Springen naar inhoud

Synthese uit benzeen



  • Log in om te kunnen reageren

#1

askabatcha

    askabatcha


  • 0 - 25 berichten
  • 17 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 07 maart 2013 - 21:36

Hallo,

Ik moet een molecuul maken, beginnend met benzeen.

Ik heb al wel ideeen over brominatie, Friedel-Crafts alkylatie etc. maar ik kan het allemaal net even niet plaatsen in de goede orde.

Kan iemand mij misschien verder helpen?

Bijgevoegde miniaturen

  • aks.jpg

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Drieske

    Drieske


  • >5k berichten
  • 10217 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 09 maart 2013 - 11:34

Opmerking moderator :

Iemand die hier een handje kan toesteken?
Zoek je graag naar het meest interessante wetenschapsnieuws? Wij zoeken nog een vrijwilliger voor ons nieuwspostteam.

#3

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8936 berichten
  • VIP

Geplaatst op 09 maart 2013 - 12:25

Als de TS aangeeft hoe ver hij is gekomen, dan wel.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#4

NW_

    NW_


  • >250 berichten
  • 554 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 09 maart 2013 - 13:51

In 1 stap deze molecule maken zal onmogelijk zijn ;). Begin een met aan het linkermolecule de propylgroep en de broomgroep op de benzeenring te krijgen. In je cursus zal vast wel wat te vinden zijn over het bromeren van benzeen, en de Friedel craft alkylering.

Wat betreft de rechtermolecule: die cyanide groep op de benzeenring zal het makkelijkst verlopen via een diazotatie. Zoek verder ook eens op hoe je een ether synthetiseert.

#5

askabatcha

    askabatcha


  • 0 - 25 berichten
  • 17 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 09 maart 2013 - 19:14

Okay, dit is hoe ver ik ben gekomen.

Stap 1. benzeen gaat een reactie aan met Cl-CH2-CH2-CH3 via een Friedel craft alkylering
Stap 2. Een additie van Br2 onder invloed van licht voegt de Br in de ortho positie.
Stap 3. Aan een tweede benzeen ring voeg ik Br2 onder invloed van warmte/licht (deze Br groep kan ik later vervangen voor de ether)

Stap x. Aan de tweede benzeen ring voeg ik daarna HNO3 toe (+H2SO4) om NO2 te krijgen in de ortho positie. Ik voeg H2 (Pd/C) toe om NH2 te krijgen.
Voor een diazotatie is de reactie NaNO2+ HCl in 0 graden Celsius om vervolgens de N2 groep te krijgen. Om de N2 te vervangen met de CN, laat ik het reageren met CuCN. Ik heb dan CN groep in de ortho positie naast de Br.

Ziezo, ik heb alles, behalve de ether synthese die de twee groepen verbindt met elkaar. Ik zat te denken aan nucleofiele aromatische substitutie met CH3O-. Deze vervangt de Br met de ether.

Maar hoe verbindt de ether dan met de andere benzeen ring?

#6

NW_

    NW_


  • >250 berichten
  • 554 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 09 maart 2013 - 19:36

Dat zul je moeten doen door op het rechterdeel een CH2 - Cl stuk in te bouwen, en in het linkerdeel een OH-groep. Vervolgens kan via de Williamson-ether synthese de gevraagde molecule worden bekomen.

#7

askabatcha

    askabatcha


  • 0 - 25 berichten
  • 17 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 09 maart 2013 - 19:56

Oh, ik wist niet dat een Williamson-ether synthese met aromatische ringen ook werkt.
Okay, dan moet ik eerst een OH groep in de linker benzeen krijgen. Dit lijkt mij het beste met een diazotatie gezien de positie?

Dan laat ik dat hele linker deel reageren met Na (geen andere reagenten nodig?) en krijg ik R-O-. Een reactie met CH2-Cl zou dan de connectie teweeg brengen. Oja, gezien de positie, moet ik de CH2-Cl stuk eerder inbouwen dan de CN groep.

En moet ik eerst de CN groep inbouwen of dat als laatste doen?

(Ik ben er bijna!)

Veranderd door askabatcha, 09 maart 2013 - 19:58


#8

NW_

    NW_


  • >250 berichten
  • 554 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 09 maart 2013 - 22:03

Aangezien de hydroxylgroep een O,P richter is, zal deze eerst opplaatsen moeilijk zijn. Begin met de bromering. Voor de OH groep is de eenvoudigste wijze waarschijnlijjk ook bromering, gevolgd door reactie met NaOH. Via Na kun je dan de R-O- groep bekomen.

Voor het rechtse deel: CN is een metarichter. Deze groep dient dus na de CH2-Cl groep te worden geplaatst.


(Ik realiseer mij net trouwens dat de Williamson ether synthese waarschijnlijk overbodig zal zijn. Vanuit het alcohol zal rechtstreeks de Cl-groep uit het rechterstuk onttrokken kunnen worden.

#9

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 10 maart 2013 - 00:05

Je wil de alkylstaart altijd als halogeen hebben. Het nucleofiel gemaakte zuurstof (dmv base) zal via het Sn2 mechanisme op het haloalkyl aanvallen. Daar is 1) plaats voor nodig en 2) een tetraëdische structuur rond het "electrofiel".

#10

askabatcha

    askabatcha


  • 0 - 25 berichten
  • 17 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 10 maart 2013 - 00:45

NW_ : Ik ben begonnen met Friedel Crafts acylatie (alkylatie geeft problemen met rearrangeren, de Cl maakt een shift) en dan H2 toegevoegd zodat de C=O vervangen wordt met C-H. De gevormde alkyl groep is een O, P richter. Vervolgens doe ik bromering. Deze richt zich in de ortho positie. Daarna doe ik een diazotatie om de OH groep in de para positie te krijgen.

De rechterkant maak ik eerst toluene (Alkylatie). Vervolgens ga ik een reactie met NBS (+peroxide) teweegbrengen. Geeft de Br-CH2 nodig voor de ether synthese. Daarna een diazonatie om CN groep in de ortho positie te krijgen (de methyl groep is een O,P richter).

Daarna de linkerhelft laten reageren met Natrium om de R-O- te krijgen en uiteindelijk de linker en rechterhelft met elkaar laten reageren. Dit zal het gewenste product geven.

Ik hoop dat ik correct zit en als iemand het even voor de zekerheid na kan kijken zou ik erg blij zijn.

Fuzzwood: Sorry, ik snap niet wat je bedoelt.

#11

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 10 maart 2013 - 11:41

Maakt niet uit, je past stiekem precies toe wat ik bedoelde. Ik was bang dat het linkerdeel zou eindingen met het halogeen en het rechterdeel met de OH. De rest keur ik ook goed.

#12

askabatcha

    askabatcha


  • 0 - 25 berichten
  • 17 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 10 maart 2013 - 23:45

Okay bedankt voor jullie hulp mensen!






Also tagged with one or more of these keywords: scheikunde

0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures