Springen naar inhoud

buffer salicylzuur met natriumsalicylaat en acetylchloride


  • Log in om te kunnen reageren

#1

LvSuzie

    LvSuzie


  • 0 - 25 berichten
  • 3 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 28 februari 2013 - 16:51

Hé luitjes,

Allereerst aangenaam, want ik ben nieuw hier :)

ik ben met een werkstuk over aspirine bezig, en vraag me af hoe ik de volgende reactie juist kan opschrijven: een bufferreactie van salicylzuur met natriumsalicylaat en acetylchloride waarbij acetylsalicylzuur ontstaat. De fenolgroep van salicylzuur wordt geacetyleerd.

salicylzuur: C7H6O3
natriumsalicylaat: C7H5NaO3
acetylchloride: CH3COCl
acetylsalicylzuur: C9H8O4 of C6H4(OCOCH3)COOH


Ik snap het niet helemaal! ik hoop dat iemand mij de reactieformule kan geven en misschien een beetje uitleg kan geven waarom die zo verloopt.. Thanks!

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Typhoner

    Typhoner


  • >1k berichten
  • 2446 berichten
  • VIP

Geplaatst op 28 februari 2013 - 19:46

de reactie op zich is een estervorming uitgaande van een alcohol en zuurchloride - ken je dat soort reacties?
This is weird as hell. I approve.

#3

LvSuzie

    LvSuzie


  • 0 - 25 berichten
  • 3 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 28 februari 2013 - 22:32

Een verestering is toch dat van de twee stoffen de -OH groepen binden, waarbij dus 1 waterstofatoom vrij komt? Mijn 'werkstukpartner' had het dus over een acetylering van de fenolgroep.. of is die acetylering weer een estervorming?

Dit is een stuk tekst wat ik dus gewoon duidelijker wil verklaren:

"Hij acetyleerde de fenolgroep van salicylzuur en verkreeg zo acetylsalicylzuur. Bij acetyleringsreactie van een stof wordt een acetylgroep aan deze stof vastgemaakt door een covalente binding via een uitwisseling van waterstofatomen. Hij bufferde het salicylzuur met natriumsalicylaat en acetylchloride, waarbij acetylsalicylzuur ontstond. Helaas was de stof nog te onzuiver en instabiel, waardoor er in die tijd geen belangstelling voor was."

Dus als ik het goed begrijp vind er een verestering plaats tussen het salicylzuur en het natriumsalicylaat waarbij acetylsalicylzuur en acetylchloride ontstaat.

C7H6O3 + C7H5NaO3 <----> CH3COCl + C9H8O4

dit noemt men ook wel een acetylering, omdat de acetylgroep van het salicylaat bindt aan de fenolgroep van het salicylzuur? Dus het is een verestering van het acetyl en het fenol: ook wel acetylering? Ik hoop dat dit correct is!

maar waarom is het dan een buffer, waarom zou die wetenschapper een buffermengsel hebben willen maken?

bedankt voor je hulp!

#4

Typhoner

    Typhoner


  • >1k berichten
  • 2446 berichten
  • VIP

Geplaatst op 28 februari 2013 - 22:42

neen: salicylzuur reageert met acetylchloride tot acetylsalicylzuur (en HCl) dit proces is een verestering en omdat in dit geval een acetylgroep op je salicylzuur landt heet het ook een acetylering (zou het een formylgroep zijn heet het formylering, bijvoorbeeld). Dat is vooral een kwestie van het standpunt van waaruit je kijkt: globaal gaat het om een verestering, vanuit het perspectief van het salicylzuur krijgt het een acetylgroep op zijn dak (als resultaat van de reactie).

Zo'n dingen zijn trouwens onmogelijk goed uit te leggen met alleen brutoformules: zo zie je ook totaal niet wat het structureel verschil is en zo. Hier dus een prentje dat de globale reactie toont (zowel met acetyl chloride als azijnzuuranhydride):
Geplaatste afbeelding
This is weird as hell. I approve.

#5

LvSuzie

    LvSuzie


  • 0 - 25 berichten
  • 3 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 28 februari 2013 - 22:47

Je bent m'n held! Ik snap t! :Dalleen snap ik nog niet zo goed wat dat bufferen er nou mee te maken heeft? als ik van jouw gegevens uit ga is er geen evenwicht en dus geen buffermengsel, toch?

#6

Typhoner

    Typhoner


  • >1k berichten
  • 2446 berichten
  • VIP

Geplaatst op 01 maart 2013 - 19:14

de buffer is tussen salicylaat en salicylzuur - verschil zit 'm in de COOH-functie, of die een H+ heeft afgestaan of niet - in essentie verandert er niets aan de fenolfunctie (de OH), wat toch de groep is die reageert. Waarom je dan een buffer gebruikt? Ik zou zelf zeggen: wat wordt er nog gevormd, naast acetylsalicylzuur? Is het een goed idee om dit gewoon in in het reactiemengsel te laten, of kan je het best neutraliseren?
This is weird as hell. I approve.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures