[scheikunde] Configuratie van enantiomeren (S en R nomenclatuur)

Roelland

Hallo,

Ik heb wat problemen met de R en S nomenclatuur, ik zal het volgende voorbeeldje er even bij nemen:

enantiomeren.pdf: (132.89 KiB) 659 keer gedownload

In mijn handboek staat het volgende (verkort):

Voor voorbeeldje 1:

1) De 4 atomen die aan het chirale koolstof atoom gebonden zijn moeten worden gerangschikt naar afnemed atoomnummer. Het atoom met het hoogste atoomnummer krijgt daarbij rangnummer 4.

Bij het 'rode' chiraal koolstof atoom: Cl > C = C > H

Dus Cl heeft zeker al 4 en H al 1

Bij het 'groene' chiraal koolstof atoom: O> C = C > H

Dus O heeft zeker al 4 en H al 1

2) Als 2 atomen aan het koolstof atoom gebonden zijn die identiek zijn, dan wordt er gekeken naar het volgende atoom in de beide ketens.

Bij het 'rode' chiraal koolstof atoom: de ene C staat gebonden op 3xH terwijl de andere C gebonden staat op O, C en H (=hoger nummer).

Bij het 'groene' chiraal koolstof atoom: de ene C staat gebonden op 3xH terwijl de andere C gebonden staat op C, Cl en H (= hoger nummer).

3) De groep met de laagste rangnummer (=1) moet naar achter worden geplaatst.

Bij het eerste voorbeeldje is dit al zo.

4) Is de volgorde van de rangnummers 4->3->2 met de wijzers van de klok mee dan wordt de configuratie aangeduid met het de letter R. Tegen de klok mee met de letter S.

Het groene chiraal atoom is dus R en het rode S.

... maar dit is fout! Ik snap helemaal niet wat ik verkeerd doe! Ik heb overal de juist vorm er bij geschreven...

Mijn assistent zei ook dat als je het laagste rangnummer naar voorplaatst je dat S dan R wordt en omgekeerd (voorbeeld 2,3,4).

Alvast bedankt,

Roelland

Typhoner

Eén ding:

En terminale methylgroep nooit noteren als -H₃, ik heb die notatie echt nog nooit in mijn leven gezien Je schrijft dan -CH₃

Nu, bij het eerste voorbeeld komt ik toch echt hetzelfde uit als jij (RS, dus). Toch in ieder geval als de door jouw getekende structuur de echte opgave is. De volgorde van de groepen klopt, de draairichting ook...

ugh, dat is waar. Zie Marko.

Marko

Roelland schreef: ↑za 15 jun 2013, 11:16
In mijn handboek staat het volgende (verkort):

Voor voorbeeldje 1:

1) De 4 atomen die aan het chirale koolstof atoom gebonden zijn moeten worden gerangschikt naar afnemed atoomnummer. Het atoom met het hoogste atoomnummer krijgt daarbij rangnummer 4.

Als dat zo in je boek staat kun je het beter weggooien. Het atoom met het hoogste atoomnummer heeft de hoogste prioriteit en krijgt nummer 1. Zo staat het tenminste in alle andere tekstboeken over organische chemie.

Het atoom met nummer 4 laat je naar achteren wijzen, de richting waarlangs je langs 1-2-3 loopt is dan de draairichting.

Voor de uitwerking van de opgave maakt het niet zo uit. Als je consequent alles omkeert kom je ook weer goed uit, maar ik kan je garanderen dat dit op een later moment tot verwarring gaat leiden.

Bij jouw eerste voorbeeld, het linkse C-atoom: H is dus 4, OH is 1. CHCl₂CH₃ is 2 en CH₃ is 3. Laat H naar achter wijzen, de richting langs 1-2-3 is rechtsom, dus R

Het rechtse C-atoom: de prioriteiten zijn Cl > CHOHCH₃ > CH3 > H, laat H naar achter wijzen, en breng jezelf niet in verwarring. Teken het Cl-atoom aan dezelfde kant van het C-atoom (dus bijna naast de H, in plaats van tussen de andere 2 groepen in). Dan zul je zien dat de volgorde Cl - CHOHCH₃- CH3 rechtsom is, dus dit C-atoom is ook R.

Margriet

1) De 4 atomen die aan het chirale koolstof atoom gebonden zijn moeten worden gerangschikt naar afnemed atoomnummer. Het atoom met het hoogste atoomnummer krijgt daarbij rangnummer 4.

Moet dit niet zijn nummer 1, de hoogste prioriteit?

Zie hier:

http://en.wikibooks....tational_system

Ik zie dat Marko mij net voor is.

Roelland

Marko schreef: ↑za 15 jun 2013, 12:27
[/i]

Als dat zo in je boek staat kun je het beter weggooien. Het atoom met het hoogste atoomnummer heeft de hoogste prioriteit en krijgt nummer 1. Zo staat het tenminste in alle andere tekstboeken over organische chemie.

Het atoom met nummer 4 laat je naar achteren wijzen, de richting waarlangs je langs 1-2-3 loopt is dan de draairichting.

Voor de uitwerking van de opgave maakt het niet zo uit. Als je consequent alles omkeert kom je ook weer goed uit, maar ik kan je garanderen dat dit op een later moment tot verwarring gaat leiden.

Bij jouw eerste voorbeeld, het linkse C-atoom: H is dus 4, OH is 1. CHCl₂CH₃ is 2 en CH₃ is 3. Laat H naar achter wijzen, de richting langs 1-2-3 is rechtsom, dus R

Het rechtse C-atoom: de prioriteiten zijn Cl > CHOHCH₃ > CH3 > H, laat H naar achter wijzen, en breng jezelf niet in verwarring. Teken het Cl-atoom aan dezelfde kant van het C-atoom (dus bijna naast de H, in plaats van tussen de andere 2 groepen in). Dan zul je zien dat de volgorde Cl - CHOHCH₃- CH3 rechtsom is, dus dit C-atoom is ook R.

Het staat inderdaad zo in mijn boek (Het atoom met het hoogste atoomnummer krijgt daarbij rangnummer 4.), het is het boek dat ik tijdens de lessen moet gebruiken.

Waarom moet het Cl atoom naast het H atoom staan? Waarom moet je OH groep dan daar ook niet naast staan?

Alvast bedankt voor de antwoorden!

Ik heb ook even een oefening gemaakt met de werkwijze die Marko aangeeft:

: Enantiomeren2.jpg (57.88 KiB) 1789 keer bekeken

Marko

Kijk eens naar dit plaatje:

Dit bedoel ik met de groependie naar voor en naar achter staan (Br en Cl) aan dezelfde kant tekenen. De normale methode is: je kiest 2 groepen die je samen met het C-atoom in het vlak van het papier legt. De andere 2 groepen liggen dan boven het vlak het papier en eronder. De twee groepen in het vlak van het papier staan aan een zijde van het C-atoom. De 2 groepen die niet in het vlak van het papier liggen zitten dan aan de andere zijde. Omdat het een afbeelding van een tetraëdrische omringing is.

Jij zou voor dit molecuul Br tussen F en I zetten. Dat is op zich niet fout, maar het leidt er in het geval van het molecuul waar we het nu over hebben wel toe dat je de draairichting verkeerd weergeeft.

Wat jij weergeeft is de draairichting die je op het papier zit: Cl eerst, dan CHOOCH3, dan CH3 is dan linksom. Maar het gaat om de draairichting zoals die in het bovenaanzicht zou zijn. En die is rechtsom.

Roelland

Dus, als ik het goed op heb, komt die OH tussen de H en de Cl-CH2 te zitten? Dan wordt dit toch S?

Marko

Nu maak je het ook voor een ander onduidelijk....heb je een afbeelding van de oorspronkelijke opgave die je moet maken?

Roelland

Marko schreef: ↑za 15 jun 2013, 17:57
Nu maak je het ook voor een ander onduidelijk....heb je een afbeelding van de oorspronkelijke opgave die je moet maken?

Zeker:

: stereo isomerie.png (20.5 KiB) 1770 keer bekeken

Marko

Is het daadwerkelijk de bedoeling om de absolute configuratie toe te kennen? Daarvoor mist mijns inziens wat informatie.

Roelland

Marko schreef: ↑za 15 jun 2013, 19:08
Is het daadwerkelijk de bedoeling om de absolute configuratie toe te kennen? Daarvoor mist mijns inziens wat informatie.

Ja, dus in feite kan ik toch niet weten wat naar voor zit of naar achter? Ik begrijp wat die tekening inhoud die je gepost hebt ( omdat de C sp³ gehybdridiseerd is).

Kravitz

Dat doet er toch allemaal niet toe. Het is de bedoeling om alle sterioisomeren van een bepaalde molecule te tekenen en vervolgens daar besluiten uit te trekken.

Je mag zelf kiezen welke groep je naar voor of naar achter zet, op die manier geraak je aan de verschillende isomeren. In het pdf bestand uit je eerste post kom je tot de correcte oplossing (hetgeen dat naast => staat), alleen, zoals eerder vermeld is de werkwijze niet correct.

Tip voor de tekeningen: Als je je zigzag horizontaal tekent is het volgens mij handiger om je substituenten naar dezelfde kant te tekenen. Op die manier kan je gemakkelijker je oriëntatie bepalen. Gaat je zigzag omlaag, dan zet je beide substituenten onderaan, gaat je zigzag omhoog, dan zet je ze naar boven. Ongeveer op die manier:

: Structuur.gif (1.22 KiB) 1753 keer bekeken

PS: Ik herken de opmaak en de oefeningen, ik heb ze ook nog gemaakt.

Marko

Kravitz schreef: ↑zo 16 jun 2013, 10:36
Dat doet er toch allemaal niet toe. Het is de bedoeling om alle sterioisomeren van een bepaalde molecule te tekenen en vervolgens daar besluiten uit te trekken. Je mag zelf kiezen welke groep je naar voor of naar achter zet, op die manier geraak je aan de verschillende isomeren.

Ah, het begint me nu een beetje te dagen wat de bedoeling was. In eerste instantie was ik in de veronderstelling dat Roelands opdracht was om van een aantal moleculen de configuratie toe te kennen, en vond het al zo raar dat men dat met die structuren deed.

In het pdf bestand uit je eerste post kom je tot de correcte oplossing (hetgeen dat naast => staat), alleen, zoals eerder vermeld is de werkwijze niet correct.

Volgens mij was wat naast de ==> staat de oplossing, en was Roeland's antwoord hetgeen hij in het molecuul aangaf (RS dus in plaats van RR)...

Roelland

Eerst en vooral, sorry voor de verwarring!

Maar ik denk dat ik het nu eindelijk door heb:

: enantiomere3.jpg (88.73 KiB) 1768 keer bekeken

Marko

Zo klopt het inderdaad!

Wetenschapsforum

Laatste berichten

Nieuwsberichten

[scheikunde] Configuratie van enantiomeren (S en R nomenclatuur)

Configuratie van enantiomeren (S en R nomenclatuur)

Re: Configuratie van enantiomeren (S en R nomenclatuur)

Re: Configuratie van enantiomeren (S en R nomenclatuur)

Re: Configuratie van enantiomeren (S en R nomenclatuur)

Re: Configuratie van enantiomeren (S en R nomenclatuur)

Re: Configuratie van enantiomeren (S en R nomenclatuur)

Re: Configuratie van enantiomeren (S en R nomenclatuur)

Re: Configuratie van enantiomeren (S en R nomenclatuur)

Re: Configuratie van enantiomeren (S en R nomenclatuur)

Re: Configuratie van enantiomeren (S en R nomenclatuur)

Re: Configuratie van enantiomeren (S en R nomenclatuur)

Re: Configuratie van enantiomeren (S en R nomenclatuur)

Re: Configuratie van enantiomeren (S en R nomenclatuur)

Re: Configuratie van enantiomeren (S en R nomenclatuur)

Re: Configuratie van enantiomeren (S en R nomenclatuur)