Newmanprojectie → Fisherprojectie

Moderator: ArcherBarry

Reageer
Gebruikersavatar
Berichten: 50

Newmanprojectie → Fisherprojectie

Hallo iedereen,

Nog een klein vraagje: hoe kunnen we een Newmanprojectie correct overzetten in een Fisherprojectie zodat men dan op de Fisher kan bepalen of het gaat om een R- of S-configuratie?

Een voorbeeld: 2-chloorbutaan, hoe kunnen we weten welke van deze Fishers juist is?
ch2.png
ch2.png (41.53 KiB) 1957 keer bekeken
ch3.png
ch3.png (4.39 KiB) 1957 keer bekeken
TIA

Gebruikersavatar
Berichten: 2.455

Re: Newmanprojectie → Fisherprojectie

weet je wat een Newman-/Fischerprojectie voorstelt?
This is weird as hell. I approve.

Gebruikersavatar
Berichten: 50

Re: Newmanprojectie → Fisherprojectie

De Newmanprojectie is een manier om weer te geven of een molecule zich in de eclipsed of in de staggered conformatie bevindt. Bij een Newmanprojectie kijkt men loodrecht op een koolstof-koolstof-binding en tekenen we de substituenten die hieraan hangen.

De Fisherprojectie is een manier om een driedimensionaal molcule in een vlak voor te stellen en tegelijk hieruit gemakkelijk kunnen afhalen of een molecule R- of S is.

Toch? ^^

Gebruikersavatar
Berichten: 2.455

Re: Newmanprojectie → Fisherprojectie

beiden zijn inderdaad een 2D manier om een 3D structuur voor te stellen - maar hoe moet je die structuur interpreteren? De Newman heb je goed uitgelegd - ik neem aan dat je hieruit zelf ook makkelijk een 3D-modelletje zou kunnen bouwen. Hoe doe je dat voor de Fischer? Om de twee projecties aan elkaar te relateren zul je moeten kijken of ze dezelfde 3D-structuur voorstellen. Dat kan je doen door zowel de Fischer als Newman in 3D om te zetten (dus te bouwen), of door de, via de 3D voorstelling, de ene in de andere om te zetten en kijken of het klopt.
This is weird as hell. I approve.

Gebruikersavatar
Berichten: 50

Re: Newmanprojectie → Fisherprojectie

Nou voor een Fisher wijzen de twee vertikale substituenten naar voor en de twee zijdelingse naar achter maar ik vind het toch moeilijk om zich dit 3D voor te stellen.

Zou ik niet gewoon kunnen zeggen dat de CH3 groep rechts moet liggen van mijn H atoom in zowel de Fisher als de Newman om na te gaan of ze dezelfde molecule voorstellen?

Gebruikersavatar
Berichten: 2.455

Re: Newmanprojectie → Fisherprojectie

Voorstellen in 3D kan je initieel best leren met een bouwdoos. Dan krijg vanzelf (na oefenen) voldoende inzicht om het zonder te doen.

wat je nu wel kan doen is aan de Newman "ronddraaien" zodat deze in dezelfde conformatie staat als hoe gevraagd is in de Fischerprojectie (dus de C-atomen geëclipseerd).
This is weird as hell. I approve.

Gebruikersavatar
Berichten: 711

Re: Newmanprojectie → Fisherprojectie

Eigenlijk wordt de Fischer-projectie gebruikt om L en D aan te geven (zie http://en.wikipedia....cher_projection), vaak van toepassing op suikers en aminozuren. Hierin wordt het meest geoxideerde atoom bovenaan geplaatst en L of D toegekend, afhankelijk van de onderste functionele groep. Als die functionele groep naar links staat L, rechts krijgt D.

Ik heb geprobeerd een schema te maken voor het omzetten van jouw Newman-projectie in een Fischer-projectie. Het driehoekje moet een oog voorstellen. Is dit wellicht verhelderend?

Jouw Newman-projectie komt voort uit het vooraanzicht van het molecuul (zie het oog), waarin ik de binding waarlangs je kijkt heb vetgedrukt.
Newman naar Fischer.jpg
Newman naar Fischer.jpg (27.91 KiB) 1982 keer bekeken
Dit is echter niet het perspectief waarin jij je Fischer projectie wilt hebben, maar ik hoop dat dit schema je op weg helpt om die vertaalslag te maken. Laat me weten of het gelukt is.

Een hint:
Newman naar Fischer2.jpg
Newman naar Fischer2.jpg (8.09 KiB) 1981 keer bekeken

Reageer