Hallo,
Ik heb problemen met een ander huiswerk probleem.
Het gaat wederom een synthese uit benzeen.
Ik begrijp niet hoe ik aan de rechterkant kan geraken. De linkerkant lijkt me zo te gaan maar ben ik ook niet zeker van:
Op de een of andere manier een acyl chloride aan zien te plakken en dan reageren met 2 CH3CH2CH2CH2CH2CH2NH2.Hoe ik de methyl groep kan krijgen voor de acyl chloride is mij een raadsel. Ik zat te eraan te denken eerst te beginnen met bromineren.
Rechterkant zou ik wellicht eerst een Friedel Crafts alkylatie kunnen doen, maar hoe geraak ik dan aan die alkeen?
Dank,
Laatste berichten
-
00:49
Ervaringen met "herontdekkingen" 11
-
00:37
Rotatie van het heelal 24
-
21:28
hall effect in vloeistof gebruiken als stromingssensor 6
-
17:59
Gezocht: de/een naam voor een getallenrij met een cauchyrij als partieelsommenrij
-
17:28
Casus uit de praktijk: positief test THC 18
-
17 apr
speciale rel. theorie 4
-
17 apr
Vreemde stank in huis 11
-
17 apr
3 vragen over mijn rooskleurige r.berekening H2netGekoppeldeHBrflowbatterij.
-
17 apr
Interpretatie reactie-energie 3
-
17 apr
Logistic equation (Pierre Verhulst,Belgian Mathematician) 5
-
16 apr
vB 9
-
15 apr
Kunnen quantum Zonnecellen 190% quantum efficiënt zijn 1
-
15 apr
Python: sockets sluiten 4
-
14 apr
Een eenvoudige logische redenering waarom tijd niet kan bestaan 'daarbuiten' 6
-
14 apr
Hoe kun je op quantumwijze getallen vinden in een rij die kleiner zijn dan getal k 3
-
13 apr
Documentenverdwijnen uit onedrive 1
-
12 apr
Behoud van impulsmoment en energie 5
-
12 apr
INLOG STORING / TIPS 4
-
09 apr
[natuurkunde] systeemgrafen 1
-
05 apr
afbuiging licht rond zware objecten via grondbeginselen relativiteitstheorie 490
Nieuwsberichten
-
04 mar
Een nieuw soort magnetisme: altermagnetisme
-
31 okt
AI kan via stem diabetes vaststellen 11
-
21 okt
Einstein krijgt wéér gelijk 45
-
07 feb
witter dan wit 20
-
19 jun
irrigatie en de aardas
[scheikunde] Synthese uit benzeen
Moderators: ArcherBarry, Fuzzwood
-
- Berichten: 10.561
Re: Synthese uit benzeen
Vraag jezelf af: Met welke reacties maakt met C-C bindingen? Met welke reacties maakt met C=C bindingen?
Cetero censeo Senseo non esse bibendum
-
- Berichten: 17
Re: Synthese uit benzeen
Ik weet dat een manier om C-C bindingen te maken, men Grignard reagenten gebruikt. Om C=C bindingen te maken voer je een reductie uit met H2met Pd/C catalyst. Maar ik vraag me af hoe ik uberhaupt begin met deze synthese.
Ik heb 2 'groepen' die tegenover benzeen para zijn gericht. Aan de linkerkant heb ik geen idee hoe ik de methyl erop krijg (bromineren eerst?) en aan de rechterkant heb ik geen idee hoe ik de dubbele bond op de tweede C krijg waarin de Ph en H terecht komen.
Ik heb 2 'groepen' die tegenover benzeen para zijn gericht. Aan de linkerkant heb ik geen idee hoe ik de methyl erop krijg (bromineren eerst?) en aan de rechterkant heb ik geen idee hoe ik de dubbele bond op de tweede C krijg waarin de Ph en H terecht komen.
-
- Berichten: 10.561
Re: Synthese uit benzeen
Dat is een manier. Maar, ken je er nog meer. En, belangrijker: hoe zou je die reacties kunnen toepassen om bepaalde koppelingen in het molecuul tot stand te brengen?askabatcha schreef: ↑zo 21 apr 2013, 14:48
Ik weet dat een manier om C-C bindingen te maken, men Grignard reagenten gebruikt.
Je bedoelt een reductie van een alkyn? Gaat je dat hier helpen?Om C=C bindingen te maken voer je een reductie uit met H2met Pd/C catalyst.
Opnieuw: welke andere C=C vormende reacties zijn er? Welke zou je kunnen toepassen?
Dat is de laatste vraag in een retrosynthetisch vraagstuk.Maar ik vraag me af hoe ik uberhaupt begin met deze synthese.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum
-
- Berichten: 17
Re: Synthese uit benzeen
Ik ken er nog meer. Zoals Friedel Crafts alkylatie en acylatie. Met alkylatie zou ik eventueel bepaalde koppelingen tot stand kunnen brengen correct?
Aan de rechterkant zou ik kunnen beginnen met een acyl chloride en dan door middel van een Wittig reactie de C=C bond niet maken, maar behouden. Dat lijkt me het makkelijkst. Ik voel me comfortabeler met de rechterkant nu. Alleen moet ik de -Cl in de acyl chloride vervangen door 5 C's. Is dit het best te doen door Grignard reagenten?
En dan rest nog de linkerkant. Kun je een hint geven hoe ik een koppeling tot stand kan brengen die de methyl groep daar creert ?
Aan de rechterkant zou ik kunnen beginnen met een acyl chloride en dan door middel van een Wittig reactie de C=C bond niet maken, maar behouden. Dat lijkt me het makkelijkst. Ik voel me comfortabeler met de rechterkant nu. Alleen moet ik de -Cl in de acyl chloride vervangen door 5 C's. Is dit het best te doen door Grignard reagenten?
En dan rest nog de linkerkant. Kun je een hint geven hoe ik een koppeling tot stand kan brengen die de methyl groep daar creert ?
-
- Berichten: 10.561
Re: Synthese uit benzeen
Ik begrijp niet wat je bedoelt met
Verder zie ik geen methylgroep aan de linkerkant. Ik zie een C3 fragment met een carbonylgroep, dat aan de benzeenring is gekoppeld via het C-atoom naast de carbonylgroep (het alfa-C-atoom dus). Dat zou je een aanwijzing kunnen geven voor een mogelijke reactieroute, maar ik weet niet of je de betreffende reacties zou moeten kennen.
Hoe dan ook, het is onnodig ingewikkeld om die methylgroep die je in de structuur ziet er later op te plakken; ga gewoon uit van een reactant waar dat C-atoom al aanwezig is.
Aan de rechterkant zou ik kunnen beginnen met een acyl chloride en dan door middel van een Wittig reactie de C=C bond niet maken, maar behouden.
Zaken worden een stuk duidelijker als je de reacties opschrijft in structuurformules, of, als dat niet lukt: door de reactanten en producten aan te duiden met hun systematische naam.Alleen moet ik de -Cl in de acyl chloride vervangen door 5 C's.
Verder zie ik geen methylgroep aan de linkerkant. Ik zie een C3 fragment met een carbonylgroep, dat aan de benzeenring is gekoppeld via het C-atoom naast de carbonylgroep (het alfa-C-atoom dus). Dat zou je een aanwijzing kunnen geven voor een mogelijke reactieroute, maar ik weet niet of je de betreffende reacties zou moeten kennen.
Hoe dan ook, het is onnodig ingewikkeld om die methylgroep die je in de structuur ziet er later op te plakken; ga gewoon uit van een reactant waar dat C-atoom al aanwezig is.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum
-
- Berichten: 11.177
Re: Synthese uit benzeen
Klopt, die keten rechts kun je eraan FC-acyleren, dat je dan het gevormde keton kunt verWittig-en heb je ook goed gezien. Hoe zou je het Wittig-reagens synthetiseren? Met triphenylphosphine (uiteraard) en ... ?
-
- Berichten: 17
Re: Synthese uit benzeen
Ik snap het niet meer, te ingewikkeld. Ik snap gewoon niet waar ik moet beginnen om die linkerkant goed te krijgen.
Ik weet hoe ik het Wittig reagens kan synthetiseren; dat is via R-Br via een SN2. Waar R is de benzeen
Ik weet hoe ik het Wittig reagens kan synthetiseren; dat is via R-Br via een SN2. Waar R is de benzeen
-
- Berichten: 10.561
Re: Synthese uit benzeen
Zoals ik al aangaf:
In dat fragment van 3 C-atomen bevindt zich er ook 1 die een dubbele binding heeft met O. Dat kan een probleem zijn voor de reactie (dan moet je een omweg volgen) maar het kan ook kansen bieden.
Kijk nog eens rustig je lijstje met mogelijke C-C koppelingsreacties door. Eén noemde je al, de Grignard-reactie. Maar wellicht gaat dat hier niet, dan moet je een andere reactie zoeken. Of wellicht is een Grignard-reactie die niet optimaal, en zijn er andere mogelijkheden. Dat is een vraag die je zelf zult moeten beantwoorden.
Nogmaals, alles staat of valt met het nauwkeurig kennen en doorzoeken van mogelijke reacties.
Waar het om gaat is dit: Uiteindelijk (of dat in 1 stap kan of niet doet niet zo ter zake) moet je dus een groep hebben met 3 C-atomen, waarvan je de middelste verbindt met een C-atoom van de benzeenring.Ik zie een C3 fragment met een carbonylgroep, dat aan de benzeenring is gekoppeld via het C-atoom naast de carbonylgroep (het alfa-C-atoom dus).
In dat fragment van 3 C-atomen bevindt zich er ook 1 die een dubbele binding heeft met O. Dat kan een probleem zijn voor de reactie (dan moet je een omweg volgen) maar het kan ook kansen bieden.
Kijk nog eens rustig je lijstje met mogelijke C-C koppelingsreacties door. Eén noemde je al, de Grignard-reactie. Maar wellicht gaat dat hier niet, dan moet je een andere reactie zoeken. Of wellicht is een Grignard-reactie die niet optimaal, en zijn er andere mogelijkheden. Dat is een vraag die je zelf zult moeten beantwoorden.
Nogmaals, alles staat of valt met het nauwkeurig kennen en doorzoeken van mogelijke reacties.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum
