Springen naar inhoud

Beredeneren welke pKa bij welk atoom hoort



  • Log in om te kunnen reageren

#1

MissyM

    MissyM


  • >25 berichten
  • 44 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 03 april 2013 - 08:31

De stof hydrochloorthiazide (zie hieronder voor een plaatje) heeft drie pKa's: 1,0 ; 7,0 ; 9,2

Nu moet ik gaan beredeneren welke pKa bij welk N-atoom hoort. Ik weet niet hoe ik dit moet aanpakken. En hoe zie ik welke N een base is en welke een zuur? Voorheen dacht ik namelijk dat een N altijd een base is maar dat is dus blijkbaar niet zo Geplaatste afbeelding

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Typhoner

    Typhoner


  • >1k berichten
  • 2446 berichten
  • VIP

Geplaatst op 03 april 2013 - 19:34

alles met een vrij elektronenpaar kan als base fungeren. Alles met een H op kan als zuur fungeren. Vraag is alleen hoe sterk die "neiging" is.

Hoe dan ook: inderdaad zijn H's op een stikstof inderdaad nooit echt zuur, en zal de N eerder als base fungeren (bij pH=7). Om voor zowel zuren als basen één schaal te kunnen gebruiken werkt men typisch alleen met pKa's, voor een base neemt men dan de pKa van de geprotoneerde vorm - wat hier voor jouw N'en ook het geval is.

Verder kan je om de zuurtegraad van die N'en (of beter NH+'en) dezelfde regels als altijd gebruiken, zoals inductieve effecten en (verbreken van) resonantie. Kan je aangeven welke effecten bij elke N spelen? Je moet steeds denken welke voordelen/nadelen een proton afgeven of opnemen heeft.

Veranderd door Typhoner, 03 april 2013 - 19:35

This is weird as hell. I approve.

#3

MissyM

    MissyM


  • >25 berichten
  • 44 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 03 april 2013 - 23:12

Oke de twee N-atomen onderin het molecuul zitten aan een sulfongroep vast dus resonantie, en door die resonantie zullen deze twee N-atomen minder goed een H+ kunnen binden dus zijn het zuren (HA)? Dan heeft de ene N (linksonder) een pKa van 9,2 dus een zeer zwak zuur, want de sulfongroep is gebonden aan een benzeenring, dus extra resonantie en stabilisatie? De N rechtsonder heeft dan een pKa van 7,0 ook een zwak zuur . dan blijft alleen nog de pKa van 1,0 over voor de N bovenin en dit is een zwakke base , omdat er geen dubbele bindingen in de buurt zijn? (kan dus wel een H+ opnemen)

#4

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8937 berichten
  • VIP

Geplaatst op 04 april 2013 - 12:10

De vraag gaat over zuursterktes, die over de vraag in welke mate de groep een H+ kan afsplitsen. Of de groep een H+ kan opnemen is niet van belang.

Het is dus niet zo dat een groep een sterker zuur is "omdat de groep minder goed een H+ kan binden.

Waar het om gaat is of de structuur die na afsplitsing van een H+ ontstaat op de een of andere manier gestabiliseerd wordt, of niet.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#5

MissyM

    MissyM


  • >25 berichten
  • 44 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 04 april 2013 - 15:12

Waar het om gaat is of de structuur die na afsplitsing van een H+ ontstaat op de een of andere manier gestabiliseerd wordt, of niet.


De N-atomen die aan de sulfongroep vast zitten worden gestabiliseerd , wat wil dat dan zeggen over de pKa's daarvan dan?

#6

stinne 3

    stinne 3


  • >250 berichten
  • 291 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 05 april 2013 - 13:09

De werkwijze die je hier moet toepassen is (volgens mij):

1. Teken de 3 structuren waarbij je telkens een H+ wegneemt bij een andere N (Je krijgt dus 3 verschillende structuren die elk negatief geladen zijn)

2. Bepaal welke structuur het stabielst is, welke minder stabiel en welke het minst stabiel.

3. De stabielste vorm is dan de vorm waarvan de N de laagste pKa had (voor je de H+ onttrok).






Also tagged with one or more of these keywords: scheikunde

0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures