Springen naar inhoud

Reactie met ethoxide



  • Log in om te kunnen reageren

#1

askabatcha

    askabatcha


  • 0 - 25 berichten
  • 17 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 08 maart 2013 - 18:18

Hallo,

Een andere vraag waar ik mee vastzit is de reactie van 1-acetyl-3,-4-dibromo-5-nitrobenzene met ethoxide. (zie afbeelding)

Ik weet dat er meer dan een producten gevormd worden en dat de een meer dan de ander is. Alleen ik weet niet hoe ik erachter kom welke product het meeste zal zijn en waarom.

Kan iemand in de goede richting helpen?

Bijgevoegde miniaturen

  • v2.jpg

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Typhoner

    Typhoner


  • >1k berichten
  • 2446 berichten
  • VIP

Geplaatst op 08 maart 2013 - 23:41

ben je akkoord met het feit dat het hier om nucleofiele aromatische substitutie gaat? Wat weet je over de volgorde van de reactiviteit van leaving groepen.
This is weird as hell. I approve.

#3

askabatcha

    askabatcha


  • 0 - 25 berichten
  • 17 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 09 maart 2013 - 00:03

Ja, het is een nucleofiele aromatische substitutie.
Ik weet dat de ketone groep elektronen naar zich toe trekt. (electron withdrawing) Hetzelfde geldt voor de nitro groep, alleen deze is sterker in het elektronen naar zich toe trekken. Dus, de CH3CH2- groep zal dan een van de Br groepen moeten vervangen omdat de Br een zwakkere nucleofiel is vergeleken met CH3CH2OH groep. Heb ik het tot zover correct?
Maar dan rest de vraag:

Welke Br wordt vervangen?

Veranderd door askabatcha, 09 maart 2013 - 00:04


#4

Typhoner

    Typhoner


  • >1k berichten
  • 2446 berichten
  • VIP

Geplaatst op 09 maart 2013 - 11:03

Aha, hier komt het cruciale punt: in welke positie zal, als er het ethoxide op aanvalt, de ontstane negatieve lading best worden gestabiliseerd? Er is één groep die deze lading extra kan delocaliseren, maar dat is alleen het geval bij aanval op een specifieke Br.

Veranderd door Typhoner, 09 maart 2013 - 11:03

This is weird as hell. I approve.

#5

askabatcha

    askabatcha


  • 0 - 25 berichten
  • 17 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 09 maart 2013 - 19:25

Okay, als het goed is moet de ethoxide zich vestigen aan de Br die dichtstbij de NO2 groep is omdat deze heel sterk elektronen naar zich toe trekt. De ontstane negatieve lading zal dan hier het meest gestabiliseerd worden?

Als dat correct is, hoe breng ik dat in kaart, door middel van resonantie structuren?

Of, ik zat ook te denken aan het feit dat de amino groep en de acyl groep ortho of para ten opzichte van de Br moeten staan omdat dit de enige manier is dat de elektronen van de ethoxide zich kunnen delocaliseren.

De foto is nu correct geplaatst ;)

Bijgevoegde miniaturen

  • photo (2).JPG

Veranderd door askabatcha, 09 maart 2013 - 19:39


#6

Drieske

    Drieske


  • >5k berichten
  • 10217 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 09 maart 2013 - 19:31

Plaatje: https://www.dropbox....ymdult/aks2.JPG

Opmerking moderator :

Liever rechtstreeks hier uploaden als bijlage in de toekomst :). Dat is voor iedereen aangenamer. Lukt dat (in de toekomst) niet, horen we het wel.


aks2.JPG
Zoek je graag naar het meest interessante wetenschapsnieuws? Wij zoeken nog een vrijwilliger voor ons nieuwspostteam.

#7

Typhoner

    Typhoner


  • >1k berichten
  • 2446 berichten
  • VIP

Geplaatst op 09 maart 2013 - 20:08

dichtstbij de NO2 groep


Het antwoord moet nog iets verfijnder worden dan dat ;) , het gaat niet zozeer over de afstand, maar de precieze positie (ortho, meta of para). Het gaat inderdaad om resonantievormen - voor substitutie van beide Br zou je eens alle mogelijk resonantievormen van het respectievelijke intermediair moeten optekenen. Voor een hint over hoe je dit doet, zie de figuur hier. Dan kan je vergelijken in welke mate de twee posities verschillen.

Veranderd door Typhoner, 09 maart 2013 - 20:08

This is weird as hell. I approve.

#8

askabatcha

    askabatcha


  • 0 - 25 berichten
  • 17 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 10 maart 2013 - 00:48

Aha, dat is een goed beginpunt, Wikipedia. Ik zal de tekeningen toepassen om mijn eigen werk. Ik behandel de COCH3 groep als NO2 dan.

Klopt het dat de CH3CH2O ortho is gericht vanuit NO2's positie?






Also tagged with one or more of these keywords: scheikunde

0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures