Hallo,
Een andere vraag waar ik mee vastzit is de reactie van 1-acetyl-3,-4-dibromo-5-nitrobenzene met ethoxide. (zie afbeelding)
Ik weet dat er meer dan een producten gevormd worden en dat de een meer dan de ander is. Alleen ik weet niet hoe ik erachter kom welke product het meeste zal zijn en waarom.
Kan iemand in de goede richting helpen?
Laatste berichten
-
18:53
Ik wil studeren via afstandsonderwijs, kennen jullie Tech?
-
18:51
Herleiden afmetingen vanaf een foto 5
-
18:09
Rotatie van het heelal 32
-
17:19
Ervaringen met "herontdekkingen" 12
-
21:28
hall effect in vloeistof gebruiken als stromingssensor 6
-
18 apr
Gezocht: de/een naam voor een getallenrij met een cauchyrij als partieelsommenrij
-
18 apr
Casus uit de praktijk: positief test THC 18
-
17 apr
speciale rel. theorie 4
-
17 apr
Vreemde stank in huis 11
-
17 apr
3 vragen over mijn rooskleurige r.berekening H2netGekoppeldeHBrflowbatterij.
-
17 apr
Interpretatie reactie-energie 3
-
17 apr
Logistic equation (Pierre Verhulst,Belgian Mathematician) 5
-
16 apr
vB 9
-
15 apr
Kunnen quantum Zonnecellen 190% quantum efficiënt zijn 1
-
15 apr
Python: sockets sluiten 4
-
14 apr
Een eenvoudige logische redenering waarom tijd niet kan bestaan 'daarbuiten' 6
-
14 apr
Hoe kun je op quantumwijze getallen vinden in een rij die kleiner zijn dan getal k 3
-
13 apr
Documentenverdwijnen uit onedrive 1
-
12 apr
Behoud van impulsmoment en energie 5
-
12 apr
INLOG STORING / TIPS 4
Nieuwsberichten
-
04 mar
Een nieuw soort magnetisme: altermagnetisme
-
31 okt
AI kan via stem diabetes vaststellen 11
-
21 okt
Einstein krijgt wéér gelijk 45
-
07 feb
witter dan wit 20
-
19 jun
irrigatie en de aardas
[scheikunde] Reactie met ethoxide
Moderators: ArcherBarry, Fuzzwood
-
- Berichten: 2.455
Re: Reactie met ethoxide
ben je akkoord met het feit dat het hier om nucleofiele aromatische substitutie gaat? Wat weet je over de volgorde van de reactiviteit van leaving groepen.
This is weird as hell. I approve.
-
- Berichten: 17
Re: Reactie met ethoxide
Ja, het is een nucleofiele aromatische substitutie.
Ik weet dat de ketone groep elektronen naar zich toe trekt. (electron withdrawing) Hetzelfde geldt voor de nitro groep, alleen deze is sterker in het elektronen naar zich toe trekken. Dus, de CH3CH2- groep zal dan een van de Br groepen moeten vervangen omdat de Br een zwakkere nucleofiel is vergeleken met CH3CH2OH groep. Heb ik het tot zover correct?
Maar dan rest de vraag:
Welke Br wordt vervangen?
Ik weet dat de ketone groep elektronen naar zich toe trekt. (electron withdrawing) Hetzelfde geldt voor de nitro groep, alleen deze is sterker in het elektronen naar zich toe trekken. Dus, de CH3CH2- groep zal dan een van de Br groepen moeten vervangen omdat de Br een zwakkere nucleofiel is vergeleken met CH3CH2OH groep. Heb ik het tot zover correct?
Maar dan rest de vraag:
Welke Br wordt vervangen?
-
- Berichten: 2.455
Re: Reactie met ethoxide
Aha, hier komt het cruciale punt: in welke positie zal, als er het ethoxide op aanvalt, de ontstane negatieve lading best worden gestabiliseerd? Er is één groep die deze lading extra kan delocaliseren, maar dat is alleen het geval bij aanval op een specifieke Br.
This is weird as hell. I approve.
-
- Berichten: 17
Re: Reactie met ethoxide
Okay, als het goed is moet de ethoxide zich vestigen aan de Br die dichtstbij de NO2 groep is omdat deze heel sterk elektronen naar zich toe trekt. De ontstane negatieve lading zal dan hier het meest gestabiliseerd worden?
Als dat correct is, hoe breng ik dat in kaart, door middel van resonantie structuren?
Of, ik zat ook te denken aan het feit dat de amino groep en de acyl groep ortho of para ten opzichte van de Br moeten staan omdat dit de enige manier is dat de elektronen van de ethoxide zich kunnen delocaliseren.
De foto is nu correct geplaatst
Als dat correct is, hoe breng ik dat in kaart, door middel van resonantie structuren?
Of, ik zat ook te denken aan het feit dat de amino groep en de acyl groep ortho of para ten opzichte van de Br moeten staan omdat dit de enige manier is dat de elektronen van de ethoxide zich kunnen delocaliseren.
De foto is nu correct geplaatst
- Bijlagen
-
- photo (2).JPG (92.3 KiB) 407 keer bekeken
-
- Berichten: 10.179
Re: Reactie met ethoxide
Opmerking moderator
Liever rechtstreeks hier uploaden als bijlage in de toekomst 
. Dat is voor iedereen aangenamer. Lukt dat (in de toekomst) niet, horen we het wel.
. Dat is voor iedereen aangenamer. Lukt dat (in de toekomst) niet, horen we het wel.- aks2.JPG (92.3 KiB) 411 keer bekeken
Zoek je graag naar het meest interessante wetenschapsnieuws? Wij zoeken nog een vrijwilliger voor ons nieuwspostteam.
-
- Berichten: 2.455
Re: Reactie met ethoxide
Het antwoord moet nog iets verfijnder worden dan dat
, het gaat niet zozeer over de afstand, maar de precieze positie (ortho, meta of para). Het gaat inderdaad om resonantievormen - voor substitutie van beide Br zou je eens alle mogelijk resonantievormen van het respectievelijke intermediair moeten optekenen. Voor een hint over hoe je dit doet, zie de figuur hier. Dan kan je vergelijken in welke mate de twee posities verschillen.This is weird as hell. I approve.
-
- Berichten: 17
Re: Reactie met ethoxide
Aha, dat is een goed beginpunt, Wikipedia. Ik zal de tekeningen toepassen om mijn eigen werk. Ik behandel de COCH3 groep als NO2 dan.
Klopt het dat de CH3CH2O ortho is gericht vanuit NO2's positie?
Klopt het dat de CH3CH2O ortho is gericht vanuit NO2's positie?
