Springen naar inhoud

Reactie trichlooretheen met zwavelzuur


  • Log in om te kunnen reageren

#1

gertsteurs

    gertsteurs


  • >25 berichten
  • 52 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 05 mei 2013 - 13:40

Hoi allemaal

Ik zit met een klein vraagje: ik zou graag trichlooretheen laten reageren met geconcentreerd H2SO4. Mijn vraag is: welk reactieproduct wordt er gevormd?
Is dat 1,1,2-trichloorethylwaterstofsulfaat? Ik tekende het reactieschema zoals ik het zou maken in bijlage.
Hoe kan je weten aan welk C-atoom het H+ en aan welk C-atoom het HSO4- zal adderen? De regel van Markovnikov werkt niet in dit geval, aangezien beide C-atomen evenveel gesubstitueerd zijn...

En daarbij nog: wanneer ik verdund zwavelzuur toevoeg, zal ipv waterstofsulfaat hydroxyl worden geaddeerd. Maar deze additie verloopt via een intermediair H2O+-C- via het vrij elektronenpaar van H2O. Mijn vraag: waarom zou in dit geval H2O daaraan adderen en niet HSO4-? HSO4- is toch een sterkere base?

Alvast bedankt!
Gert

Bijgevoegde miniaturen

  • Trichlooretheen + H2SO4.PNG

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Jooken

    Jooken


  • >250 berichten
  • 677 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 05 mei 2013 - 15:01

Ik vrees dat er niet direct een reactie zal optreden. Trichlooretheen is door het inductief effect van de drie chlooratomen niet echt nucleofiel genoeg om te reageren met H+. Een nucleofiele additie is ook moeilijk om (waterstof)sulfaat een slecht nucleofiel is.

In verdund zwavelzuur midden zal er dan ook geen reactie opgaan, omdat H2O ook een slecht nucleofiel is. Overigens is H2O een beter nucleofiel dan SO42-, want de pKa van de geconjugeerde zuren is resp. -1,74 en -7 (als is die laatste niet echt een nauwkeurige waarde)





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures