Het tussenproduct is inderdaad een epoxide. En niet:
kan zijn, maar
moet zijn.
Vandaar ook de vraag. In bericht 5 kom je met een of ander mechanisme aan wat in feite nergens op is gebaseerd en waarvan je zelf kan beredeneren dat het niet kan kloppen (HBr is immers een sterk zuur). De andere stappen in dat mechanisme zijn ook hoogst onwaarschijnlijk, om het voorzichtig uit te drukken. Dat kun je op zich nog niet weten, maar je maakt het jezelf er ongelofelijk moeilijk mee.
De bedoeling van de opgave is niet om zelf allerlei reacties uit te vinden, maar om reacties die een ander ooit heeft uitgevonden toe te passen. In feite hoef je het mechanisme daarvoor niet eens te kennen. Wat volstaat is dat je weet welke beginproducten, welke eindproducten en welke omstandigheden er zijn.
Dus nog even terug naar de opgave en hoe je de tekst moet analyseren om de reacties te beredeneren:
Reactie van cyclopenteen met broom in een waterige NaOH oplossing levert een additieproduct
Welke informatie haal je hieruit:
Reactant is cyclopentaan. Aanwezig zijn Br
2 en OH
-
De reactie is een additiereactie. (en ook: de dubbele binding verdwijnt hier)
Ga dus op zoek naar additiereacties aan alkenen, naar de reactie waar broom (of halogenen in zijn algemeenheid) en OH
- worden gebruikt. Welke reactie is dit en welk product ontstaat hierbij?
dat in sterk alkalisch milieu omgezet wordt in C5H8O. In het IR-spectrum is geen –OH of C=O te zien.
De informatie die je hieruit kunt halen heb ik eerder genoemd. Conclusie: De stof C
5H
8O is dus een ether of een epoxide. Kan één van beide stoffen ontstaan uit het product dat in de eerste stap is ontstaan? Ga op zoek naar de hoofdstukken of paragrafen over ethers en epoxides naar mogelijke reacties. De reactie die je noemt is de enige mogelijkheid. (Je schrijft hem alleen onduidelijk op. Bedenk wat de rol van de sterke base is, en zoek in je boek naar het mechanisme van deze reactie.)
Als C5H8O wordt behandeld met ethylmagnesiumbromide (gevolgd door hydrolyse) ontstaat een verbinding die met infrarood wel een O-H rekvibratie te zien geeft.
Ethylmagnesiumbromide is een Grignardreagens. Dus voor het beantwoorden van de vraag ga je bij het hoofdstuk over Grignard-reacties op zoek naar een reactie waarbij een alcohol ontstaat uit stoffen die geen carbonyl-groep bevatten. Dan vind je dat dat gebeurt in een reactie met een epoxide.
Welk product ontstaat daarbij in dit geval?
Via deze "methodiek" kun je alle synthese-opgaven beantwoorden. Analyseer de tekst zorgvuldig, leid af welke stoffen er gebruikt worden en wat voor soort stoffen er ontstaan. Gebruik ook alle mogelijke informatie die je elders in de opgave hebt gevonden. Ga dan op zoek naar een bijbehorende reactie.
Nu kun je het boek er nog bij houden, en ik kan me ook voorstellen dat dat nodig is. Na voldoende oefening begin je de benodigde reacties uit je hoofd te kennen.
Wat
enorm helpt is om voor jezelf samenvattingen te maken van alle reacties, waarbij je de reactie in zijn algemene vorm opschrijft (met structuurformules), en boven de pijl de omstandigheden. In feite staan die in de meeste tekstboeken wel aan het eind van een hoofdstuk, maar zelf zo'n overzicht maken helpt voor de verwerking van de stof; de informatie blijft beter hangen.
