Springen naar inhoud

Rangschikken van de aminozuren L, C, N en H naar dalende hydrofobiciteit bij pH = 10



  • Log in om te kunnen reageren

#1

*_gast_Maaiketje_*

  • Gast

Geplaatst op 25 januari 2013 - 12:07

Hoi,

kan iemand helpen bij volgende opgave:

rangschik de aminozuren leucine, cysteine, asparagine en histidine naar dalende hydrofobiciteit bij pH = 10.

Ik weet dat:

-leucine : apolair AZ
-cysteine : polair, ongeladen AZ
-asparagine: polair, ongeladen AZ
-histidine: polair, geladen AZ

dus leucine is van deze vier het meest hydrofoob, maar dan zit ik een beetje vast. Waarschijnlijk zal je moeten kijken naar de zijketens van de aminozuren, maar ik heb geen idee.

Groetjes

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8937 berichten
  • VIP

Geplaatst op 25 januari 2013 - 13:39

Je moet inderdaad naar de zijketens kijken. In hoeverre zijn cysteïne en asparagine van elkaar verschillend?

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#3

*_gast_Maaiketje_*

  • Gast

Geplaatst op 25 januari 2013 - 14:09

De zijketen van asparagine is langer dan die van cysteïne.
Asparagine heeft een C = O groep en een amidegroep, terwijl cysteïne een thiolgroep heeft.

Veranderd door Maaiketje, 25 januari 2013 - 14:09


#4

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8937 berichten
  • VIP

Geplaatst op 25 januari 2013 - 14:59

De zijgroep van asparagine is -CH2-CONH2
Die van cysteïne is -CH2-SH

Het verschil zit dus in het verschil tussen CO-NH2 en SH

Kijk eens naar de elektronegativiteit van C, O, N, H en S. In welke van de 2 groepen zitten de meest polaire bindingen. Welke van de 2 groepen zal het meest polair zijn?

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#5

*_gast_Maaiketje_*

  • Gast

Geplaatst op 25 januari 2013 - 15:39

Bij asparagine zitten meer polaire bindingen. Dus dit is hydrofieler dan cysteïne.

Dan is het dus in dalende hydrofobiciteit:

leucine - cysteïne - asparagine

Maar dan moet die histidine er nog ergens tussen. Hoe doe je dat dan?

#6

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8937 berichten
  • VIP

Geplaatst op 25 januari 2013 - 16:22

Histidine is geladen. Meer polair dan dat bestaat niet :)
Dus waar komt histidine?

Maar, ik wil nog wel even wat puntjes op de i zetten. Cysteïne is eigenlijk helemaal niet zo polair. De C-S en de S-H binding zijn allebei niet zulke polaire bindingen. Cysteïne wordt bij mijn weten normaal gesproken bij de apolaire aminozuren gerekend.

Echter, de opgave gaat over pH=10. Bij die pH zal een deel van de cysteïne-moleculen tóch geladen zijn. Weet je waarom?

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#7

*_gast_Maaiketje_*

  • Gast

Geplaatst op 25 januari 2013 - 17:01

Ahja, juist :-)

Dus we hebben:
leucine - cysteïne - asparagine - histidine .

Bij de fysiologische pH komt cysteïne voor als CH2 - SH , maar als de pH hoger wordt, zal de thiolgroep deprotoneren, en krijgen we een negatieve lading?

#8

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8937 berichten
  • VIP

Geplaatst op 25 januari 2013 - 17:24

Inderdaad. Bij pH=10 zal ongeveer 40% van de thiolgroep gedeprotoneerd zijn. In hoeverre je cysteïne daardoor meer of minder polair dan asparagine moet beschouwen, vraag ik me wel af. De opgave zou eenduidiger zijn geweest wanneer het over pH=9 ging.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#9

*_gast_Maaiketje_*

  • Gast

Geplaatst op 25 januari 2013 - 17:59

Ok, heel erg bedankt voor je hulp! :)






Also tagged with one or more of these keywords: scheikunde

0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures