneigd zijn om een binding aan te gaan met een positief geladen H+.

Andersom geredeneerd: Waneer het N-atoom een binding aangaat met een H+ atoom zal het positief geladen worden. Deze positieve ladin wordt deels gestabiliseerd door het elektronenstuwende karakter van de methyl-groep.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#12

Biest

    Biest


  • 0 - 25 berichten
  • 12 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 27 december 2012 - 14:57

merci





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures