Springen naar inhoud

pH shift van aniline



  • Log in om te kunnen reageren

#1

MissyM

    MissyM


  • >25 berichten
  • 44 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 05 februari 2013 - 10:00

Aniline is een base, dus als deze in een zuur milieu wordt gegooid, dan neemt de NH2 groep een H+ op. Hierdoor wordt deze positief geladen, maar draagt dit dan bij aan de resonantiestructuur, waardoor de energie verlaagd wordt en er dus een pH-shift naar rechts plaatsvindt of gaat de pH shift naar links, omdat er juist meer energie nodig is? Ik dacht namelijk dat alleen een negatieve lading zou bijdragen aan de resonantiestructuur, zoals het geval is bij fenol.

(Ik heb deze vraag ook al in de 'scheikunde: analytische chemie en data-analysetechnieken' topic geplaatst, maar realiseerde me dat mn bericht daar niet hoorde, alleen kan ik m niet meer verwijderen, excuses voor het ongemak.)

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 05 februari 2013 - 10:23

Wat gebeurt er met het vrije elektronenpaar van de stikstof zodra deze een proton opneemt? Is het daarna nog mogelijk dat die stikstof een extra binding kan maken voor resonantiestructuren?

#3

MissyM

    MissyM


  • >25 berichten
  • 44 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 05 februari 2013 - 16:11

Wat gebeurt er met het vrije elektronenpaar van de stikstof zodra deze een proton opneemt? Is het daarna nog mogelijk dat die stikstof een extra binding kan maken voor resonantiestructuren?


ohja, zodra stikstof een proton opneemt, is hij dat vrije elektronenpaar kwijt toch? dus dan kan die geen extra bindingen maken voor resonantiestructuren, dus zal de pH-shift naar links gaan (kortere golflengte), want voordat die een proton had opgenomen was er nog wel een vrije elektronenpaar aanwezig?

#4

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8933 berichten
  • VIP

Geplaatst op 05 februari 2013 - 23:46

Wat bedoel je precies met "de pH-shift zal naar links gaan"?

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#5

MissyM

    MissyM


  • >25 berichten
  • 44 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 06 februari 2013 - 13:04

Wat bedoel je precies met "de pH-shift zal naar links gaan"?


kortere golflengte, dus de grafiek gaat naar links

#6

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8933 berichten
  • VIP

Geplaatst op 06 februari 2013 - 14:51

Welke grafiek? AEX-koersen?

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#7

MissyM

    MissyM


  • >25 berichten
  • 44 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 06 februari 2013 - 21:50

Welke grafiek? AEX-koersen?

UV-spectrum

#8

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8933 berichten
  • VIP

Geplaatst op 06 februari 2013 - 23:05

Kijk, zo komen we ergens ;)
Je vraag is dus wat er met het absorptiespectrum gebeurt wanneer aniline wordt geprotoneerd.
Begrijp je dat een uitspraak als "de pH-shift gaat naar links" voor de meeste mensen niet duidelijk maakt dat je dat bedoelt?

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#9

MissyM

    MissyM


  • >25 berichten
  • 44 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 08 februari 2013 - 08:49

Kijk, zo komen we ergens ;)
Je vraag is dus wat er met het absorptiespectrum gebeurt wanneer aniline wordt geprotoneerd.
Begrijp je dat een uitspraak als "de pH-shift gaat naar links" voor de meeste mensen niet duidelijk maakt dat je dat bedoelt?


Haha ja dat snap ik, maar klopt het nou wat ik zeg of niet?

#10

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8933 berichten
  • VIP

Geplaatst op 08 februari 2013 - 11:12

Het klopt. Het vrije elektronenpaar is een bindingselektronenpaar geworden en kan niet meer betrokken zijn bij resonantiestructuren. De conjugatielengte wordt verkleind, en als gevolg daarvan verschuift de UV-absorptie naar kortere golflengtes.

(dit komt doordat het energieverschil tussen HOMO en LUMO groter is bij kleinere conkugatielengtes, maar ik weet niet of dat onderdeel is van jullie stof)

Cetero censeo Senseo non esse bibendum







Also tagged with one or more of these keywords: scheikunde

0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures