Springen naar inhoud

Synthese benzoŽzuur met nucleofiele substitutie met natriumcynaide


  • Log in om te kunnen reageren

#1

patrick3004

    patrick3004


  • >25 berichten
  • 49 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 11 mei 2013 - 18:59

Hallo iederen :)

Waarom kunnen we geen gebruik maken van een nucleofiele substitutie met NaCN als reagens, gevolgd door een zure of basische hydrolyse van het gevormde cyanide voor het bereiden van benzeencarbonzuur?

Ik weet namelijk dat benzeencarbonzuur normaal bereid wordt uit broombenzeen via een Grignardreactie maar ik snap niet waarom dit niet mogelijk is op een andere manier ...

Alvast bedankt :)

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 11 mei 2013 - 19:08

Hoe 'elektronenarm' is benzeen volgens jouw? Hoe zou je er een al dan niet partiele positieve lading op kunnen krijgen?

#3

patrick3004

    patrick3004


  • >25 berichten
  • 49 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 13 mei 2013 - 16:12

Nou benzeen is niet echt elektronenarm, dus het lijkt me moeilijk er een positieve lading op te krijgen, gewoon door toevoegen van protonen dan?

Misschien gaat NaCN enkel met alifatische Br verbindingen en niet met aryl-Br?

#4

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8937 berichten
  • VIP

Geplaatst op 13 mei 2013 - 17:49

Je laatste opmerking is waar het om draait (overigens niet specifiek voor CN- als nucleofiel). De opmerking van Fuzzwood bracht je misschien wat op het verkeerde been. Voor deze reactie heeft het niet zo veel nut om te proberen de benzeenring meer of minder elektronenrijk te maken

Die benzeenring is zoals hij is, maar waar het om gaat is dat je je afvraagt welke effecten in zijn algemeenheid een rol spelen bij nucleofiele aromatische substitutie: voor welk soort verbindingen deze reactie wel verloopt en in welke gevallen niet. En als conclusie: of nucleofiele aromatische substitutie makkelijk of moeilijk zal verlopen in het geval van broombenzeen.

(H+ als katalysator zal ook niet zoveel uithalen, maar dat terzijde)

Cetero censeo Senseo non esse bibendum






0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures