Springen naar inhoud

naamgeving koolwaterstoffen



  • Log in om te kunnen reageren

#1

AItt

    AItt


  • >100 berichten
  • 235 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 10 juni 2013 - 17:47

Hallo,

Ik vroeg me iets af over de naamgeving van de koolwaterstoffen.

Als je bij cyclovormen en bij benzeen een of meerdere karakteristieke groepen hebt.

Moet je ze dan altijd als zijgroep beschouwen. Of moet je sommige als hoofdgroep mee laten tellen en anderen als zijgroep. En wat zijn dan de voorrangsregels?

Enkele voorbeelden:

Bij:2-hydroxycyclohexanon beschouw je dus hydroxygroep als zijgroep en de "ketongroep" zie je als hoofdgroep.

Bij: 4-aminobenzenol is de OH groep als hoofdgroep en aminogroep als zijgroep.

Bij : 1,4-benzeendicarbonzuur zijn de carboxylgroepen als zijgroep beschouwd.

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8933 berichten
  • VIP

Geplaatst op 10 juni 2013 - 18:25

In principe is er altijd één "hoofdgroep" die de naamgeving bepaalt. Bij ringen krijgt het betreffende C-atoom dan ook meteen positie nummer 1 toegekend. Dat kan een groep zijn die als substituent wordt gezien (zoals alcohol en amine) of een groep met een C-atoom die uitmaakt van de hoofdketen (zoals bij een keton).

De prioriteit staat gegeven in dit lijstje, daar vind je ook verdere regels rondom naamgeving. Keton gaat dus voor alcohol, daarom heet het 2-hydroxycyclohexanon. En alcohol gaat voor amine, dus 4-aminobenzenol (4-aminofenol)

Bij zuren komen wat extra regels om de hoek kijken. In eerste aanleg (bij acylische verbindingen) wordt het C-atoom van de COOH-groep meegeteld bij de keten, en gebruikt men de uitgang "zuur", of "dizuur" als er 2 COOH-groepen aanwezig zijn. Zijn er meer dan 2 COOH-groepen aanwezig, of is er sprake van een cyclische structuur, dan is deze manier van naamgeving niet meer mogelijk, of in ieder geval niet handig. In dat geval wordt de gehele COOH-groep als substituent gezien, de uitgang wordt dan "carbonzuur".

Vandaar dus: benzeencarbonzuur, en ook: 1,4-benzeendicarbonzuur.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#3

AItt

    AItt


  • >100 berichten
  • 235 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 10 juni 2013 - 22:26

ohh ok dank u wel. Ik snap dat bij "gewone'' moleculen dat er dan in principe één hoofdgroep is met de prioriteit volgens die rijtje. Maar bij cyclysche moleculen. Wanneer is de cyclysche molecuul de hoofdgroep en de rest dus zijgroep en wanneer niet?
Als je een benzeen hebt met een chloride en een amine bijvoorbeeld. Moet je dan de benzeen als hoofdgroep zien en de amine en chloride als zijgroepen. Dus chloride en amino als voorvoegsel gebruiken? Waarbij je bij de aminogroep begint te tellen omdat het hogere prioriteit heeft? ( dus geldt die rijtje van prioriteiten ook als alle groepen zijgroepen zijn?)

En bijvoorbeeld bij benzeen en een carboxyl groep en een ''keton" groep en een alcoholgroep.
Moet je dan keton als de hoofdgroep zien (ook al ligt carboxyl boven in dat rijtje) en alcohol en carboxyl als zijgroepen beschouwen?

Hopelijk schrijf ik niet verwarrend.

#4

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8933 berichten
  • VIP

Geplaatst op 10 juni 2013 - 23:12

Je zit nogal mis met je begrip "hoofdgroep" en "zijgroep".

Voor de naamgeving zijn twee zaken van belang, het koolstofskelet en de substituenten. Dat geldt zowel voor cyclische als voor niet-cyclische structuren. Het koolstofskelet vormt de basis van de naam, als er substituenten zijn vormt de belangrijkste substituent de basis voor de uitgang. Alle andere substituenten komen terug als voorvoegsel.

Vandaar 2-hydroxycyclohexanon

In rood, het voorvoegsel,
in groen: de naam die het koolstofskelet aanduidt
in blauw: de uitgang afkomstig van de belangrijkste functionele groep
en in zwart, de plaatsaanduiding van de minder belangrijke functionele groep

Vandaar ook: 4-aminobenzenol en 2-aminoethanol

Er is dus geen sprake van dat een cyclisch molecuul wel of geen "hoofdgroep" is. De cyclische structuur is het koolstofskelet, en vormt de basis voor de naamgeving, net zoals het koolstofskelet van een lineair molecuul de basis vormt.

Dus, als je een benzeenring hebt met een -NH2 groep en een -Cl groep eraan, dan is benzeen het uitgangspunt voor de naamgeving; NH2 heeft een hogere prioriteit dan Cl en vormt dus de basis voor de uitgang. Cl wordt gebruikt als voorvoegsel. De naam wordt dan dus (x-)chloorbenzenamine, met x de positie van het Cl-atoom (ten opzichte van de NH2 groep dus). Doorgaans wordt echter de triviale naam aniline gebruikt in plaats van benzenamine, dus wordt het x-chlooraniline.

Bij ringen is er een uitzondering wat betreft zuren, omdat het C-atoom van de carbonzuurgroep geen onderdeel uit kan maken van de ring. Hetzelfde geldt wanneer je 3 zuurgroepen in een molecuul hebt, omdat 3 zuurgroepen nooit onderdeel kunnen zijn van een en dezelfde onvertakte keten. Daarom de uitzondering dat de groep dan carbonzuur wordt genoemd.

Aan de prioriteitsregels verandert dat niets. Die liggen vast.

Verder is niet duidelijk wat je met een benzeen met een carbonzuur en een keton bedoelt. Een benzeenring kan geen keton zijn. Kun je voor de duidelijkheid een structuur die je voor ogen hebt zoeken of tekenen?

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#5

AItt

    AItt


  • >100 berichten
  • 235 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 10 juni 2013 - 23:27

Ok het is me nu véél duidelijker bedankt voor de uitgebreide uitleg. :)

Met dat laatste bedoel ik: als je bijvoorbeeld 2-hydroxycyclohexanon hebt. Als je in dit molecuul ook nog een carboxyl als substituent zou hebben. Dan zou de carboxylgroep de belangrijkste substituent zijn en dus de uitgang moeten hebben toch? Hoe zou je het dan noemen?

Veranderd door AItt, 10 juni 2013 - 23:28


#6

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8933 berichten
  • VIP

Geplaatst op 10 juni 2013 - 23:43

dan wordt het cyclohexaancarbonzuur. De keton-functionaliteit heeft een lagere prioriteit, en moet dus als voorvoegsel worden aangeduid. Dat doe je met "oxo" zoals je ook in dat lijstje kunt zien.

De naam wordt dan 2-hydroxy-(x-)oxo-cyclohexaancarbonzuur.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#7

AItt

    AItt


  • >100 berichten
  • 235 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 10 juni 2013 - 23:51

Ok bedank helemaal duidelijk nu. ;)






Also tagged with one or more of these keywords: scheikunde

0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures