Springen naar inhoud

Reactiemechanisme cyclopenteen + broom



  • Log in om te kunnen reageren

#1

Chermenex

    Chermenex


  • >25 berichten
  • 62 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 27 maart 2013 - 01:34



Chermenex, gefeliciteerd !!

Deze topic is door de gebruikers van Wetenschapsforum genomineerd als

Geplaatste afbeelding HEERLIJK HUISWERKTOPIC



Opdracht: Reactie van cyclopenteen met broom in een waterige NaOH oplossing levert een additieproduct dat in sterk alkalisch milieu omgezet wordt in C5H8O. In het IR-spectrum is geen –OH of C=O te zien. Als C5H8O wordt behandeld met ethylmagnesiumbromide (gevolgd door hydrolyse) ontstaat een verbinding die met infrarood wel een O-H rekvibratie te zien geeft.

Ik moet een reactiemechanisme geven voor deze reactie. Ik weet niet helemaal hoe ik dit moet aanpakken. Wat ik tot nu toe heb bedacht: De dubbele binding breekt door het reageren met een broom en een water (OH), waardoor 2-broomcyclopentanol ontstaan. Maar dan..?

Alvast bedankt voor de reacties.
Two atoms are walking down the street. One atom says to the other atom, ''I think I have lose an electron!'' The other atom responds, ''Are you sure?'' The first atom replies, ''I'm positive.''

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8937 berichten
  • VIP

Geplaatst op 27 maart 2013 - 11:49

De vraag komt neer op: welke soorten organische reacties ken je, onder welke omstandigheden verlopen deze en welke producten worden daarbij gevormd?

Om met het laatste te beginnen: Wat voor soort reagens is ethylmagnesiumbromide? Wat voor reactie treedt daar dus op? Uit wat voor soort stof(fen) wordt in dit type reactie een alcohol gevormd?

Het IR-spectrum van het tussenproduct laat geen -OH of C=O bindingen zien. Er zitten dus C-O bindingen in de stof (want die O moet ergens aan vastzitten). Wat voor soort stof kan het tussenproduct dan zijn?

Kijk ook goed naar de molecuulformule van het tussenproduct en vergelijk deze met je beginproduct. Hoeveel ringen en/of dubbele bindingen bevat deze structuur?

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#3

Chermenex

    Chermenex


  • >25 berichten
  • 62 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 27 maart 2013 - 18:08

Ethylmagnesiumbromide is een grignard-reagens voor een grignard-reactie. Met deze reactie wordt uit een keton of aldehyde een alcohol gevormd.

Als het tussenproduct een C-O binding heeft, kan het een ester of ether zijn. Het is dus een ether (1 O-atoom).

Er zal dan wel een O-atoom binnen de 5-ring zijn binnengedrongen? Hoe is die daar gekomen. De dubbele binding is nog wel aanwezig, want het molecuul heeft maar 8 H-atomen.

Veranderd door Chermenex, 27 maart 2013 - 18:12

Two atoms are walking down the street. One atom says to the other atom, ''I think I have lose an electron!'' The other atom responds, ''Are you sure?'' The first atom replies, ''I'm positive.''

#4

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8937 berichten
  • VIP

Geplaatst op 27 maart 2013 - 18:21

Ethylmagnesiumbromide is een grignard-reagens voor een grignard-reactie. Met deze reactie wordt uit een keton of aldehyde een alcohol gevormd.
Als het tussenproduct een C-O binding heeft, kan het een ester of ether zijn. Het is dus een ether (1 O-atoom).


Belangrijker nog dan er 1 O-atoom is: Er zijn geen C=O bindingen aanwezig, dus het kan nooit een ester zijn

Er zal dan wel een O-atoom binnen de 5-ring zijn binnengedrongen?


De tijd van de alchemie ligt achter ons. Atomen dringen zich niet ergens binnen en al helemaal niet op magische wijze ("er zal dan wel"). Probeer door zorgvuldig na te denken en terug te zoeken in de organische reacties die je hebt geleerd, te berederen wat er aan de hand moet zijn...

Je bent op weg maar moet nog even terug naar de tekentafel. Het is inderdaad een Grignard-reagens, en inderdaad wordt bij een Grignard-reactie met een aldehyde of een keton een alcohol gevormd. Maar dat kan hier niet het geval zijn, gezien het gegeven dat er geen C=O groepen aanwezig zijn. Gelukkig is de Grignard-reactie breder dan dit.

Zoek nog even verder in je boek naar andere mogelijkheden, of in combinatie met het antwoord op de andere vraag die ik stelde. Uit de molecuulformule kun je afleiden hoeveel ringen en/of dubbele bindingen er in het tussenproduct zijn.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#5

Chermenex

    Chermenex


  • >25 berichten
  • 62 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 27 maart 2013 - 20:40

Om die O ertussen te krijgen, zou de ring eerst gebroken moeten worden. De enige manier die ik kan bedenken/vinden is mbv elektrofiele additie van HBr (Weet niet of deze in de oplossing zit door reactie met broom en H+ van het waterevenwicht H2O -> OH- +H+ ) en dat dan de zuurstof van H2O op het C-atoom op het uiteinde aanvalt, en een van de 2 H-atomen loslaat, waardoor H+ ontstaat waar de broom dan weer mee reageert? Dan heb je pentanol met een positief geladen koolstof aan het uiteinde. En die H van de OH zal dan denk ik weggehaald worden door een broom? En de positieve lading van de koolstof geneutraliseerd worden door te binden met de negatieve zuurstof die ontstaat?
Two atoms are walking down the street. One atom says to the other atom, ''I think I have lose an electron!'' The other atom responds, ''Are you sure?'' The first atom replies, ''I'm positive.''

#6

Chermenex

    Chermenex


  • >25 berichten
  • 62 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 27 maart 2013 - 21:08

Of een broom gaat aan de ene kant van de dubbele binding zitten en een OH- van de NaOH aan de andere kant, waardoor er 1 binding overblijft. De H+ gaat weg en vormt een epoxide. Die H+ reageert met de boom in het molecuul. De binding die overbleef van de andere binding verplaatst om tussen de 2 koolstoffen naast de zuurstof een dubbele binding te vormen.
Two atoms are walking down the street. One atom says to the other atom, ''I think I have lose an electron!'' The other atom responds, ''Are you sure?'' The first atom replies, ''I'm positive.''

#7

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8937 berichten
  • VIP

Geplaatst op 28 maart 2013 - 01:14

En waar in je boek staan deze reacties precies beschreven?

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#8

Chermenex

    Chermenex


  • >25 berichten
  • 62 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 28 maart 2013 - 01:32

Organic Chemistry - Wade. 7e editie. Epoxide syntheses. Die laatste stap stond daar niet bij, maar die zelf beredeneerd.

Veranderd door Chermenex, 28 maart 2013 - 01:40

Two atoms are walking down the street. One atom says to the other atom, ''I think I have lose an electron!'' The other atom responds, ''Are you sure?'' The first atom replies, ''I'm positive.''

#9

Chermenex

    Chermenex


  • >25 berichten
  • 62 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 28 maart 2013 - 01:52

Ik bedenk me net dat die laatste zelf bedachte stap helemaal niet hoeft te gebeuren om te voldoen aan de C5H8O formule. En dat het tussenproduct dus ook de epoxycyclopentaan kan zijn. En dat het dan na additie van grignard-reagens en hydrolyse 1-ethyl-cyclopentanol kan zijn

Veranderd door Chermenex, 28 maart 2013 - 02:02

Two atoms are walking down the street. One atom says to the other atom, ''I think I have lose an electron!'' The other atom responds, ''Are you sure?'' The first atom replies, ''I'm positive.''

#10

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8937 berichten
  • VIP

Geplaatst op 28 maart 2013 - 09:54

Het tussenproduct is inderdaad een epoxide. En niet: kan zijn, maar moet zijn.

Vandaar ook de vraag. In bericht 5 kom je met een of ander mechanisme aan wat in feite nergens op is gebaseerd en waarvan je zelf kan beredeneren dat het niet kan kloppen (HBr is immers een sterk zuur). De andere stappen in dat mechanisme zijn ook hoogst onwaarschijnlijk, om het voorzichtig uit te drukken. Dat kun je op zich nog niet weten, maar je maakt het jezelf er ongelofelijk moeilijk mee.

De bedoeling van de opgave is niet om zelf allerlei reacties uit te vinden, maar om reacties die een ander ooit heeft uitgevonden toe te passen. In feite hoef je het mechanisme daarvoor niet eens te kennen. Wat volstaat is dat je weet welke beginproducten, welke eindproducten en welke omstandigheden er zijn.

Dus nog even terug naar de opgave en hoe je de tekst moet analyseren om de reacties te beredeneren:


Reactie van cyclopenteen met broom in een waterige NaOH oplossing levert een additieproduct


Welke informatie haal je hieruit:
Reactant is cyclopentaan. Aanwezig zijn Br2 en OH-
De reactie is een additiereactie. (en ook: de dubbele binding verdwijnt hier)
Ga dus op zoek naar additiereacties aan alkenen, naar de reactie waar broom (of halogenen in zijn algemeenheid) en OH- worden gebruikt. Welke reactie is dit en welk product ontstaat hierbij?


dat in sterk alkalisch milieu omgezet wordt in C5H8O. In het IR-spectrum is geen –OH of C=O te zien.


De informatie die je hieruit kunt halen heb ik eerder genoemd. Conclusie: De stof C5H8O is dus een ether of een epoxide. Kan één van beide stoffen ontstaan uit het product dat in de eerste stap is ontstaan? Ga op zoek naar de hoofdstukken of paragrafen over ethers en epoxides naar mogelijke reacties. De reactie die je noemt is de enige mogelijkheid. (Je schrijft hem alleen onduidelijk op. Bedenk wat de rol van de sterke base is, en zoek in je boek naar het mechanisme van deze reactie.)

Als C5H8O wordt behandeld met ethylmagnesiumbromide (gevolgd door hydrolyse) ontstaat een verbinding die met infrarood wel een O-H rekvibratie te zien geeft.


Ethylmagnesiumbromide is een Grignardreagens. Dus voor het beantwoorden van de vraag ga je bij het hoofdstuk over Grignard-reacties op zoek naar een reactie waarbij een alcohol ontstaat uit stoffen die geen carbonyl-groep bevatten. Dan vind je dat dat gebeurt in een reactie met een epoxide.

Welk product ontstaat daarbij in dit geval?


Via deze "methodiek" kun je alle synthese-opgaven beantwoorden. Analyseer de tekst zorgvuldig, leid af welke stoffen er gebruikt worden en wat voor soort stoffen er ontstaan. Gebruik ook alle mogelijke informatie die je elders in de opgave hebt gevonden. Ga dan op zoek naar een bijbehorende reactie.

Nu kun je het boek er nog bij houden, en ik kan me ook voorstellen dat dat nodig is. Na voldoende oefening begin je de benodigde reacties uit je hoofd te kennen.
Wat enorm helpt is om voor jezelf samenvattingen te maken van alle reacties, waarbij je de reactie in zijn algemene vorm opschrijft (met structuurformules), en boven de pijl de omstandigheden. In feite staan die in de meeste tekstboeken wel aan het eind van een hoofdstuk, maar zelf zo'n overzicht maken helpt voor de verwerking van de stof; de informatie blijft beter hangen.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#11

Chermenex

    Chermenex


  • >25 berichten
  • 62 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 28 maart 2013 - 21:49

Volgens mij heb ik zo wel het goede reactiemechanisme:

1. Elektrofiele additie: Broom gaat naar ene koolstof van de dubbele binding, waardoor dubbele binding verbreekt.. Ontstaan carbokation aan andere koolstof, die een OH- aantrekt en een halohydrin vormt. Product: 2-broomcylcopentanol.

2. Vorming epoxide mbv base: OH- trekt H+ aan van 2-broomcyclopentanol. De achtergebleven negatieve zuurstof vormt een epoxide met de koolstof ernaast en de broom verlaat het molecuul. Product: C5H8O, epoxycyclopentaan.

3. Grignard-reactie: De ethylgroep van het grignard-reagens gaat op een van de koolstoffen van de epoxide zitten en de zuurstof raakt los van die koolstof en raakt negatief. Door hydrolyse neemt dit zuurstofatoom een H+ op om OH te vormen. Product: 2-ethylcyclopentanol.
Two atoms are walking down the street. One atom says to the other atom, ''I think I have lose an electron!'' The other atom responds, ''Are you sure?'' The first atom replies, ''I'm positive.''

#12

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 28 maart 2013 - 23:14

Dat lijkt er inderdaad meer op :)






Also tagged with one or more of these keywords: scheikunde

0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures